桑德邁爾反應

桑德邁爾反應是一個重氮官能團在亞銅鹽的催化下被鹵素或氰基所取代的反應。和簡單的鹵化反應比較該反應的優勢在於只有一種異構體形成。

基本介紹

• 中文名：桑德邁爾反應
• 外文名：Sandmeyer Reaction
• 別名：Sandmeyer反應
• 類型：化學反應
• 化學反應：取代反應

定義

其中X可以為溴、氯或氰基負離子。

反應機理

該反應的機理是經過一個電子的轉移過程。該過程可以在四氟硼酸重氮芳烴和冠醚、聚醚或者相轉移催化劑條件下有效地進行。在溶劑中鹵原子的供體與該自由基反應得到鹵代芳香烴。其機理如下（之前的重氮化反應略去）。

反應實例

芳香重氮鹽的一系列轉化：在CuCN作用下、可得到相應的苯腈。若用CuCl、CuBr處理，則能得到對應的鹵代衍生物。和碘化鈉加熱則得碘代衍生物、由四氟硼酸銀處理得到氟硼酸重氮鹽，加熱後得到氟代衍生物(參見Balz-Schiemann反應)。還有、加水或醇在加熱條件下，可得到對應的酚、芳基醚類衍生物。用亞磷酸處理重氮鹽則被氫取代。