水溶性N-雜環卡賓過渡金屬化合物合成及其水相催化

水溶性N-雜環卡賓過渡金屬化合物合成及其水相催化

《水溶性N-雜環卡賓過渡金屬化合物合成及其水相催化》是依託浙江大學,由陳萬芝擔任項目負責人的專項基金項目。

基本介紹

  • 中文名:水溶性N-雜環卡賓過渡金屬化合物合成及其水相催化
  • 依託單位:浙江大學
  • 項目負責人:陳萬芝
  • 項目類別:專項基金項目
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

過渡金屬催化的偶聯反應已經成為最有效的構造碳碳鍵和碳雜原子鍵的途徑,但貴金屬的回收循環使用困難是其致命弱點。水溶性催化劑在水相反應可望克服均相催化的缺點。本項目旨在發展水溶性過渡金屬催化劑,以親水性N-雜環卡賓為配體,獲得高活性傳統偶聯反應催化劑,以適應規模化合成反應的需要。另外,我們將水溶性催化劑進一步套用於生理活性物質的偶聯反應,發展生理活性物質修飾的新方法。本項目分四步實施:(1)水溶性咪唑鹽的合成;(2)水溶性金屬-卡賓化合物的合成和結構表征;(3)水相鹵代烴的交叉偶聯反應;(4)胺基酸與多肽的生理條件下的偶聯反應,為進一步發展高活性和位點專一性蛋白質修飾新方法奠定基礎。

結題摘要

本項目圍繞過渡金屬氮雜環卡賓化合物的合成新方法及其在催化方面的套用開展了工作,一年來取得的主要進展和研究結果包括下面幾個方面:(1)合成了一系列親水性N-雜環卡賓配體前體即咪唑鹽及其相應的鈀和銅的氮雜環卡賓催化劑,研究了對胺基酸,蛋白質的Suzuki偶聯反應的催化作用;(2)發展了簡單實用的銅卡賓化合物的合成方法,由咪唑鹽與銅粉直接反應既可以合成[Cu(NHC)X]也能套用於離子型[Cu(NHC)2]X(X = 鹵離子或PF6-和BF4-)合成;(3)在研究氮雜環卡賓化學的基礎上,研究了幾種卡賓參與的有機合成反套用於難以合成的雜環化合物,包括氮雜環卡賓對雙鍵的加成反應和carbene與環氧化合物的環化反應。

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