環己基甲醛

環己基甲醛，Cyclohexanecarboxaldehyde，化學式C7H12O，分子量112.17的化合物。用於有機合成、藥物合成

基本介紹

• 中文名：環己基甲醛
• 外文名：Cyclohexanecarboxaldehyde
• CAS號：2043-61-0
• EINECS：218-057-7

基本信息

中文名稱;環己基甲醛

中文別名:環己烷基甲醛;環己烷甲醛;環已烷甲醛;環己甲醛;六氫苯甲醛;環己基甲醛;六氫苯甲醛;六氫苄醛

英文名稱:Cyclohexanecarboxaldehyde

英文別名:CYCLOHEXANAL; CYCLOHEXANECARBALDEHYDE; CYCLOHEXYLMETHANAL; HEXAHYDROBENZALDEHYDE; 1-Formylcyclohexane; Cyclohexanaldehyde; Cyclohexane-1-carboxaldehyde; Cyclohexanealdehyde; Cyclohexylcarboxaldehyde; Cyclohexylformaldehyde; Formylcyclohexane; Cyclohexanecarboxaldehyde,98%; Cyclohexanecarboxaldehyde 98%; cyclohexanecarboxaldhyde; cyclohexanaecarboxaldehyde; cyclohexanecarbaaldehyde; Cyclohexane-1-aldehyde; Cyclohexylcarbaldehyde; Formylcyclohexan

分子式:C7H12O

分子量:112.17

編號系統

CAS號：2043-61-0

MDL號：MFCD00001457

EINECS號：218-057-7

BRN號：878306

PubChem號：24846806

物理化學性質

外觀性狀:本品為無色液體

熔點:34-35°C

沸點 :161-163 °C(lit.)

密度 :0.926 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率: n20/D 1.452(lit.)

閃點: 105 °F

儲存條件: 2-8°C

敏感性: Air Sensitive BRN 878306

溶解性: 溶於苯、環己烷等溶劑

生態學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.8

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.複雜度:72.5

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物。

2. 存在於香料煙菸葉中。

貯存方法

1.保持貯藏器密封、儲存在陰涼、乾燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。

2.貯存溫度4ºC

合成方法

1. 其製備方法是用環己烯在Ru—Co催化劑存在下進行醛基化反應(hydroformylation)得到產品。

2. 菸草：OR，18。

3.製法：於裝有攪拌器、通氣導管、滴液漏斗的反應瓶中，加入環己基甲酸苯酯（2）51.1g（0.25mol），無水THF30mL，通入乾燥的氮氣，冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氫化鋁鋰（LTBA）-THF溶液194mL（0.25mol），約20min加完。加完後於0℃繼續攪拌反應5h。加入10mL（2.5mol/L）的硫酸，沒有氫氣放出。將反應物倒入碎冰中，加入戊烷200mL。生成大量白色沉澱，隨著慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐漸溶解，充分攪拌後分出有機層，水層用戊烷100mL提取。合併有機層，水洗，加入固體碳酸氫鈉充分搖勻，再水洗4次。無水硫酸鎂乾燥，蒸出溶劑，減壓蒸餾，收集56℃/2.59kPa的餾分，得化合物（1）19.5g，收率58.3%。

4.製法：於0.5L高壓反應釜中，加入0.2g氧化銠（Ⅲ），密閉後減壓至13.3Pa。加入環己烯（2）82g（1.0mol）和140mL無水苯的溶液。通入一氧化碳至壓力達到7.5MPa，再通入氫氣至壓力達到15.5MPa攪拌下加熱至100℃，當溫度達到100℃時，壓力下降，直至6MPa。再通入一氧化碳至壓力達到10.5MPa通入氫氣達到15MPa，加熱至100℃。如此直至不再吸收氣體，約需2h。降溫至室溫，放空壓力，打開反應釜。將生成的黃色反應液加入由200g亞硫酸氫鈉溶於400mL水的溶液中，室溫攪拌3h。抽濾生成的沉澱，500mL乙醚洗滌，乾燥。將得到固體加入1L（20%）的碳酸鉀水溶液中，氮氣保護下蒸餾，收集水和環己基甲醛的共沸液（bp94～95℃）。分出下層無色液體，無色硫酸鈉乾燥後減壓蒸餾，收集52～53℃/2.4kPa的餾分，得化合物（1）92～94g，收率82%～84%，nD251.4484。

用途

【用途一】用於有機合成、藥物合成。

【用途二】環己基甲醛是植物生長調節劑抑芽唑的中間體。

【用途三】用於納米氧化鎂催化的和乙基疊氮醋酸酯的醇醛反應,生成α-二氮-β-羥基酯（α-diazo-β-hydroxyesters）。醫藥上用於有機合成藥物美拉加群（Melagatran）/福辛普利（Fosinopril）福辛普利等可以治療高血壓疾病。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1989 3/PG 3

安全標識：S16S23S24S25S26S36

危險標識：R10R36/37/38

安全術語

S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當的手套和護目鏡或面具。

S36 Wear suitable protective clothing。穿戴適當的防護服。

風險術語

R10 Flammable。易燃。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。