《新型手性胍催化劑的設計與合成及不對稱催化性能研究》是依託大連理工大學,由王保民擔任醒目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：新型手性胍催化劑的設計與合成及不對稱催化性能研究
- 依託單位：大連理工大學
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：王保民
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
手性胍作為一種有機強鹼，其不對稱催化性能正引起化學工作者越來越多的重視，但該領域目前仍然存在著很大的局限性。首先，催化性能好的手性胍數量很少；其次，手性胍催化的不對稱有機反應成功的例子非常有限。本項目擬從廉價易得的天然化合物樟腦和酒石酸出發，設計合成新型的手性胍催化劑，並對其不對稱催化性能進行考察，以期開發出高活性、高選擇性的手性胍催化劑。在此基礎上，將手性胍催化用於不對稱環丙烷化和氮丙啶化合物的不對稱開環，通過催化劑篩選、反應溫度、反應介質、底物濃度、催化劑用量等反應參數的考察最佳化出最佳反應條件，並力圖實現反應底物範圍的最大化，從而為具有重要生物學功能和合成用途的手性環丙烷及手性含氮精細化學品的合成提供新的有力的方法。本項研究能夠在一定程度上豐富手性胍不對稱催化化學。
結題摘要
為了解決手性胍不對稱催化領域中通用催化劑種類的不足以及手性胍催化的不對稱反應類型有限的問題，我們在本項目中開展了基於廉價易得的酒石酸及樟腦的手性胍催化劑的設計與合成研究，並考察了這些手性胍催化劑的不對稱催化性能。我們首次成功建立了基於酒石酸及樟腦的手性胍合成路線，構建了具有酒石酸骨架的手性胍有機小分子催化劑庫；在基於酒石酸及樟腦的手性胍催化劑的不對稱催化性能研究方面，實現了β-二羰基化合物的不對稱羥基化、不對稱氟化，3-取代羥吲哚的不對稱羥基化，β-酮酸酯的不對稱氨化等不對稱催化反應；此外，還開展了組合手性路易斯酸催化的不對稱插烯Mukaiyama Aldol反應。本項目所取得的研究結果在一定程度上豐富了手性胍不對稱催化化學。
