基本介紹
- 中文名：L-薄荷醇
- 英文名：L-Menthol
- 別稱：L-孟醇、天然薄荷腦、薄荷醇(左旋)
- 化學式：Ｃ10Ｈ20Ｏ
- 分子量：156.27
- CAS登錄號：2216-51-5
- EINECS登錄號：218-690-9
- 熔點：44
- 沸點：103
- 水溶性：微溶於水，易溶於醇、氯仿、醚、冰醋酸、液狀石蠟及石油醚
- 密度：0.89
- 外觀：白色針狀晶體，具有清涼的薄荷香氣
- 閃點：93.333333333℃，200°F
- 套用：香味劑、化妝品原料、製藥、防腐劑等
- 安全性描述：S26，S29，S36/S37/S39
- 危險性符號：I（刺激性）
- 危險性描述：R41，R36/37/38
- 危險品運輸編號：Not Applicable
- 化學性質：易被氧化
- 穩定性：比較穩定，能和蒸汽一同揮發
- 儲存方法：容器密封，儲存於陰涼乾燥的地方
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理化數據
物性數據
折射率（nD20）：1.46
比旋光度（589nm, c=10, EtOH）：-51 º
自燃點或引燃溫度（ºC）：91
毒理學數據
急性毒性
大鼠經口LD50：3300mg/kg；大鼠腹腔LD50：700mg/kg；大鼠皮下LD50：1mg/kg；小鼠經口LD50：3400mg/kg；
小鼠腹腔LD50：6600mg/kg；小鼠皮下LD50：5mg/kg；貓經口LD50：800mg/kg；毛靜脈LDLo：34mg/kg；兔子，皮膚接觸LD50：>5mg/kg；
兔子腹腔LDLo：2mg/kg；豚鼠腹腔LDLo：4mg/kg
致突變性
DNA的修復檢測系統：細菌-枯草芽孢桿菌：10mg/disc
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
摩爾折射率：47.83
摩爾體積（m3/mol）：175.5
等張比容（90.2K）：409.8
表面張力（dyne/cm）：29.7
極化率（10-24cm3）：18.96
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:3
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積20.2
重原子數量:11
表面電荷:0
複雜度:120
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:3
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
合成方法
薄荷醇可由天然薄荷原油提純也可用合成法製取。
唇形科植物薄荷的地上部分（莖；枝；葉和花序）經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油，得油率為0.5-0.6。
合成薄荷腦的方法有多種
- 從香茅醛中製造 利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質，將右旋香茅醛用酸催化劑（如矽膠）環化成左旋異胡薄荷醇，分出左旋異胡薄荷醇，氫化生成左旋薄荷。其立體導師構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛，再循環使用。
- 從百里酚中製造 在間甲酚鋁存在，對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷醇立體異構體（即消旋薄荷醇；消旋新薄荷醇；消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷醇）。將其進行蒸餾，取消旋薄荷醇餾分，製造酯後反覆重結晶，進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯，經皂化後得薄荷腦。
用途
薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏；香水；飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥，作用於皮膚或黏膜，有清涼止癢作用；內服可作為驅風藥，用於頭痛及鼻；咽；喉炎症等。其酯用於香料和藥物。在世界上，我國和巴西是主要的天然薄荷生產國，薄荷油的年產量均達到2000-3000t。
安全信息
安全性描述
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
S29：Donotemptyintodrains.
不要將殘餘物傾入排水口。
S36/S37/S39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。
危險性描述
R41：Risk of serious damage to eyes.
對眼睛有嚴重損害的風險。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
