施泰特爾反應

施泰特爾反應

施泰特爾反應(Stetter reaction)指氰化物或噻唑鹽(如硫胺素)催化下醛羰基碳對α,β-不飽和化合物的1,4-加成反應,生成1,4-二羰基化合物及其類似物。

基本介紹

  • 中文名施泰特爾反應
  • 外文名:Stetter reaction
施泰特爾反應是一種羰基的極性轉換反應。在反應條件下,安息香縮合反應是最主要的競爭反應,但安息香縮合是可逆的,而施泰特爾反應導向更穩定的產物,因而是主產物。首先是氰基負離子或噻唑負離子對羰基進行加成,這兩個基團可促使α-碳負離子的生成,從而使親電性的羰基碳轉化為親核性。然後是碳負離子對不飽和化合物的麥可加成反應,最後消除氰基負離子或噻唑負離子,得到1,4-二羰基化合物,完成一個催化循環。

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