森可曼

森可曼(78994-24-8)的化學性質： 從乙醚-石油醚結晶，熔點99～101℃。 約50℃熔結。 鹽酸森可曼：白色結晶，熔點165～166℃。 UV最大吸收(甲醇)：232(ε3701)，278nm。 pKa2.1。 溶於10份的氯仿，20份的丙酮，60份的95%乙醇，20份的甲醇。 幾不溶於水、異丁醇、0.1mol/L鹽酸或0.1mol/L氫氧化鈉。 急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：400腹腔注射。

基本介紹

• 中文名：森可曼
• 英文名：Centchroman
• 別稱：(±)-反-1-[2-[4-(3,4-二氫-7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基-2H-1-苯並吡喃-4-基)苯氧基]乙基]
• 化學式：C30H35NO3
• 分子量：457.6038
• CAS登錄號：78994-24-8

InChI編碼

1S\/C30H35NO3\/c1-30(2)29(23-9-5-4-6-10-23)28(26-16-15-25(32-3)21-27(26)34-30)22-11-13-24(14-12-22)33-20-19-31-17-7-8-18-31\/h4-6,9-16,21,28-29H,7-8,17-20H2,1-3H3\/t28-,29+\/m0\/s1

其他名稱

奧美昔芬;

ORMELOXIFENE;

(±)-(TRANS)-1-[2-[4-(3，4-DIHYDRO-7-METHOXY-2，2-DIMETHYL-3-PHENYL-2H-1-BENZOPYRAN-4-Y1)PHENOXY]ETHYL]PYRROLIDINE;

67/20CDRI;

CENTEHROMAN;

TRANS-CENTCHROMAN;

產品套用

森可曼(78994-24-8)的用途：非甾體結構的女用口服避孕藥，一周只需服用一次。

生產方法及其他

森可曼(78994-24-8)的生產方法：15g2，2-二甲基-4-(對羥基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色烯[2，2-Dimethyl-4-(p-hydrocyphenyl)-7-methoxy-3-phenylchromene]溶於250ml四氫呋喃，加入7.5g5%鈀-炭催化劑，在7MPa的氫壓和70℃下氫化12he．濾去催化劑，真空濃縮至於。剩餘物用苯-石油醚(30～60℃)重結晶，得順-2，2-二甲基-4-(對羥基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色滿，熔點174～177℃。上述得到的色滿衍生物(50g，0.13mo1)和氫氧化鈉水溶液(13.9g溶於40ml水)加到250ml異丙醇中，攪拌15min後，加入23.5g(0.139mo1)N-(2-氯乙基)吡咯烷鹽酸鹽，在50℃攪拌4h。冷卻，用500ml水稀釋後，用乙醚提取2次。提取液水洗後，用1mol/L鹽酸水溶液提取數次。該酸性提取液用50%氫氧化鈉鹼化後，即得白色固體的順式森可曼，熔點117.5～119℃。該順式產品(9.0g)和無水二甲亞碸(100m1)混合，在10min內加入正丁基鋰的己烷溶液(20ml，1.6mol/L)。剛開始的深紅色緩慢變為暗淡的紅棕色，反應液的溫度也會上升，無需冷卻。攪拌1.5h後，加入20ml水進行分解。再加入200ml水稀釋，用各100ml乙醚提取4次。提取液合併，用50ml水洗2次，無水硫酸鈉乾燥，真空濃縮。剩餘的油狀物用乙醚-石油醚(30～60℃)處理後，得白色的結晶性固體，熔點約70℃。該固體用乙醚-石油醚(30～60℃)重結晶，即得反式的森可曼產品，熔點99～101℃(約50℃熔結)。