木糖醇

木糖醇是一種有機化合物，化學式是C₅H₁₂O₅，原產於芬蘭，是從白樺樹、橡樹、玉米芯、甘蔗渣等植物原料中提取出來的一種天然甜味劑。在自然界中，木糖醇的分布範圍很廣，廣泛存在於各種水果、蔬菜、穀類之中，但含量很低。對於人體來說，木糖醇也不是一種“舶來品”，它本就是人們身體正常糖類代謝的中間體。

基本介紹

• 中文名：木糖醇
• 外文名：Xylitol
• 別名：戊五醇
• 化學式：C5H12O5
• 分子量：152.146
• CAS登錄號：87-99-0
• EINECS登錄號：201-788-0
• 熔點：94 至 97 ℃
• 沸點：215 至 217 ℃
• 水溶性：極易溶
• 密度：1.515 g/cm
• 外觀：白色結晶性粉末
• 閃點：261.9 ℃
• 安全性描述：S24/25
• 危險性符號：Xi
• 危險性描述：R36/37/38

理化性質

理化性質

密度	1.515g/cm
熔點	94-97°C
沸點	215~217℃
閃點	261.9ºC
外觀	白色結晶性粉末
溶解性	極易溶於水，微溶於乙醇和甲醇

分子結構數據

分子結構數據

摩爾折射率	32.76
摩爾體積（cm/mol）	99.7
等張比容（90.2K）	306.8
表面張力（dyne/cm）	1.570
極化率（10cm）	12.98

計算化學數據

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）	-2.5
氫鍵供體數量	5
氫鍵受體數量	5
可旋轉化學鍵數量	4
互變異構體數量	0
拓撲分子極性表面積（TPSA）	101
重原子數量	10
表面電荷	0
複雜度	76.1
同位素原子數量	0
確定原子立構中心數量	2
不確定原子立構中心數量	0
確定化學鍵立構中心數量	0
不確定化學鍵立構中心數量	0
共價鍵單元數量	1

套用

根據我國《食品添加劑使用衛生標準》（GB2760-1996）中規定：木糖醇可代替糖按正常生產需要用於糖果、糕點、飲料。在標籤上說明適用糖尿病人食用。實際生產中，木糖醇可作為甜味劑、濕潤劑使用。用於食品的參考用量為：朱古力，43%；口香糖，64%；果醬、果凍，40%；調味番茄醬，50%。木糖醇還可用於煉乳、太妃糖、軟糖等。用於糕點時，不產生褐變。製作需要有褐變的糕點時，可添加少量果糖。木糖醇能抑制酵母的生長和發酵活性，故不宜用於發酵食品。

藥典信息

基本信息

本品為1,2,3,4,5-戊五醇，按乾燥品計算，含C₅H₁₂O₅不得少於98.0%。

性狀

本品為白色結晶或結晶性粉末，無臭，有引濕性。

本品在水中極易溶解，在乙醇中略溶。

熔點

本品的熔點（通則0612）為91.0~94.5°C。

鑑別

1、取本品0.5g，加鹽酸0.5mL與二氧化鉛0.1g，置水浴上加熱，溶液即顯黃綠色。

2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集1088圖）一致。

檢查

檢查項目	內容
溶液的澄清度	取本品1.0g，加水10mL溶解，溶液應澄清無色。
酸度	取本品5.0g，加水50mL使溶解，加酚酞指示液3滴與0.01mol/L氫氧化鈉溶液0.6mL，搖勻，溶液應顯淡紅色。
氯化物	取本品0.50g或1.0g（供注射用），依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.01%）或（0.005%）。
硫酸鹽	取本品2.0g或5.0g（供注射用），依法檢查（通則0802），與標準硫酸鉀溶液3.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.015%）或（0.006%）。
重金屬	取本品2.0g或4.0g（供注射用），加水23mL溶解後，加稀醋酸2mL，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之十或百萬分之五。
鎳鹽	取本品0.50g，加水5mL溶解後，加溴試液1滴，振搖1分鐘，加氨試液1滴，加1%丁二酮肟的乙醇溶液0.5mL，搖勻，放置5分鐘，如顯色，與鎳對照溶液1.0mL用同一方法製成的對照液比較，不得更深（0.0002%）。
珅鹽（供注射用）	取本品2.0g，加水23mL溶解後，加鹽酸5mL，依法檢查（通則0822第一法），應符合規定（0.0001%）。
乾燥失重	取本品1.0g，以五氧化二磷為乾燥劑，減壓乾燥24小時，減失重量不得過1.0%（通則0831）。
熾灼殘渣	不得過0.2%或0.1%（供注射用）（通則0841）。
還原糖	取本品0.50g，置具塞比色管中，加水2.0mL使溶解，加入鹼性酒石酸銅試液1.0mL，塞緊，水浴加熱5分鐘，放冷，溶液的濁度與用每1mL含0.5mg葡萄糖溶液2.0mL同法製得的對照溶液比較，不得更濃（含還原糖以葡萄糖計，不得過0.2%）。
總糖	取本品1.0g，加水15mL溶解後，加稀鹽酸4mL，置水浴上加熱回流3小時，放冷，滴加氫氧化鈉試液，調節pH值約為5，用水適量轉移至100mL量瓶中，加水至刻度，搖勻，精密量取4mL，加水1.0mL，搖勻，作為供試品溶液，另精密稱取在105℃乾燥至恆重的葡萄糖適量，加水溶解並定量稀釋製成每1mL中約含1mg的溶液，精密量取0.2mL，加水至5.0mL，搖勻，作為對照品溶液，取上述兩種溶液，分別加銅試液2.5mL，搖勻，置水浴中煮沸5分鐘，放冷，分別加磷鋁酸試液2.5mL立即搖勻，供試品溶液如顯色，與對照品溶液比較，不得更深（含總糖以葡萄糖計算，不得過0.5%）。

含量測定

取本品約0.2g，精密稱定，置100mL量瓶中，加水溶解並稀釋至刻度，搖勻，精密量取5mL，置碘瓶中，精密加高碘酸鉀溶液（稱取高碘酸鉀2.3g，加1mol/L硫酸溶液16.3mL與水適量使溶解，再用水稀釋至500mL）15mL與0.5mol/L硫酸溶液10mL，置水浴上加熱30分鐘，放冷。加碘化鉀1.5g，密塞，輕輕振搖使溶解，在暗處放置5分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點時，加澱粉指示液2mL，繼續滴定至藍色消失，並將滴定的結果用空白試驗校正，每1mL硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當於1.902mg的C₅H₁₂O₅。

類別

營養藥。

貯藏

密封，在涼暗乾燥處保存。

製劑

木糖醇顆粒。

生產工藝

中和脫酸

中和脫酸工藝就是在淨化水解液時採用中和法。上世紀六十年代，我國木糖醇在保定開始試生產時，就是採用這個方法，如保定廠的一號生產線。此法的工藝路線如下：原料 → 水解→ 中和 → 濃縮→ 脫色→ 離子交換→ 濃縮→ 加氫 → 濃縮→ 結晶→ 分離→ 包裝

這是典型的木糖醇生產工藝，在水解液淨化過程中，採取了一次中和一次離子交換工藝，在這個工藝的基礎上，又加了一次氫化液離子交換，就變成了一次中和脫酸二次交換工藝，都屬於中和脫酸工藝。我們知道，在木糖醇生產過程中，玉米芯首先要水解生產水解液，水解時要加催化劑——硫酸，而水解後，硫酸就存在於水解液中，但在生產過程中，這部分硫酸必須除去，顧名思義中和脫酸工藝就是用中和的方法將酸除去，中和劑通常用碳酸鈣。硫酸被碳酸鈣中和成石膏——硫酸鈣，硫酸鈣在水中的溶解度很小，絕大部分石膏都成為沉澱經過濾除去。

中和脫酸工藝的優缺點：中和脫酸工藝比較簡單，酸鹼消耗低，可降低成本，設備也比較簡單，易操作，投資少。但由於它是初始工藝，必然有不足之處，它的缺點主要來至工藝本身，眾所周知，石膏雖然在水中的溶解度小，也不是絕對不溶解，在進入下個濃縮工序時，隨著水解液變濃，石膏在水解液中濃度也變大，呈過飽和狀態，此時就有一部分石膏又沉澱出來，沉積在蒸發器的管壁上，形成隔熱層，降低蒸發效力，浪費蒸汽，降低設備利用率。 由於，這層結垢很難除去，特別是很難用化學方法除去，不得不用機械法清除結垢，不但麻煩，而且勞動強度很大，對設備也有不同程度的損傷，降低設備的使用壽命。

離子交換

為了解決中和脫酸帶來的困惑，科技工作者和生產廠家的科技人員通過不懈的努力，研究開發了離子交換脫酸新工藝，如保定廠的二號生產線。離子交換脫酸工藝就是採用離子交換樹脂利用離子交換的方法將硫酸根除去。此工藝也有兩次交換和三次交換之分，但不管是兩次交換還是三次交換都有屬於離子交換的範疇。此法的工藝的路線如下：

原料→ 水解→ 脫色→ 離子交換→ 濃縮→ 離子交換→ 加氫 → 離子交換→ 濃縮→ 結晶 → 分離→ 包裝

每次交換的意義不同，所以採用的離子交換樹脂也不同，第一次交換主要是為了除去水解液中的硫酸根，所以採用陰離子交換，第二次交換採用陽離子交換樹脂，第三次交換用陽、陰兩種樹脂，也有單用陽樹脂的。離子交換脫酸工藝，工藝比較複雜，樹脂用量較多，設備較多，投資大。增加了酸鹼消耗，加大了成本。但離子交換脫酸工藝還有它不可替代的優點，它解決了中和脫酸工藝品中設備結垢的缺點，提高了設備的利用率和使用壽命，減少了水解液中的灰份和酸的含量，提高了水解液的質量，相應的提高了產品質量。由於離子交換脫酸工藝有眾多的優越性，新建廠都採用了此工藝。

不論是中和脫酸工藝還是離子交換脫酸工藝，他們的最後一次交換，都是將氫化液再進行一次交換，來提高淨化液的質量，繼而提高產品質量。中和脫酸工藝和離子交換工藝，都有各自的優點和不足，採取那種工藝都必須揚長避短，最大限度發展優勢，提高經濟效益。

關鍵工序

木糖醇的生產工藝是比較長的，但必須把住幾個關鍵工序才能保證木糖醇產品質量和生產的順利進行，這就是協綱提領，幾個關鍵工序做好了就把住了木糖醇的生產要點。木糖醇有以下幾道值得注意的工序，分述如下。

工序	內容
水解	水解工序是木糖醇生產的第一道工序，是關係到木糖醇的質量和後序工序加工的難易的關鍵。如果把握不住水解液的質量，就會給後序工序帶來很多麻煩，最終會影響產品的質量。水解工序首要注意的問題是原料淨化問題，原料玉米芯要經篩選，洗滌，清除雜質，不要人為的把雜質引入水解液中，造成水解液質量的先天不足。水解工序參數三要素就是催化劑、水解溫度和時間。其中，催化劑只是一個量的問題，卡住催化劑的用量就行了；水解溫度是值得關注的問題，溫度低只能是水解不完全，而要是高了就會造成嚴重後果，溫度過高會使水解液中的木糖繼續脫水生成糠醛或深度水解生成低級的碳水化合物，如醋酸，丙酮等，也會使大量蛋白質水解，生成有機色素和膠體，這會對後續的淨化工序帶來很大困難。為了確保水解溫度適當可引進溫度自動控制系統，已經是很容易解決的問題了。同樣水解時間也不能不足或過長，會造成同水爭溫度一樣的後果，多長時間好呢，雖然有一個基本時間，但要恰如其分，這就要操作者根據不同原料，不同氣候，根據長期積累的實際經驗來掌握。
中和	中和工序是中和脫酸工藝的關鍵工序，在這個工序將除去絕大部份無機酸-硫酸。中和效果的優劣要用pH值控制,水解液的pH值一般在1～1.5，當中和到pH為4時，無機酸絕大部份中和掉，且有機酸也開始中和，當pH值5時，約有70%的醋酸、甲酸、乙醯丙酸等有機酸被中和掉，要想使全部有機酸被中和掉到pH為10。但是當pH值4～5時就會破壞糖，生成色素，中和時局部過鹼也會造成還原糖分解，中和pH值通常為3.5，溫度70～80℃。 中和時是把硫酸中和成石膏沉澱，生成兩種石膏，一種是二水石膏（CaSO4·2H2O），另一種是半水石膏(2CaSO4·H2O)，這兩種石膏在不同溫度下溶解度不一樣，在80℃以下時二水石膏生成量大而溶解度比半水石膏小，但溫度過高生成的二水石膏量小，且溶解度增大，在中和時希望生成二水石膏越多越好。但沉澱和溶解是可逆的，為了使石膏生成的多，且結晶顆粒大，往往要沉降養晶，但時間不能過長，以免沉澱再次溶解。
脫色	脫色工序是木糖醇生產的主要工序，水解液中的色素有原料中的天然色素和在生產中生成的色素 ，天然色素如花色素是以配糖體存在的，在酸性介質中可以水解成一個糖和一個非糖體，在鹼性中呈綠色，蛋白質和胺基酸水解時也產生含氮的有色物質，糖類在鹼性中也分解生成色素，糖加熱時也可產生焦糖色。這些因素都會使水解液的色澤加深，影響木糖醇產品的質量，必須進行脫色處理。 脫色的原理很複雜，由於產品不同，脫色的原理也各不相同。木糖醇水解液的脫色基本屬於吸附脫色。吸附劑是多孔，比表面積很大的物質，吸附劑的種類較多。如白土、磺化煤、焦木素和活性炭，其中活性炭的比較廣泛。木糖醇水解液也曾試用過上述脫色劑，但相比之下還是活性炭比較理想。在活性炭的選用上和其他溶液大不相同，按常規活性炭的脫色能力通常是單位體積的活性碳能脫多少體積的甲基蘭溶液 ，而用於木糖醇水解液脫色的活性炭不能用這個傳統方法測試，必需在生產中用活性炭直接脫水解液的能力來比較，來測定活性碳質量的優劣。 脫色的原理既然是吸附，那就有吸附和解吸同時存在，為了讓脫色向正方向進行，脫色速度要快，溫度不要過高。
離子交換	水解液（也可稱為木糖漿）純度比較低，含有各式各樣的色素，灰份（石膏等），各種酸（硫酸、醋酸等），含氮物（蛋白質、胺基酸等），膠體等。這樣雜質複雜的木糖漿不經淨化是很難進行氫化生產出合格的木糖醇產品的。所以必須將木糖漿進行淨化，不然會使加氫催化劑中毒、失效。要使其純度達到95%以上，通過兩次交換以後，木糖漿的色澤接進無色，不帶酸性，以保證氫化反應的順利進行，提高產品的質量和收率。 兩種生產工藝都有離子交換工序，離子交換工序在木糖醇生產中是相當重要的工序，是影響木糖醇質量關鍵工序。在離子交換樹脂的選用上和交換工藝的改進上都有新的突破。同時每次交換的目的也不一樣，現以三次交換為例，看看交換工序的作用和發展。 第一次交換主要是為了除去水解液中的無機酸和有機酸，硫酸根是陰離子，所以，第一次是採用陰離子交換樹脂，陰離子交換樹脂的種類很多，不是每種樹脂都適合木糖醇生產的要求。原保定廠的技術人員在這方面做了大量工作，投入了大量人力和財力，經過多年的潛心研究，對國內外各種樹脂進行了詳細的篩選，取得了可喜的成果，篩選出大孔D型陰離子樹脂適合於木糖醇生產的要求，如大孔陰離子樹脂D296、D290等型號，為木糖醇工業的發展做出應有的貢獻。第一次交換採用大孔陰樹脂不但可以除去陰離子，而且可吸附除掉很多膠體雜質和色素 第二次交換的目的是為了除去灰份和陽離子，所以採用陽離子交換樹脂，陽離子交換樹脂的種類也很多，但常用的還是強酸型732用的比較普遍，732強酸型陽離子交換樹脂是苯乙烯磺酸型樹脂，其功能團為磺酸基，這種樹脂強度高，交換容量大，使用壽命長。陽離子交換樹脂在交換中除去陽離子雜質外，還能以吸附的形式除去膠體和非糖體，如糖醛酸、聚糖醛酸，還有含氮化合物等。 第三次交換是為了氫化液的淨化，淨化後的木糖漿經過加氫會增加酸度和金屬離子，要進一步淨化，以除去這些雜質，就採用第三次離子交換，一般第三次交換採用陽樹脂。這就是陰-陽-陽離子交換工藝。

安全信息

安全術語	S24/25：Avoid contact with skin and eyes. 避免皮膚和眼睛接觸。
風險術語	R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。