手性環氧氯丙烷

手性環氧氯丙烷是一種重要的三碳手性合成分子，在醫藥、農藥、化工、材料等領域套用廣泛，是合成手性藥物的重要中間體。根據其手性的不同，有左旋環氧氯丙烷和右旋環氧氯丙烷兩種手性物質。製備手性環氧氯丙烷主要通過生物合成法和外消旋體化學拆分法得到。該物質對水具有嚴重危害，應避免接觸環境水系。

基本介紹

• 中文名：手性環氧氯丙烷
• 外文名：Chiral Epichlorohydrin
• 包含物質：左旋環氧氯丙烷 右旋環氧氯丙烷
• 英文名：(R)/(S)-Epichlorohydrin
• 分子式：C3H5ClO
• 分子量：92.52
• CAS號：51594-55-9 67843-74-7
• EINECS號：424-280-2 203-439-8

根據旋光性不同，手性環氧氯丙烷含兩種手性異構體。

右旋環氧氯丙烷

基本信息

中文名稱: 右旋環氧氯丙烷

中文同義詞: S-環氧氯丙烷;S-氯代環丙烷;(S)-環氧氯丙烷;右旋環氧氯丙烷;(S)-(+)環氧氯丙烷;(S)-(+)-環氧氯丙烷;(S)-(+)-表氯醇;S-1-氯-2,3-環氧丙烷

英文名稱: (S)-(+)-Epichlorohydrin

英文同義詞: G-CHLOROPROPYLENE OXIDE;EPICHLORHYDRIN; EPICHLOROHYDRINE; CHLOROMETHYLOXIRANE; 2,3-EPOXYPROPYL CHLORIDE; AKOS BBS-00004288; ALPHA-EPICHLOROHYDRIN; 3-CHLOROPROPYLENE OXIDE

分子式: C3H5ClO

分子量: 92.52

CAS號: 67843-74-7

EINECS號: 203-439-8

編號系統

CAS號：67843-74-7

MDL號：MFCD00077760

EINECS號：203-439-8

RTECS號：RR0427100

BRN號：1420784

物化性質

熔點 −57 °C(lit.)

沸點 92-93℃ 360 mmHg(lit.)

比旋光度 34 º (589nm, c=1, MeOH)

密度 1.183 g/mL at 25℃(lit.)

蒸氣密度 3.2 (vs air)

蒸氣壓 13.8 mm Hg ( 21.1 ℃)

折射率 n20/D 1.438(lit.)

閃點 33.9℃

儲存條件 2-8℃

水溶解性 不溶

爆炸上限（%,V/V）：21

爆炸下限（%,V/V）：3.8

分子結構數據

摩爾折射率：20.37

摩爾體積（m3/mol）：76.7

等張比容（90.2K）：187.4

表面張力（dyne/cm）：35.6

極化率（10-24cm3）：8.07

主要用途

用於手性中間體和手性藥物的合成

安全信息

危險品標誌 T

危險類別碼 R 45-10-23/24/25-34-43

安全說明 S 53-45

危險品運輸編號 UN 2023 6.1/PG 2

WGK Germany 3

RTECS號 TX4900000

性質與穩定性

遠離氧化物，酸，鹼，熱。

貯存方法

存放在密封容器內，儲存的地方必須上鎖，鑰匙必須交給技術專家和他們的助手保管。勿與酸，鹼，氧化物及金屬合金存放在一起，防熱。

生態學數據

對水是極其危害的，即使是小量的。不要讓該產品接觸地下水，水道污水系統，即使是小量該產品滲入地下水也會對飲用水造成危險，對水中的魚類和浮游生物也有毒害。對水中有機物質有劇毒。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

左旋環氧氯丙烷

基本信息

中文名稱: 左旋環氧氯丙烷

中文同義詞: R-氯代環丙烷;表氯醇;左旋環氧氯丙烷;(R)-環氧氯丙烷;(R)-(−)-環氧氯丙烷;(R)-(-)-表氯醇;(R)-(-)環氧氯丙烷;R)-環氧氯丙烷

英文名稱: (R)-(-)-Epichlorohydrin

英文同義詞: (R)-3-Chloro-1,2-epoxypropane; 2-(Chlorometyl)oxirane; R(-)-2-(CHLOROMETHYL)OXIRANE; (R)-(-)-1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE; (R)-1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE; (R)-(-)-CHLOROMETHYLOXIRANE; (R)-CHLOROMETHYLOXIRANE; (R)-(-)-EPICHLOROHYDRIN

CAS號: 51594-55-9

分子式: C3H5ClO

分子量: 92.52

EINECS號: 424-280-2

編號系統

CAS號：51594-55-9

MDL號：MFCD00077759

EINECS號：424-280-2

RTECS號：RR0427000

BRN號：1420785

PubChem號：24868777

物化性質

熔點 -48℃

比旋光度 34 º (589nm, c=1, MeOH)

沸點 114 ℃(lit.)

密度 1.180 g/mL at 20 ℃(lit.)

蒸氣密度 3.29 (vs air)

蒸氣壓 10 mm Hg ( 16.6 ℃)

折射率 n20/D 1.438(lit.)

閃點 33 ℃

爆炸上限（%,V/V）：3.8

爆炸下限（%,V/V）：21

儲存條件 2-8℃

水溶解性 不溶

主要用途

用於手性中間體和手性藥物的合成

安全信息

危險品標誌 T

危險類別碼 R 45-10-23/24/25-34-43

安全說明 S 53-45

危險品運輸編號 UN 2023 6.1/PG 2

WGK Germany 3

RTECS號 RR0427000

生態學數據

對水是及其有危害的，即使是少量產品滲入地下也會對飲用水造成危害，若無政府許可勿將產品排入周圍環境。對水中有機物有危害

貯存方法

保持貯藏器密封、儲存在陰涼、乾燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置

合成方法

主要包括生物合成法和外消旋體化學拆分法。生物合成法可選擇手性2,3-二氯丙醇、脫鹵酶催化1,3-二氯丙醇和環氧水解酶手性拆分路線。而外消旋體化學拆分法主要通過salen催化劑製備手性環氧氯丙烷。