普里萊扎耶夫反應是指烯烴用過酸氧化生成環氧化物的反應，常用的過酸有苯甲酸、過乙酸、過二氟乙酸、常用的溶劑有氯仿、乙醚、丙酮和二嗯烷。
基本介紹
- 中文名：普里萊扎耶夫反應
- 外文名：Prileizaev Reaction
- 所屬學科：有機化學
機理,特點介紹,套用,
機理
此環氧化反應是通過一個雙環狀過渡態協同完成的。受過酸中略帶正電性的羰基碳的吸引及受烯烴π電子的進攻，過酸的過氧鍵(O- O鍵)和氧氫鍵(O -H鍵)同時異裂。過氧鍵中的一個氧與烯烴的一個雙鍵碳結合，過氧鍵中的另一個氧帶著過氧鍵的一對電子轉移至碳氧之間,形成新的羰基，原羰基的π電子轉移至氧氫之間，形成新的羧羥基;而氧氫鍵的一對電子轉移至氧和烯烴的一個雙鍵碳之間,形成碳氧鍵。
特點介紹
環氧化反應是順式加成，所以環氧化物的構型與原料烯烴的構型保持一致。因為環氧化反應可以在雙鍵平面內的任一側進行，所以當平面兩側空阻相同，而產物的環碳原子為手性碳原子時，產物是一對外消旋體。
套用
若環氧化反應體系中有大量的醋酸與水，環氧化合物可以進一步發生開環反應，得到羥基酯，羥基酯水解可以得到羥基處於反式的鄰二醇。這是由烯烴製備鄰二醇的一種方法。
普里萊扎耶夫反應
