木栓烷

木栓烷在生源上是由齊墩果烯通過甲基移位演變而來的。其結構特點是環A/B、B/C、C/D的稠合方式均為反式，而D/E環為順式。母核上8個甲基，其中C-20位上有偕二甲基。C-4、C-5、C-9、C-14、C-17的甲基均為β型，而C-13的甲基為α構型。從中藥雷公藤分離出的雷公藤酮即屬此類化合物。

基本介紹

• 中文名：木栓烷
• 外文名：friedelane
• 生源：由齊墩果烯通過甲基移位演變而來
• 分類：五環三萜
• 結構特點：前四環間稠合為反式四五環為順式
• 代表物質：雷公藤酮

基本信息

化合物名稱：木栓烷

分子式：C₃₀H₅₂

分子量：412.746 g/mol

PubChem CID： 15559345

理化常數

密度： 0.9±0.1 g/cm³

沸點： 453.8±12.0 °C at 760 mmHg

蒸汽壓力：0.0±0.5 mmHg at 25°C

汽化焓： 68.6±0.8 J / mol

閃點： 222.0±13.1℃

折射率： 1.497

摩爾折射率：130.8±0.3 cm³

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）: 13.49

2.氫鍵供體數量: 0

3.氫鍵受體數量: 0

4.可旋轉化學鍵數量: 0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積：0

7.表面張力：35.6±3.0 dyne/cm

理化性質

三萜類化合物多有較好的結晶，能溶於石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑，而不溶於水。三萜化合物若與糖結合成為苷類，尤其是寡糖苷，由於糖分子的引入，使羥基數目增多，極性加大，不易結晶，因而皂苷大多為白色無定形粉末，可溶於水，易溶於熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中，幾乎不溶或難溶於乙醚、苯等極性小的有機溶劑，含水丁醇或戊醇對皂苷的溶解度較好，因此是提取和純化皂苷時常採用的溶劑。

提取與分離

三萜化合物的提取與分離方法大致分四類：一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取，提取物直接進行分離；二是用醇類溶劑提取後，提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶劑進行分步提取，然後進一步分離，三萜成分主要從三氯甲烷部位中獲得；三是製備成衍生物再作分離，即將提取物先用乙醚提取，用重氮甲烷甲基化，製成甲酯衍生物，或將提取物按常法進行乙醯化製成乙醯衍生物，然後進行分離；四是有許多三萜化合物在植物體中是以皂苷形式存在，可由三萜皂苷水解後獲得，即將三萜皂苷進行水解，水解產物用三氯甲烷等溶劑萃取，然後進行分離。但有些三萜在酸水解時，由於水解反應比較強烈，發生結構變異而生成次生結構，得不到原生皂苷元。如欲獲得原生皂苷元，則應採用溫和的水解條件，如兩相酸水解、酶水解或Smith降解等方法。

三萜化合物的分離通常是採用反覆矽膠吸附柱色譜。先經常壓或低壓矽膠柱色譜做初步分離，樣品純度有所提高，再經中壓柱色譜、製備薄層色譜、高效液相色譜等方法進一步分離純化。矽膠柱色譜常用溶劑系統為石油醚．三氯甲烷、苯一乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等。