構象反轉

即構象翻轉，由C-C單鍵的旋轉而導致。

構象（conformation），有機化學的一個重要概念。最簡單的構象分析建立在乙烷分子上。最重要的構象分析則是建立在環己烷上的構象分析。由C-C單鍵繞σ鍵旋轉而產生的叫構象異構,所形成的異構體稱為構象異構體.旋轉而產生的異構體稱為旋轉異構體或構象異構體。

當C-C單鍵旋轉時，可以有無數個構象異構體，極限構象有順疊、順錯、反錯和反疊等。

基本介紹

• 中文名：構象反轉
• 含義：構象翻轉
• 示例：環己烷的構象
• 領域：有機化學

環己烷構象翻轉

環己烷構象（cyclohexane conformation），可分椅式（chair）、船式（boat）、扭船式以及半椅式。

若環己烷分子中碳原子在同一平面上時，其C-C鍵角為120度，存在較大的角張力。實際上分子自動折曲而形成非平面的構象，在一系列構象的動態平衡中，椅式構象(chair con form ation)和船式構象(boat con form ation)是兩種典型的構象。在常溫下，由於分子的熱運動可使船式和椅式兩種構象互相轉變，因此不能拆分環己烷的船式或府式中的某一種構象異構體。

環己烷構象

構象異構體

當C-C單鍵旋轉時，可以有無數個構象異構體，極限構象有順疊、順錯、反錯和反疊等。在順疊構象中，兩個碳上連線的氯原子和氯原子之間相距最近，產生強排斥作用，內能最高，屬該分子最不穩定的構象；在反疊構象中，氯原子和氯原子之間相距最遠，相互間排斥力最小，內能最低，是該分子最穩定的構象。順錯構象和反錯構象的穩定性介於這兩種構象之間，它們的穩定性次序為：反疊>順錯>反錯>順疊。

分子的各種構象異構體並不是平均分布的，在室溫下總是以其最穩定的構象為主要的存在形式即為優勢構象，如果偏離優勢構象就會產生扭轉張力。相鄰碳原子上較優基團(或原子)之間的角度稱扭轉角(torsion angle，又稱兩面角)。各種構象異構體之間相互轉化，必須克服由扭轉張力產生的能，一般在12～20kJ·mol之間。在室溫下分子碰撞可產生84kJ·mol能量，所以，難以在室溫下分離這些構象異構體。