在納什維爾Belmont大學的幾年成為了Paisley音樂生涯最關鍵的一段時間，與美國作曲家、作者與出版者協會（ASCAP）的接觸，使他不久就得到了百代（EMI Music）唱片公司的工作。1999年Brad Paisley簽約Arista唱片公司後發行了第一張個人專輯《Who Needs Pictures》，這張風格多樣的專輯中誕生了兩首冠軍單曲《He Didn't Have to Be》和《We Danced》，也獲得了評論界的認可。Paisley也獲得了格萊美最佳新人獎提名，外形英俊的他擁有大量女性歌迷，在2001年還被媒體評選為“2001年最性感的男人之一”。
2001年，他又參與了Chely Wright的專輯《Never Love You Enough》的錄製，並於同年發行了他的第二張專輯《Part II》。這張專輯中一共有4首單曲名列Billboard單曲榜前五名。
2002年，他憑藉I'm Gonna Miss Her (The Fishin' Song) 贏得了CMA年度最佳音樂電視獎，一些著名藝人，包括Little Jimmy Dickens、Kimberly Williams、Dan Patrick，和Jerry Springer現身這部音樂電視中。
2003年，Brad Paisley的第三張專輯《Mud On The Tires》正式上市，這張專輯在發行首周就登上了Billboard 200排行榜第八名，並且在前100名內堅持了近百周的時間，美國地區銷量突破了200萬張。主打歌"Celebrity"的MV中，Brad Paisley模仿了一些現實中的選秀節目，如美國偶像。
2005年8月16日，Brad Paisley的第四張個人專輯《Time Well Wasted》正式發行。專輯首周取得了19萬3千張的高銷量名列排行榜的亞軍，創下了其個人生涯中的最高首周排名紀錄，遠遠超過了他上一張專輯《Mud On The Tires》首周8萬6千張銷量的第八名成績，並成為他個人生涯中的第二張鄉村專輯榜冠軍專輯。這張專輯中包括了"Alcohol"，兩首二重唱——"When I Get Where I'm Going"（與多麗·帕頓Dolly Parton）和"Out in the Parking Lot"（與阿蘭·傑克遜Alan Jackson）等共十五首歌曲。
2006年5月23日，第41屆美國鄉村音樂學院獎頒獎禮 (Academy Of Country Music Awards) 在拉斯維加斯舉行，依靠《Time Well Wasted》,Brad Paisley獲得本屆鄉村音樂學院獎的最佳專輯獎，他與著名鄉村女星多麗帕頓 (Dolly Parton) 合唱的"When I get Where I'm Going" 還獲得了最佳演唱和最佳音樂錄影帶兩項大獎。同年，他為熱門動畫電影《汽車總動員》（《Cars》）獻上了兩首金曲："Behind the Clouds"和"Find Yourself"，廣受好評。
