根皮素

根皮素

根皮素,別名三羥苯酚丙酮2,4,6-三羥基-3-(4-羥基苯基)苯丙酮。是國外新近研究開發出來的一種新型天然皮膚美白劑,主要分布於蘋果、等多汁水果的果皮及根皮。根皮素可套用於面膜、護膚膏霜、乳液和精華素中。為珍珠白結晶粉末,能溶於乙醇和丙酮,幾乎不溶於水。

基本介紹

  • 中文名:根皮素
  • 外文名:Phloretin
  • 分 子 式:C15H14O5
  • 分 子 量:274.27
  • C A S 號:60-82-2
  • 化學分類:Phenols 酚類
  • 版 本:化妝品級
  • 包 裝:25kg紙板桶
  • 性 狀:粉末狀、溶於甲醇、乙醇和丙酮
基本信息,編號系統,物性數據,分子結構,計算化學,貯存方法,製備方法,根皮素生物活性,根皮素的套用範圍,安全性,安全術語,風險術語,

基本信息

中文名稱:根皮素
英文名稱:Phloretin
別名名稱:β-(4-Hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydroxypropiophenone 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone 2',4',6'-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone
分子式:C15H14O5
分子量:274.28

編號系統

CAS號:60-82-2
MDL號:MFCD00002288
EINECS號:200-488-7
BRN號:1887240
PubChem號:24278652

物性數據

性狀:針狀結晶。有吸濕性。溶解性:能溶於熱水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶、冰乙酸等,不溶於醚、氯仿和苯。

分子結構

1、 摩爾折射率:72.92
2、 摩爾體積(m3/mol):191.8
3、 等張比容(90.2K):564.4
4、 表面張力(dyne/cm):74.8
5、 極化率(10-24cm3):28.91

計算化學

1、 計疏水參數計算參考值(XlogP):2.6
2、 氫鍵供體數量:4
3、 氫鍵受體數量:5
4、 可旋轉化學鍵數量:4
5、 互變異構體數量:50
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):98
7、 重原子數量:20
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:312
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

貯存方法

本品應充氬氣密封於4℃乾燥保存。

製備方法

1菌種的富集與分離
250ml三角瓶中加入約50g經粉碎的新鮮蘋果皮,置於28度的恆溫箱培養5d。用無菌水將長滿黴菌的富集物稀釋
倍後,塗布於PDA上,於28度培養2d,挑取顏色和形態不同的黴菌菌落轉接PDA斜面培養基,置於28度恆溫培養2d,得孢子豐富的純種菌株斜面。
2 產酶培養
菌種篩選時,用接種環挑取分離得到的菌株孢子直接接種100ml產酶培養基;產酶條件最佳化時,挑取菌種斜面孢子接種PDB種子培養基,於30度,200r/min振盪培養2d,再移取種子液5ml 接種100ml產酶培養基.接種後的產酶培養基於30度,200r/min振盪培養5d.
3根皮苷的生物轉化
微生物產酶培養物用4層紗布過濾,濾液即為粗酶液.取50ml粗酶液於250ml三角瓶中,根皮苷用甲醇配製成10g/L的溶液加入粗酶液中,於30度,250r/min振盪轉化8~15h.
4 根皮素和根皮苷的質量濃度分析
轉化結束後,取轉化液10ml用同等體積的乙酸乙酯萃取2次,合併乙酸乙酯,45度下減壓蒸乾,用1ml甲醇溶解殘留物,經0.45微米微孔濾膜過濾.用HPLC分析甲醇溶液中根皮苷和根皮素的質量濃度.色譜檢測條件:流動相為V(甲醇)∶V(水)=7:3,流 速0.8ml/min,柱溫25度,檢測波長280nm,進樣量10微升,由相同分析條件下的根皮苷和根皮素質量濃度—峰面積標準曲線計算樣品中的兩者的質量濃度。

根皮素生物活性

1.抗氧化、抗自由基作用
黃酮類化合物抗油脂過氧化物的活性在20世紀60年代就已經被證實,由於許多黃酮類化合物多羥基結構可以通過與金屬離子相螯合而具有顯著的抗氧化性,所以認為它是作為以及抗氧化劑而起作用的。
根皮素有極強的抗氧化性,對油脂的抗氧化濃度在10-30PPm之間,可清除皮膚內的自由基,而自由基是由氧化反應產生的對身體有害的物質,與人體退化性疾病有關,外用能阻止糖類成分進入表皮細胞,從而抑制皮腺的過度分泌,治療分泌旺盛性粉刺等。
研究表明,根皮素具有抑制黑色素細胞活性,對各種皮膚色斑有淡化作用。其對於酪氨酸酶有良好的抑制作用,是一種非常安全有效的祛斑美白劑。根皮素具有非常好的保濕作用,能吸收本身重量的4-5倍水分。根皮素是非常安全有效的透皮促滲劑,能促進配方中其他功能因子的吸收利用,使其發揮出更好的功效。根皮素具有良好的LOX抑制效果,因此,根皮素又是一個良好的防脫髮劑。
2.抗炎和免疫抑制作用
研究表明,炎症的發生與NO有關,NO是由NO合酶催化合成的,在病理狀態下過多的NO是由誘導型NO合酶催化產生的。在根皮素作用下,巨噬細胞在抑制脂多糖和IFN-γ的刺激下的NO釋放量明顯下降;巨石細胞吞噬率在根皮素作用下也明顯下降。因此根皮素具有潛在的抗炎功效。
在免疫抑制方面,根皮素是已知的鈉D-葡萄糖協同轉運蛋白的競爭性抑制劑。由於它能夠增加細胞內的脂質雙層的流動性,從而可以起到增加皮膚跨膜輸送的藥物的種類和活性的作用。
3.抗腫瘤、抗癌作用
γδT細胞是廣泛存在與消化系統,呼吸系統等的黏膜和上皮組織內的固有免疫T細胞,它的抗腫瘤效應除了與αβT細胞類似的一些功能特徵外,還有識別抗原不需要MHC分子提呈、直接識別蛋白質和肽類抗原、非肽類抗原、具有抗原提成功能和能通過細胞接觸和分泌細胞因子起免疫調節作用。
4.根皮素還有抗糖尿病、抗帕金森等作用

根皮素的套用範圍

根皮素可套用於面膜、護膚膏霜、乳液和精華素中。根皮素能抑制皮脂腺的過度分泌,用於治療分泌旺盛型粉刺;能抑制黑色素細胞活性,對各種皮膚色斑有作用。與同類天然成分熊果苷和曲酸相比,同等濃度的根皮素對酪氨酸酶的抑制作用要好於它們,並且當其與熊果苷和/或曲酸進行復配時,能大大提高產品對酪氨酸酶的抑制率,使抑制率達到100%。
根皮素保濕作用非常強,能吸收本身重量4~5倍的水。能促進配方中其它功能因子的吸收利用,使其發揮出更好的功效。抗氧化功能很強,能清除皮膚內的自由基,對油脂的抗氧化濃度在(10~30)×10-6之間。能阻止糖類成分進入表皮細胞,從而抑制皮腺的過度分泌,治療分泌旺盛型粉刺;能抑制黑素細胞活性,對各種皮膚色斑有淡化作用等。根皮素可套用於面膜、護膚膏霜、乳液和精華素中

安全性

  1. 我國食品添加劑使用標準GB2760-2014(#N376)
  2. 食品添加劑聯合專家委員會(JECFA)(#2022)
  3. 美國食用香料與提取物製造者協會(FEMA)列為公認安全物質(GRAS)(#4390)

安全術語

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當的手套和護目鏡或面具。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

風險術語

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

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