通常指檸檬酸三正丁酯，化學名3-羥基-3-羧基戊二酸三丁酯，是一種酯類化合物，無色透明高沸點液體，微溶於水，與多數有機溶劑互溶。工業上由檸檬酸與正丁醇反應而成，可直接用於增塑劑，也可進一步加工成性能優良的增塑劑乙醯檸檬酸三丁酯。本品低毒，可視為無毒增塑劑，俗稱環保型增塑劑，可以替代套用範圍受到限制的鄰苯二甲酸酯類增塑劑。
基本性質,工業套用,生產方法,物性參數,常見問題,安全說明,同分異構,
基本性質
TBC分子式C18H32O7，摩爾質量360·44 g/mol，為無色或淡黃色液體，可與丙酮、CCl4、礦物油、醋酸、蓖麻油、醇及其溶劑相混；不溶於水，無毒無味，揮發性小，耐熱耐光耐水，與乙烯基樹脂、醋酸纖維素、乙醯基丁酸纖維素、乙基纖維素、苄基纖維素等相容性好，為增塑效能較好的增塑劑；還具抗細菌又不滋長細菌、無刺激性，阻燃性及可降解性；LDG50大鼠口服>7 mL/(kg體重），貓>3·5 mL/ (kg體重），用10%TBC的飼料大白鼠經8周后無臟器異常。TBC在動物體內不溶解而排出體外，對人無影響而安全。TBC質量國內分優質品與一級品[2]，指標分別為：外觀無色透明液、近無色透明液；色澤（碘比色）≤50；酸度（以檸檬酸計mg KOH/g）≤0·015；水分≤0·3；含量≥99·7%;d2041·037~1·047。
工業套用
工業級檸檬酸三丁酯適用於聚氯乙烯、氯化烯共聚物、纖維素樹脂的增塑劑。相容性好，增塑效率高；耐寒、耐光、耐水性優良；揮發性小、微毒、有抗霉性。也可用作食品包裝和醫療衛生製品、兒童玩具的塑膠增塑劑。無色透明油狀液體，無味.沸點高170℃（133.3Pa），閃點高（開杯）185℃。溶於多數有機溶劑。該品揮發性小，與樹脂的相容性好，增塑效果高。可賦於製品良好的耐寒性、耐水性和抗霉性。無毒，LD50=2900mg/kg。毒性：該品無毒。大鼠經口急性LD50>30ml/kg，以10-30ml/kg劑量未見致毒。包裝：鐵桶包裝，200KGS/桶儲運：貯存於陰涼、通風、乾燥處，按一般化學品運輸。
生產方法
常用的催化劑為無機或有機酸，挾水劑為正丁醇本身。
物性參數
化學名稱：3-羥基-3-羧基戊二酸三丁酯
中文名稱：檸檬酸三丁酯
中文別名：檸檬酸三正丁基酯;檸檬酸三正丁酯
英文名稱：Tributyl citrate
英文別名：tributyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
英文名：Tributyl Citrate(TBC)
CAS:77-94-1
EINECS號：201-071-2
分子式：C18H32O7
分子量：360.44
沸點：225℃
熔點：-20℃
相對密度：（25/25℃）1.0418
折射率：（25℃）1.4431
溶解度參數：9.04
黏度（25℃）31.0mPa.S
閃點：（開杯）182℃
自燃點：368℃
溶解度：25℃溶於水 <0.002 %
技術指標
項目 指標
含量（%) ≥99.0
酸度（以檸檬酸計，%) ≤0.02
色度（Pt-Co) ≤50
水分（%) ≤0.3
純度%≥99.0
常見問題
檸檬酸三丁酯常見問題列表
【概述】檸檬酸三丁酯（TBC）是一種良好的環保增塑劑、潤滑劑。常溫下為無毒、有果香味、無色透明油狀液體。沸點170℃（133.3Pa），閃點（開杯）185℃。溶於多數有機溶劑。揮發性小，與樹脂的相容性好，增塑效率高，在歐美等國家允許用於食品包裝和醫療衛生製品，以及兒童軟質玩具、製藥、醫用製品、香精香料、化妝品製造等行業。可賦於製品良好的耐寒性、耐水性和抗霉性。樹脂經本品增塑後呈現良好的透明性和低溫繞曲性能，並在不同介質中具有低揮發性和低抽出性，熱穩定性好，遇熱不變色。用本品製備的潤滑油具有良好的潤滑性能。
【新型無毒塑膠增塑劑】工業上常用的增塑劑是鄰苯二甲酸酯類,因其可誘發致癌,國外已嚴格控制使用,我國也制定了相關法規,將逐步淘汰其在食品包裝材料、醫藥器具玩具中的使用。檸檬酸三丁酯(TBC)是一種新型無毒塑膠增塑劑,因具有相溶性好、增塑效率高、無毒不易揮發、耐侯性強等特點而廣受關注,成為首選替代鄰苯二甲酸酯類的綠色環保產品。隨著人們環保意識的增強以及環保法規的日益完善,開發生產檸檬酸三丁酯具有極好的的發展前景。
檸檬酸三丁酯通常是由檸檬酸和正丁醇在催化劑作用下酯化而成,傳統的催化劑是濃硫酸,雖然它價格低、催化活性高,但存在設備腐蝕嚴重、後處理工藝複雜、反應選擇差、環境污染嚴重等弊端,因而尋求可替代濃硫酸的催化劑研究相當活躍,已經發現了很多催化效果較好的催化劑:
【硫酸氫鈉催化合成檸檬酸三丁酯】一水合硫酸氫鈉是強離子型化合物,經研究發現,它易溶於水,水溶液呈強酸性,但不溶於有機酸和醇反應體系,可作為酯化反應的催化劑,研究表明該催化劑具有催化活性高、穩定性好、收率高、易於分離、合成方法簡便、無腐蝕、無污染等優點。
【固體超強酸催化合成】強酸是酸強度比100%硫酸更強的酸。研究表明用它作為酯化反應的催化劑具有選擇性好,反應速度快,收率高,易分離,操作方便,催化劑穩定,能重複使用,不腐蝕設備,無污染,是一種具有發展前途的催化劑。
【對甲苯磺酸催化合成】甲苯磺酸是一種強有機酸,用它代替濃硫酸作為酯化反應的催化劑對設備的腐蝕和三廢污染要比硫酸小得多,活性高、選擇性好、價廉易得、用量少、產品色澤好,是一種適合工業生產的催化劑。
【雜多酸催化合成檸檬酸三丁酯】雜多酸是多元質子強酸,其酸性越強,越有利於鹽的形成,為其他親核基團的進攻提供了更有利的條件,從而加快酯化反應速度.它具有不揮發、熱穩定性好、污染小並能減輕對設備的腐蝕,是比較理想的酯化反應催化劑。
安全說明
檸檬酸三丁酯安全說明書(MSDS)
急救措施
【食入】如果受害人是清醒和警覺，給2-4 cupfuls，牛奶或水。立即就醫。
【吸入】立即就醫。立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸，進行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。
【皮膚】獲得醫療救助。至少15分鐘，而用大量的肥皂和水沖洗皮膚，脫去被污染的衣服和鞋子。脫去被污染的衣服和鞋子。
【眼睛】用大量的水沖洗至少15分鐘，沖洗眼睛，並不時提起上下眼瞼。立即就醫。
處理
【處理】操作後徹底清洗。脫去被污染的衣服，清洗後方可重新使用。避免與眼睛，皮膚和衣物接觸。避免食入和吸入。
曝光控制/個人防護
【個人防護】眼睛：戴化學護目鏡。皮膚：穿戴適當的防護手套，以防止皮膚接觸。服裝：穿適當的防護衣物，以減少與皮膚接觸。
【呼吸器】的呼吸保護計畫，以滿足OSHA 29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或歐洲標準EN 149必須遵循的工作條件時，保證呼吸器的使用。
【暴露的影響】這種物質的毒理學性質沒有得到調查。
【毒類】-
消防措施
【閃點】121
【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備，MSHA / NIOSH（或同等學歷），和全身防護服。在發生火災時，刺激性和劇毒氣體，可能會產生由熱分解或燃燒。滅火劑：使用最合適的滅火劑。
意外泄漏處理措施
【小泄漏/泄露】清理泄漏，立即使用適當的防護設備。
同分異構
化學上，丁醇有四種同分異構體——正丁醇、異丁醇、仲丁醇、叔丁醇，相應的檸檬酸三丁酯就有四種異構體——檸檬酸三正丁酯、檸檬酸三異丁酯、檸檬酸三仲丁酯和檸檬酸三叔丁酯。工業上，作為增塑劑性能最優良的是檸檬酸三正丁酯，其次是檸檬酸三異丁酯，鮮見檸檬酸三仲丁酯。
