左旋西孟旦是一種化學物質，分子式為C14H12N6O。
基本介紹
- 中文名：左旋西孟旦
- 外文名：Levosimendan
- CAS：:141505-33-1
- 分子式：C14H12N6O
基本信息,合成方法,用途,
基本信息
中文名稱:左旋西孟旦
中文別名:6-(4-氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-3(2H)-噠嗪酮;左西孟旦
英文別名:(R)-((4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl)hydrazono) propanedintrile; (R)-((4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl)hydrazono)propanedinitrile; Mesoxalonitrile (p-((R)-1,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-6-oxo-pyridazinyl)phenyl)hydrazone; Simdax; Mesoxalonitrile (-)-(p((R)-1,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl)hydrazone; ((4-(1,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl)hydrazono)propanedinitrile; Levosimendan [INN]; ({4-[(4R)-4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl]phenyl}hydrazono)propanedinitrile
分子量:280.2847
合成方法
在加熱下,將(±)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基噠嗪-3(2H)-酮(203g,1mol)溶於40ml異丙醇.然後緩慢加入L-酒石酸(300g,2rnol),在加熱下攪拌至溶液澄清.在攪拌下緩慢冷卻至室溫,並在20℃攪拌過夜.過濾收集固體,並將其溶於水中,在攪拌下加入碳酸鉀溶液(190g K2CO3溶於0.75ml水).過濾收集固體,水洗,乾燥.在加熱下將得到的104.6g固體溶於二氧六環,任其冷卻至室溫.過濾除去74.6g的消旋體,濾液減壓濃縮至乾,得23.8g結晶性固體的(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基噠嗪-3(2H)-酮,純度99.5%,熔點207～210℃,收率59.2%
將(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基噠嗪-3(2H)-酮和濃鹽酸溶於水中,在攪拌和0～5℃下加入亞硝酸鈉,10min後再加入丙二腈的水溶液,在室溫攪拌1.5h.用乙酸鈉將pH值調至6.0,過濾收集固體,用水和乙醇洗,得左西孟旦,熔點210～214℃,收率97%
用途
為肌鈣蛋白鈣激動劑,適用於急性心力衰竭的治療
是一類能增強心肌細胞對敏感性的藥物即在不增加Ca2+的正常生理濃度的情況下能使心肌產生更強的收縮力,以達到強心的目的,減少因Ca2+濃度增高而引起心律失常和心肌細胞損害等副作用.用於治療代償失調型心力衰竭.本品耐受性好,治療6個月後患者的臨床發作危險性較低
