氧化氟烷基化反應

《氧化氟烷基化反應》,是依託於中國科學院上海有機化學研究所,由卿鳳翎等人完成的科研項目。

基本介紹

  • 中文名:氧化氟烷基化反應
  • 依託單位:中國科學院上海有機化學研究所
  • 完成人:卿鳳翎等
  • 獲獎情況:國家自然科學獎二等獎
項目介紹,參與情況,獲獎記錄,

項目介紹

“氧化氟烷基化反應”,圍繞含氟基團的高效引入這一挑戰性課題,提出了“氧化三氟甲基化反應”的新概念,發展了一系列氧化三氟甲基化、氧化三氟甲硫基化、氧化二氟亞甲基化、以及烯烴氧化三氟甲基雙官能團化等新反應,取得了具有國際領先水平的原創性研究成果:
1. 首次提出“氧化三氟甲基化反應”新概念,並被國內外同行廣泛套用。在過渡金屬和氧化劑的調控下,利用廉價易得的親核三氟甲基化試劑(三氟甲基)三甲基矽烷(Me3SiCF3),實現了多類親核底物(包括碳氫鍵)的直接三氟甲基化反應,高效和高選擇性構建了一系列三氟甲基類炔烴、芳烴、烯烴、烷烴以及芳基醚化合物。該反應突破了傳統三氟甲基反應中親核三氟甲基化試劑只與親電底物反應的限制,為含三氟甲基化合物的合成開闢了一個全新的方向,極大的拓展了底物類型,豐富了官能團兼容多樣性,提高了反應效率。
2. 進一步拓展了“氧化三氟甲基化反應”概念,實現了氧化三氟甲硫基化反應和氧化二氟亞甲基化反應。利用硫粉和(三氟甲基)三甲基矽烷現場生成親核三氟甲硫基試劑的策略,成功解決了親核三氟甲基硫試劑製備難及不穩定等難題,實現了溫和反應條件下炔烴與硼酸等底物氧化三氟甲硫基化反應,為向有機化合物引入三氟甲硫基提供了新策略和新方法。實現了銅參與炔烴等氧化二氟亞甲基化反應,高效構建系列含二氟亞甲基有機化合物。
3. 發展了銀催化烯烴氧化氫化三氟甲基化反應,實現了高度專一性烯烴淨氟仿加成反應。發展了銅催化未活化烯烴的氧化脫氫及氧化羥化三氟甲基化反應,實現了含三氟甲基基團的複雜烷烴化合物的高效合成。

參與情況

主要完成人:
儲玲玲(中國科學院上海有機化學研究所)
陳 超(中國科學院上海有機化學研究所)
蔣信義(中國科學院上海有機化學研究所)
吳欣悅(中國科學院上海有機化學研究所)

獲獎記錄

獲2019年度國家自然科學獎二等獎。

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