水楊苯胺

一種白色葉片狀結晶，易溶於醇、醚、苯和氯仿，微溶於水的化工品。

基本介紹

• 中文名：水楊苯胺
• 分子式:：C13H11NO2
• 分子量:：213.24
• EINECS:：201-727-8

基本信息

中文名稱:水楊苯胺

中文別名:水楊醯苯胺;N-水楊醯苯胺

英文名稱:Salicylanilide

英文別名:Salicylanilide [NF XIII]; 2-N-Phenylcarboxamidophenol; 4-12-00-00906 (Beilstein Handbook Reference); AI3-08114; ASK; Anilid kyseliny salicylove; Anilid kyseliny salicylove [Czech]; Ansadol; Aseptolan; BRN 1108135; Benzamide, 2-hydroxy-N-phenyl-; Caswell No. 730; EPA Pesticide Chemical Code 077407; Hyanilid; N-Phenylsalicylamide; NSC 14881; Salicylanilid; Salicylic acid anilide; Salifebrin; Salinide; Salinidol; Salnide; Sherstat SLN; Shirlan; Shirlan (VAN); Shirlan AG; Shirlan Extra; UNII-LHP8NEY345; WR 10019; o-Hydroxybenzanilide

CAS:87-17-2

物理化學性質

熔點 136-138oC 水溶性 略溶於水

性質與穩定性

白色葉片狀結晶。易溶於醇、醚、苯和氯仿，微溶於水。在空氣中穩定，遇光顏色變深。能殺死或抑制一般的黴菌和細菌，其抑制黴菌的能力稍弱於多菌靈，但能殺死在相對濕度大的條件下生長的毛霉等。對人、畜低毒。

合成方法

（1）以水楊酸和苯胺為原料

1、水楊酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶劑，與25°以下逐漸加入三氯經磷（水楊酸：苯胺：三氯經磷=3：3：1，摩爾比）。加畢，升溫沸騰反應至氯化氫氣體不再逸出為之。停止反應。蒸出溶劑回收循環使用，產物經冷水洗滌、過濾、乾燥即得成品率。

2、將56g新蒸餾的苯胺加入三口瓶。攪拌下加熱至100-120℃，使水楊酸全部熔融後，降溫至90-100℃，滴加入20g三氯化磷進行反應。反應生成的氯化氫導入吸收器用水或鹼液吸收。滴加完畢後，攪拌下升溫至140-150℃，繼續反應3h。然後將反應物放入冷水中，即有白色結晶析出，經過濾、乾燥即得成品

（2）以乙醯水楊酸和苯胺為原料

1、將1.8g（0.01mol)乙醯水楊酸和1.5ml(0.02mol)二氯亞碸加入50ml反應瓶中，回流至無氣泡產生為止。蒸除過量的二氯亞碸，得到淡黃色的2-乙醯氧基苯甲醯氯液體，加入氯化鈣乾燥過的丙酮5ml，備用。2、在1000ml反應瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml乾燥過的丙酮，攪拌均勻，然後在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙醯氧基苯甲醯溶液，滴加完後室溫下攪拌數小時。減壓蒸除丙酮，加入適量水，攪拌數分鐘，靜置，抽濾，水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h，濾除不溶物，濾液用3mol/L鹽酸調PH值為4。抽濾，水洗，固體用乙醇-水重結晶，得白色粒狀固體2.2g，收率80.6%。水楊酸苯胺也可採用水楊酸甲酯、水楊酸苯酯和新蒸餾的苯胺反應製得以乙醯水楊酸和苯胺為原料將1.8g（0.01mol）乙醯水楊酸和1.5mL（0.02mol）二氯亞碸加入50mL反應瓶中，回流至無氣泡產生為止。蒸除過量的二氯亞碸，得到淡黃色的2?乙醯氧基苯甲醯氯液體，加入氯化鈣乾燥過的丙酮5mL，備用。在100mL反應瓶中加入1.4mL（三乙胺、0.9g（0.01mol）苯胺及20mL乾燥過的丙酮，攪拌均勻，然後在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙醯氧基苯甲醯氯溶液，滴加完後室溫下攪拌數小時。減壓蒸除丙酮，加入適量水，攪拌數分鐘，靜置，抽濾，水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h，濾除不溶物，濾液用3mol/L鹽酸調pH值為4。抽濾，水洗，固體用乙醇?水重結晶，得白色粒狀固體2.2g，收率80.6