2007年11月10日，小林直己與NAOTO作為舞蹈表演者一同加入J Soul Brothers（二代目），並與組合全體進行了首次公開表演。2008年5月7日，隨組合推出單曲《WE!》，並作為獨立製作單曲出道。11月29日，隨組合參與EXILE組合舉行的巨蛋巡迴演唱會“EXILE PERFECT LIVE 2008”。
2009年2月25日，隨組合推出專輯《J Soul Brothers》，完成主流出道。3月1日，隨(二代目)J Soul Brothers全體加入EXILE，結束以J Soul Brothers名義的活動。5月9日，隨組合參演的首場巡迴演唱會“EXILE LIVE TOUR 2009 'THE MONSTER'”開演。
2010年7月17日，EXILE組合的首場競技場巡迴演唱會“EXILE LIVE TOUR 2010 FANTASY”開演。7月19日，於節目《周刊EXILE》中發表繼承EXILE思想及信念的”三代目J Soul Brothers”組成的訊息，並宣布由EXILE的成員NAOTO和小林直己擔任隊長兼舞蹈表演者。9月27日，在EXILE出道紀念日的全國體育館巡演“FANTASY後夜祭～EXILE魂～”中，NAOTO作為三代目J Soul Brothers成員與組合全員首次公開亮相。11月10日，隨組合三代目 J Soul Brothers from EXILE TRIBE發售首張單曲《Best Friend's Girl》，並正式出道。
2011年6月28日，小林直己隨組合三代目J Soul Brothers參加了EXILE TRIBE的巡迴演唱會“二代目J Soul Brothers VS 三代目J Soul Brothers Live Tour 2011～EXILE TRIBE～”，於兩處地點舉行了15場公演，動員約15萬人。11月26日，組合EXILE展開第二次巨蛋巡迴演唱會”EXILE LIVE TOUR 2011 TOWER OF WISH ～願いの塔～“。
2012年，參演了EXILE TRIBE的巡迴演唱會”EXILE TRIBE LIVE TOUR 2012 ～TOWER OF WISH～“。9月1日，組合三代目J Soul Brothers的首次的單獨巡迴演唱會“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2012 ‘0～ZERO～’”開幕。
2013年，參演了岡村俊一執導的舞台劇《熱海殺人事件 40years' NEW》，在劇中飾演大山金太郎一角。同年，參與EXILE的第三次巨蛋巡迴演唱會“EXILE LIVE TOUR 2013 'EXILE PRIDE'”。
2014年，參演三代目J Soul Brothers的第二次單獨巡迴演唱會“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2014 BLUE IMPACT”，並在日本全國13個城市舉辦了34場公演。7月，隨著EXILE“第四章”的啟動，將NAOKI更改為自己的本名小林直己。9月3日，組合EXILE的巡迴演唱會“EXILE TRIBE PERFECT YEAR LIVE TOUR TOWER OF WISH 2014 〜THE REVOLUTION〜”開幕。12月20日，參演的個人首部電視劇《醫師 問題無ノ介》播出。
2015年2月22日，參演的刑偵類電視劇《黑葉：機動搜查隊女搜查官》播出；同年，加入Krump舞蹈團體“®AG POUND”。5月27日，組合三代目J Soul Brothers的首次巨蛋巡迴演唱會“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2015 BLUE PLANET”開演。9月，組合EXILE的巡迴演唱會“EXILE LIVE TOUR 2015 "AMAZING WORLD”拉開帷幕。同年，加入krump舞蹈團隊“®AG POUND”。10月15日，登坂廣臣與岩田剛典、小林直己組成“THE Sharehappi from 三代目 J Soul Brothers from EXILE TRIBE”，發布了CM曲《Share The Love》。
2016年6月，以時裝秀模特身份參與山本耀司的時裝秀表演，此外，他還擔任了同一期間舉辦的“Y-3”的時裝秀模特。7月22日，參加《High&LOW》（熱血街區）項目巡迴演唱會“HiGH&LOW THE LIVE”。11月，組合三代目 J Soul Brothers的第二次單獨巨蛋巡迴演唱會“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2016-2017 ‘METROPOLIZ’”開演。
2017年，作為職員加入LDH USA。1月，連續第二年以時裝秀模特身份參與山本耀司的時裝秀表演。同年，參演了青柳翔主演的日本古裝電影《韃靼武士》，並憑藉該作品獲得奧克蘭國際電影節最佳男配角獎。8月19日，EXILE TRIBE全員主演的熱血動作電影《熱血街區電影版2：天空盡頭》上映，小林直己在片中飾演九龍組黑崎會的頭目九鬼源治。同年，小林直己監製了在京都太秦電影村舉辦的時代劇×娛樂表演《秦江戸酒場》，不僅與EXPG STUDIO KYOTO的學生們合作表演了舞刀和舞蹈，還參與了綜合娛樂表演的企劃製作。9月，隨組合三代目J Soul Brothers舉辦第三次巨蛋巡迴演唱會“UNKNOWN METROPOLIZ”，並在東京巨蛋進行了共10場演出。11月11日，EXILE TRIBE全員主演的熱血動作電影《熱血街區電影版3：終極任務》上映，小林直己在片中仍然飾演九龍組黑崎會的頭目九鬼源治。2018年，參演組合EXILE的巨蛋巡迴演唱會“EXILE LIVE TOUR 2018-2019 'STAR OF WISH'”。
2019年4月13日，組合三代目 J SOUL BROTHERS的第四次巨蛋巡迴演唱會“三代目 J SOUL BROTHERS LIVE TOUR 2019 ‘RAISE THE FLAG’”開演。6月，公布小林直己將主演短篇電影《その瞬間、仆は泣きたくなった －CINEMA FIGHTERS project－》其中的《海風》篇，該電影是LDH和國際短片電影節“SSFF&ASIA”合作項目《CINEMA FIGHTERS project》的第三彈。2020年，與艾麗西亞·維坎德、萊莉·科奧共同出演黑色驚悚片《地震鳥》。
2017年3月11日，小林直己和E-girls邀請了Happiness的SAYAKA、楓、YURINO、須田ANNA、川本璃一起來到日本宮城仙台市的“EXILE PROFESSIONAL GYM 仙台校”，對日本岩手大槌町、山田町、宮古市的28名學生舉辦了舞蹈教室“夢之課外授課”，對災區進行了復興支援活動。
人物評價
身兼EXILE（放浪兄弟）成員和三代目J SOUL BROTHERS from EXILE TRIBE隊長兩個身份的小林直己擁有古典日本的外貌和187公分高挑身材，他與隊友繼承了放浪家族的精神，在演唱會的表演精湛，擁有男子氣概。在單曲作品《Share The Love》中，與隊友展現的舞蹈非常帥氣，並且很有記憶點。另外，他還很擅長英語，在影片見面會等活動上使用的英語很流利，從事演藝事業並有獨立製作MV作品經驗的他有著豐富多彩的才能，也讓人感受得到他的熱情。在電影《韃靼武士》中，雖然他飾演的角色不是武士，但卻有著武士般的舉止和很符合武士角色的氣質。在前往中國台灣宣傳時，對冬粉的要求有求必應，作風很親民。（新浪娛樂、cinematopics、導演錦織良成、ETtoday新聞雲綜合評）
2020地震鳥飾 禎司
2019その瞬間、仆は泣きたくなった －CINEMA FIGHTERS project－飾 《海風》篇：蓮
2018荒野の忍 Returen of Ninja飾 サトウ
2017-04-15質実剛健 〜生きざま〜飾 山中鹿介
2016-12醫師 問題無ノ介2飾 暗埜一刀斎
2014-12-20醫師 問題無ノ介飾 暗埜一刀斎
