樟腦磺酸

樟腦磺酸，Camphorsulfonic acid。用作醫藥中間體或異構體產品拆分。

基本介紹

• 中文名：樟腦磺酸
• 外文名：Camphorsulfonic acid
• 分子式：C10H16O4S
• 分子量：232.3
• CAS NO.：5872-08-2
• EINECS：227-527-0

基本信息

中文名稱：樟腦磺酸

CAS NO.：5872-08-2

中文別名：DL-樟腦磺酸；

英文名稱：Camphorsulfonic acid

EINECS：227-527-0

分子式：C₁₀H₁₆O₄S

分子量：232.3

編號系統

CAS號：5872-08-2

MDL號：MFCD00074827

EINECS號：227-527-0

RTECS號：DT5077100

BRN號：3205973

PubChem號：24852792

物性數據

性狀：白色晶體

熔點（ºC,分解）：202

溶解性：溶於水、許多有機溶劑。

學數據

通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：54.72

2、摩爾體積（cm³/mol）：174.4

3、等張比容（90.2K）：463.8

4、表面張力（dyne/cm）：49.9

5、極化率（10^-24cm³）：21.69

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.5

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：4

4、可旋轉化學鍵數量：2

5、互變異構體數量：2

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：71.4

7、重原子數量：15

8、表面電荷：0

9、複雜度：404

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：2

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

容易吸濕，有腐蝕性。

貯存方法

陰涼乾燥處，密封保存。

合成方法

通過樟腦與乙酸-硫酸酐發生磺化作用，並用乙酸乙酯重結晶純化製備。

用途

1）用作醫藥中間體、旋光體拆分劑等。

2）CSA可用作酸催化劑和手性輔助試劑等。

作為酸催化劑CSA廣泛地用作有機合成中的酸催化劑，經常用於催化羥基與烯烴、醛、酮的加成生成醚或縮醛、縮酮。反應通常在二氯甲烷溶劑中進行，並具有良好的立體選擇性，這是來源於CSA本身的獨特結構。如CSA催化分子內羥基對烯鍵的立體選擇性加成關環。這類反應也常用於保護羥基，如使用二氫吡喃和催化量的CSA可以生成含有四氫吡喃基的醚。

在CSA催化下，1,2-二醇、1,3-二醇與原甲酸三甲酯反應生成具有立體選擇性的環狀原甲酸酯，然後它被二異丁基氫化鋰鋁 (DIBALH) 還原為醇醚。

CSA也可用在由親核試劑促進的炔-亞氨基環化反應中，如烷基胺與甲醛和碘化鈉反應生成高產率哌啶衍生物 。對於環氧化物的分子內開環反應，CSA是最有效的催化劑。含氧雜環的大小高度地依賴於羥基環氧化物的結構。當在環氧化物的另一側α位上有飽和碳鏈時，生成四氫呋喃衍生物。而當此位置上有富電子的雙鍵時，因雙鍵穩定了親核取代的中間體，反應採取不同機理而生成四氫吡喃的衍生物。此方法也可推廣到八元環的合成。

CSA也可用於催化螺縮醛的合成，在分子內羥基位置合適時有良好的產率和立體選擇性。

CSA具有獨特的空間結構，因而它的衍生化通常具有良好的立體選擇性，且反應後，樟腦環又可方便地脫去。這些衍生化反應包括取代、縮合、加成等。

樟腦衍生的氧氮雜環丙烷可用在硫化物和二硫化物的非對稱氧化反應中，生成亞碸和硫代亞磺酸酯；也可用在烯烴的環氧化反應中。對於酯、醯胺和酮的烯醇鋰的羥基化反應，樟腦衍生的氧氮雜環丙烷是首選試劑。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2

危險品標誌：腐蝕

安全標識：S26S45S36/S37/S39

危險標識：R34

左旋樟腦磺酸

別名：左旋樟腦磺酸;L-樟腦磺酸;L-樟腦-10-磺酸;(1R)-(-)-樟腦-10-磺酸;L(-)-樟腦-10-磺酸;L-(-)樟腦磺酸

英文名稱：1R-(-)-Camphorsulfonic acid

分子式：C₁₀H₁₆O₄S

分子量：232.29

CAS：35963-20-3

外觀：白色或幾乎白色結晶性粉末

乾燥失重：≤1.0%

灼燒殘渣：≤0.3%

比旋度：[α]20D:-21°-(-23)°(C=20,H₂O)

熔點：194℃-202℃

溶解性：不溶於醚，微溶於冰醋酸、乙酸乙酯，在潮濕的空氣中易潮解。

含量：≥99.0%

用途：醫藥中間體或異構體產品拆分

右旋樟腦磺酸

中文名稱： (1S)-7,7-二甲基-2-氧代-二環[2.2.1]庚烷-1-甲磺酸；右旋樟腦磺酸；D-樟腦-10-磺酸；D(-)樟腦磺酸

英文名稱：7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methane sulfonic acid；D-Camphor-10-surfonic acid；2-oxo-, (1s,4r)-(+)-10-bornanesulfonic acid

CAS：3144-16-9

分子式：C₁₀H₁₆O₄S

分子量：232.30

性狀描述：該品為白色結晶體或結晶性粉末，不溶於醚，微溶於冰醋酸、乙酸乙酯，在潮濕的空氣中易潮解。

熔點：193-202℃