正二十八酸，英文名是n-Octacosanoic Acid，是一種化學物質，化學式為C28H56O2。廣泛存在於天然產物中，是重要的有機中間體。
基本介紹
- 中文名：正二十八酸
- 外文名：n-Octacosanoic Acid
- 別名：二十八烷酸 二十八酸 褐煤酸
- 別名名稱：二十八烷酸
- 分 子 量：424.74
- 更多別名：Montanic acid
- 分子式：C28H56O2
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物性數據
性狀：晶體
密度（g/ cm,25/4℃）：0.8191
熔點（ºC）：91-93
沸點（ºC,常壓）：295
沸點（ºC,8kPa）：430.5
閃點（ºC）：192.5
溶解性：不溶於水。可溶於乙醇、丙酮等。
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：133.33
2、 摩爾體積（m/mol）：485.3
3、 等張比容（90.2K）：1167.9
4、 表面張力（dyne/cm）：33.5
5、 極化率（10cm）：52.85
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：12.9
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可旋轉化學鍵數量：26
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
7、 重原子數量：30
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：327
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1. 按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
2. 存在於烤菸菸葉中。
合成步驟
1 於反應釜中加入環己酮Ⅲ( 15.0 kg，150 mol) 、嗎啉( 18.6 kg，210 mol) 、對甲苯磺酸( 100.0 g，0. 581 mol) 和100 L 甲苯。所得到的溶液通過甲苯共沸除水，保持回流反應12 h。隨後減壓除掉溶劑，得到橙色油狀物。粗品經過減壓蒸餾( 150 ℃，133Pa) 得到無色透明液體N-嗎啉基-1-環己烯( Ⅳ)( 23. 7 kg，收率95. 5%) 。於反應釜中依次加入中間體Ⅳ( 1.4 kg，7. 8mol) 、15 L 二氯甲烷和三乙胺( 1.6 L，7.8 mol) 。將中間體Ⅱ( 3.0 kg，7.8 mol) 的二氯甲烷溶液( 15 L)在0.5h 內滴加到體系中，滴加完畢反應體系出現大量黃色渾濁。大約0. 5 h 後向混合體系中加入2mol /L 的鹽酸約7. 8 L，然後加熱回流約2 h。停止反應，分液，水層用二氯甲烷萃取，合併有機層，無水硫酸鈉乾燥，減壓除去溶劑得到棕色油狀物2-( 順-13-烯-二十二醯基) 環己酮(Ⅴ)( 3.3kg) 。該粗品不用純化可以直接投入下一步。
於反應釜中加入氫氧化鈉( 3.0 kg，75 mol) 和150 L 乙醇，加熱使氫氧化鈉完全溶解。隨後，將Ⅴ粗品( 10 kg，24 mol) 的乙醇( 10 L) 溶液於60 min 內緩慢滴加入沸騰的溶液中，滴加完畢，所得到的亮黃色懸濁液繼續回流2 h 後，反應結束。減壓除去溶劑，向體系中加入40 L 蒸餾水稀釋，可以通過加熱加速鹽的溶解，得到澄清的溶液。用2 mol /L 的鹽酸酸化到pH = 1 ～ 3，再用乙酸乙酯萃取( 3×20L) ，合併有機層，用無水硫酸鈉乾燥，減壓濃縮，得到的固體用甲苯重結晶得到7-羰基-13-烯-1-二十八酸( Ⅵ)，白色晶體10 kg，收率: 96. 2%。
將中間體Ⅵ( 2. 0 kg，4. 6 mol) 置於反應釜中，加熱至70 ℃至原料熔化，然後加入50 g 質量分數為5%的Pd /C，攪拌過程中用氫氣對釜內氣體進行置換。隨後在101. 3 kPa 氫氣壓下保持80 ℃攪拌反應24 h。然後趁熱加入10 L 乙酸乙酯稀釋溶解，抽濾，濾液減壓除去溶劑，得到白色固體7-羰基-1-二十八酸( Ⅶ) 2.0kg，收率:99.5%。
向反應釜中依次加入中間體Ⅶ( 2.4 kg，5.5mol) 、水合肼( 1.0 kg，16mol) ，氫氧化鉀( 1.3 kg，22mol) 和20 L 二甘醇，加熱至130 ℃，中間體Ⅶ完全溶解呈淡黃色澄清溶液，保持在此溫度反應2 h。然後，釜溫升溫到200～210 ℃，回流12 h。停止反應後，冷卻至60 ℃，隨後向反應釜內加入60 L 水，用3mol /L 的鹽酸調節pH = 2，體系變混濁，抽濾得淡黃色固體。得到的固體用甲苯重結晶得到二十八酸Ⅷ，2.2 kg，收率: 94.3%。
飽和脂肪酸( Ⅷ) 是一個非常重要的化工原料中間體廣泛地套用於材料工業，有一定的市場需求量，上述方法將其在甲苯〔m( 二十八酸)∶m( 甲苯) = 1 ∶ 4〕中進行重結晶得到了純度大於98. 0%的1-二十八烷酸( Ⅷ)。
套用
廣泛存在於天然產物中，是重要的有機中間體，廣泛地套用於材料工業。
安全術語
S22 Do not breathe dust。切勿吸入粉塵。
S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。
