《有機化學總結、複習與提高：重點·難點·習題精解》是2014年1月化學工業出版社出版的圖書，作者是張昭。
基本介紹
內容簡介,作者簡介,圖書目錄,
內容簡介
有機化學所包含的知識面廣，知識點多，學生學習相對困難。本書作者根據多年的教學經驗，把有機化學教學中的重點、難點及學生容易出現問題的知識點進行了歸納、總結和梳理。全書分別從結構與性質、反應機理、製備反應、化學合成、波譜解析五個專題，對有機化學的基本理論、重點、難點進行了分析和總結，並對某些知識點有所拓寬和加深；同時針對這些知識點編寫了相應的習題，本書在第一版的基礎上增加了習題的數量，並且針對習題和例題，給出了比較詳細的解題思路與過程。另外，書後還給出了兩份研究生入學考試試卷，便於讀者檢驗所學知識的程度。
本書作為碩士研究生考研輔導用書，也可作為理、工、醫、農、師範類等專業學生學習有機化學的複習資料和從事有機化學教學的教師參考。
本書作為碩士研究生考研輔導用書，也可作為理、工、醫、農、師範類等專業學生學習有機化學的複習資料和從事有機化學教學的教師參考。
作者簡介
張 昭，山西大學，教授，多年從事有機化學教學和科研，經驗豐富。主講本科生的基礎有機化學、有機合成和現代化學前沿，主講研究生的現代有機合成。科研方向為有機合成與有機光化學，主持參與國家、省、市級科研項目和橫向科研項目20餘項。在教學方面也取得了多項成果，山西省高等學校教學名師，著作有《有機化學總結、複習與提高 》、《大學綜合化學實驗新編》、《The Progress of Fine Chemistry and Functional Polymers》。
圖書目錄
第1章 有機化合物的結構與性質的關係
1.1 雜化軌道理論 1
1.2 誘導效應、共軛效應、場效應 1
1.2.1 誘導效應 1
1.2.2 共軛效應 2
1.2.3 場效應 3
1.2.4 酸鹼性 4
1.2.5 反應活性中間體的穩定性 8
1.3 沸點、熔點、溶解度 10
1.3.1 沸點與分子結構的關係 10
1.3.2 熔點與分子結構的關係 11
1.3.3 溶解度與分子結構的關係 12
1.4 共振論 12
1.4.1 共振論的基本概念 12
1.4.2 共振結構式書寫規則 13
1.4.3 極限結構的相對不穩定性 14
1.4.4 極限結構對雜化體貢獻的比較 14
1.4.5 共振論的套用 14
1.4.6 共振論的局限性 15
1.5 芳香性與休克爾規則 15
1.5.1 芳香性 15
1.5.2 休克爾規則 16
1.5.3 芳香性的判別 16
1.6 立體異構 17
1.6.1 構造異構 17
1.6.2 立體異構 17
1.6.3 旋光性與分子結構的關係 18
1.6.4 含不對稱碳原子化合物的構型 20
1.6.5 對映體的命名 20
1.6.6 外消旋體和內消旋體 20
1.6.7 動態立體化學 21
習題 21
習題解答 31
第2章 有機化學反應機理
2.1 離子型反應 33
2.1.1 親核取代反應 33
2.1.2 親核加成反應 36
2.1.3 消除反應 42
2.1.4 親電取代反應 44
2.1.5 烯烴的親電加成反應 46
2.2 自由基反應 47
2.2.1 自由基取代反應 47
2.2.2 自由基加成反應 48
2.2.3 常見的自由基反應 48
2.3 協同反應 48
2.3.1 電環化反應 49
2.3.2 環加成反應 49
2.3.3 σ遷移反應 50
習題 51
習題解答 56
第3章 常見官能團的製備反應
3.1 烷烴的製備 73
3.1.1 鹵代烴的還原 73
3.1.2 鹵代烴與有機金屬試劑反應 73
3.1.3 烯烴的催化加氫 73
3.1.4 烯烴的硼氫化反應 74
3.1.5 醛酮的還原 74
3.1.6 Friedel-Crafts烷基化反應 74
3.2 烯烴的製備 74
3.2.1 鹵代烷脫鹵化氫 74
3.2.2 醇的分子內脫水 75
3.2.3 鄰二鹵代烷脫鹵素 75
3.2.4 炔烴的加氫 75
3.2.5 Wittig反應 75
3.2.6 熱消除反應 75
3.2.7 Diels-Alder反應 76
3.3 炔烴的製備 76
3.3.1 鄰二鹵代烷脫鹵化氫 76
3.3.2 金屬炔化物的烴化 76
3.3.3 碳化鈣的水解 77
3.4 鹵代烴的製備 77
3.4.1 烴的鹵代 77
3.4.2 不飽和烴與鹵化氫的加成 77
3.4.3 鹵素與烯、炔烴的加成 78
3.4.4 氫鹵酸與環氧化合物的加成 78
3.4.5 醇的鹵代 78
3.4.6 其它方法 79
3.5 醇、酚的製備 79
3.5.1 醇的製備 79
3.5.2 酚的製備 81
3.6 醚的製備 82
3.6.1 醇的分子間脫水 82
3.6.2 仲鹵代烷與氧化銀的反應 82
3.6.3 Williamson合成法 82
3.6.4 醇與重氮甲烷的反應 82
3.6.5 烷氧汞化-脫汞反應 82
3.7 醛、酮的製備 83
3.7.1 醇的氧化 83
3.7.2 醯氯還原 83
3.7.3 炔烴的水合和硼氫化-氧化 83
3.7.4 芳環上的醯基化反應 83
3.7.5 羥醛縮合 84
3.7.6 頻哪醇重排 84
3.7.7 安息香縮合 84
3.7.8 有機金屬化合物參與的反應 84
3.7.9 -酮酸酯的合成法 85
3.8 羧酸及其衍生物的製備 85
3.8.1 由氧化反應製備羧酸 85
3.8.2 由水解反應製備羧酸 86
3.8.3 由縮合反應製備羧酸 86
3.8.4 格氏試劑與二氧化碳反應 87
3.8.5 乙醯乙酸乙酯合成法 87
3.8.6 丙二酸二乙酯合成法 87
3.8.7 二芳基鄰二酮的重排 87
3.8.8 羧酸衍生物的製備 88
3.9 胺的製備 88
3.9.1 氨或胺的烴基化 88
3.9.2 硝基及其它含氮化合物的還原 88
3.9.3 醛、酮的還原胺化 89
3.9.4 Gabriel合成法 89
3.9.5 Hofmann降解法 90
3.10 腈的製備 90
3.10.1 鹵代烴與氰化鈉的反應 90
3.10.2 氫氰酸與醛酮、烯烴或炔烴的加成反應 90
3.10.3 醯胺、肟的脫水反應 90
3.11 雜環化合物的製備 91
3.11.1 五元雜環化合物的製備 91
3.11.2 六元雜環化合物的製備 92
習題 92
習題解答 104
第4章 有機化合物的合成
4.1 逆合成分析法與分子的切斷 112
4.1.1 逆合成分析法 112
4.1.2 逆合成分析法中的分子切斷方法 112
4.2 有機合成中常用的官能團保護法 116
4.2.1 羥基的保護 116
4.2.2 氨基的保護 117
4.2.3 羰基的保護 117
4.2.4 羧基的保護 119
4.2.5 活潑氫的保護 119
4.3 有機合成路線的設計與最佳化 121
習題 122
習題解答 129
第5章 波譜技術在有機化合物結構鑑定中的套用
5.1 紫外吸收光譜法 180
5.2 紅外吸收光譜法 181
5.2.1 紅外吸收光譜產生的條件 182
5.2.2 有機化合物基團的特徵吸收 182
5.2.3 紅外吸收光譜法的套用 183
5.3 核磁共振波譜法 183
5.3.1 化學位移 184
5.3.2 偶合和分裂 184
5.3.3 積分曲線 184
5.3.4 核磁共振波譜法的套用 185
5.4 質譜法 185
5.5 綜合圖譜解析 186
習題 188
習題解答 191
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（一） 198
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（一）參考答案 201
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（二） 205
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（二）參考答案 208
