環多醇

為環己烷的多價醇之總稱，以肌醇類為代表。另外還有在松等的木材中的右旋肌醇甲醚（pinitol）和在山毛櫸科、棕櫚科植物中的櫟醇（quercitol）等的（二）甲醚，均以還原態存在。

基本介紹

• 中文名：環多醇
• 外文名：cyclitol
• 代表：肌醇類
• 沸點：比含同數碳原子的烷烴、鹵代烷高

簡介

英文名：cyclitol

常用分類

1.醇根據烴基的不同，可以分為芳香醇、脂環醇和脂肪醇，其中，脂肪醇又可分為飽和脂肪醇和不飽和脂肪醇。

2.根據所含羥基的多少，可分為一元、二元、三元或多元醇。

3.按羥基所連的碳進行分類

①（伯）醇羥基所連的碳為伯碳

②（仲）醇羥基所連的碳為仲碳

③（叔）醇羥基所連的碳為叔碳

命名方法

普通命名法

將醇看作是由烴基和羥基兩部分組成，羥基部分以醇字表示，烴基部分去掉基字，與醇字合在一起。例如，正丁醇(一級醇）CH3CH2CH2CH2OH、異丁醇（一級醇）(CH3）2CHCH2OH、二級丁醇（二級醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三級丁醇(三級醇)(CH3)3COH、新戊醇(一級醇)(CH3)3C-CH2OH。

以醇的來源或特徵命名

例如，木醇（即甲醇）由乾餾木材得到，香茅醇由還原香茅醛得到，橙花醇存在於橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特徵而得名。

習慣命名法

把所有的醇都看作是甲醇的衍生物，命名為××甲醇。如三甲基甲醇、三苯甲醇。

系統命名法

即選擇含羥基的最長碳鏈，按其所含碳原子數稱為某醇，並從靠近羥基的一端依次編號，寫全名時，將羥基所在碳原子的編號寫在某醇前面，例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。當分子中含多個羥基時，應選擇含羥基最多的最長的碳鏈為主鏈，並從靠近羥基一端開始編號，當不可能將所有羥基都包含到同一主鏈內時，應將羥基作為取代基。在支鏈的命名時，與主鏈相連的碳永遠是1號碳。側鏈的位置編號和名稱寫在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。含有羥基的多官能團化合物命名時，羥基可看作取代基而不以醇命名。

物理性質

狀態

C1-C4是低級一元醇，是無色流動液體，比水輕。C5-C11為油狀液體，C12以上高級一元醇是無色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味，丁醇開始到十一醇有不愉快的氣味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有時稱為甘醇（Glycol）。甲醇有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險，故需注意。

沸點

醇的沸點比含同數碳原子的烷烴、鹵代烷高。CH3CH2OH78.5℃,CH3CH2Cl12℃.這是因為液態時水分子和醇分子一樣，在它們的分子間有締合現象存在。由於氫鍵締合的結果，使它具有較高的沸點。在同系列中醇的沸點也是隨著碳原子數的增加而有規律地上升。如直鏈飽和一元醇中，每增加一個碳原子，它的沸點大約升高15-20℃。此外在同數碳原子的一元飽和醇中，沸點也是隨支鏈的增加而降低。在相同碳數的一元飽和醇中，伯醇的沸點最高，仲醇次之，叔醇最低。

溶解度

低級的醇能溶於水，分子量增加溶解度就降低。含有三個以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。高級醇和烷烴一樣，幾乎不溶於水。低級醇之所以能溶於水主要是由於它的分子中有和水分子相似的部分-羥基。醇和水分子之間能形成氫鍵。所以促使醇分子易溶於水。當醇的碳鏈增長時，羥基在整個分子中的影響減弱，在水中的溶解度也就降低，以至於不溶於水。相反的，當醇中的羥基增多時，分子中和水相似的部分增加，同時能和水分子形成氫鍵的部位也增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸濕性，故純甘油不能直接用來滋潤皮膚，一定要摻一些水，不然它要從皮膚中吸取水分，使人感到刺痛。醇也能溶於強酸（H2SO4,HCl），這是由於它能和酸中質子結合成釒羊鹽的緣故。正因為醇能和質子形成鹽（Oxoninmsalt,含有正氧離子oxonium的鹽），故醇在強酸水溶液中溶解度要比在純粹水中大。如正丁醇，它在水中溶解度只有8%，但是它能和濃鹽酸混溶。醇能溶於濃硫酸，這個性質在有機分析上很重要，它常被用來區別醇和烷烴，因為後者不溶於強酸。

結晶

低級醇能和一些無機鹽類（MgCl2,CaCl2,CuSO4等）形成結晶狀的分子化合物，稱為結晶醇。如：MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。結晶醇不溶於有機溶劑而溶於水。利用這一性質可使醇與其他有機物分開或從反應物中除去醇類。如：乙醚中的少量乙醇，加入CaCl2便可除去少量乙醇。

化學性質

不穩定結構

①同一碳上連有多個羥基的化合物不穩定,這類物質通常是生成醛（酮）的中間反應

HO-CH2-OH－－HCHO+H2O

②雙鍵後直連羥基的化合物不穩定

H2C=C(OH)CH3←－→H3CCOCH3+H2O

醇與金屬反應

儀器的組裝醇與金屬的反應是隨著分子量的加大而變慢。

2R-OH+2Na－－→2R-ONa+H2↑

反應現象

①鈉塊沉入容器底部

②鈉塊產生氣泡

③反映結束後，有無色晶體析出（此為R-OH)

醇與HX鹵代

反應活性

HI>HBr>HCl

叔醇>仲醇>伯醇

（CH3)3C-OH+HCl－－→(CH3)3-Cl+H2O(立刻混濁）

CH3CH2CH2(OH)CH3+HCl－－→CH3CH2CH2(Cl)CH3+H2O(10min內開始混濁）

CH3CH2CH2CH2OH+HCl－△→CH3CH2CH2CH2Cl+H2O(常溫不反應）

由於伯醇、仲醇、叔醇反應時現象不同，可以用此方法進行鑑別，專門用於鑑別的試劑叫盧卡斯（Lucas)試劑，是無水氯化鋅的濃鹽酸溶液（無水氯化鋅起催化作用）

醇的酯化反應

①與羧酸酯化

CH3CH2OH+CH3COOH－△濃硫酸→CH3COOCH2CH3+H2O

②與硝酸和亞硝酸酯化

（CH3)2CHCH2CH2OH+HO-NO－－→(CH3)2CHCH2CH2ONO(亞硝酸異戊酯）+H2O

CH2-OH

∣

CH-OH（甘油）+HO-NO2——－△濃硫酸——→

∣

CH2-OH

CH2-ONO2

∣

CH-ONO2(硝化甘油）+3H2O

∣

CH2-ONO2

③與硫酸酯化

醇與硫酸在不太高的溫度下作用得到硫酸氫酯

RCH2OH+HO-SO3H－－→RCH2OSO3H+H2O

叔醇和硫酸反應往往脫水生成烯烴

醇和硫酸的反應雖然產物比較複雜，但是在工業生產上依然是個很有用的反應

C12H25OH+H2SO4－－→C12H25OSO3H+H2O

C12H25OSO3H+NaOH－－→C12H25OSO3Na（十二烷基硫酸鈉）+H2O

C12H25OSO3Na－減壓→（CH3)2SO4(硫酸二甲酯）+H2O