對苯二甲醛是一種白色結晶狀的化合物。
英文名稱：1，4-Phthalaldehyde 中文別名：對酞醛
CAS No.：623-27-8
分子式：C8H6O2
分子量：134.13
對苯二甲醛主要用於染料、螢光增白劑、醫藥、香料等工業，是有機合成和精細化工的重要原料。
基本介紹
- 中文名：對苯二甲醛
- 外文名：1，4-Phthalaldehyde
- 中文別名：對酞醛
- 分子式 ：C8H6O2
- 分子量 ：134.13
- 套用：用於染料、螢光增白劑、醫藥等
基本信息,安全術語,生產方法,用途與現狀,上下游產品信息,
基本信息
中文名稱：對苯二甲醛
中文別名：對酞醛
英文名 1，4-Phthalaldehyde
英文別名：Benzene-1,4-dicarboxaldehyde；terephthalaldehyde；Terephthaldicarbo；p-Phthalaldehdye；p-Phthaldialdehyde；Terephthaldicarbozaldehyde；1,4-Phthalaldehyde； terephthaldehyde； benzene-1，4-dicarbaldehyde
產品名稱 對苯二甲醛 ，1，4-苯二甲醛對酞醛
分子結構：
分子式：C8H6O2
分子量： 134.13
CAS 登錄號： 623-27-8
EINECS 登錄號： 210-784-8
物理化學性質：
外觀：白色針狀結晶
密度：1.189g/cm
熔點：114~116℃
沸點： 245~248℃
閃點： 76℃
蒸汽壓：0.027mmHg at 25℃
水溶性 3 g/L （50℃）易溶於醇，能溶於醚，熱水。
有似苯甲醛的化學反應，如可氧化、還原和自身氧化還原；能發生親核加成和多種縮合反應等。由對雙（二溴甲基苯）經硫酸水解或由對苯二甲酸酯以氫化二異丁基鋁還原製得。用作有機合成試劑。
安全數據
安全說明 S24/25 說明
安全術語
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
生產方法
向裝有回流冷凝管和攪拌裝置的250 mL三頸瓶中加入6.0 g硫化鈉、2.7g硫粉、5 g氫氧化鈉及60 mL水，在攪拌下升溫至80℃，黃色硫粉溶解，溶液變成紅色，保溫回流反應1h，得到暗紅色的多硫化鈉溶液。
向裝有滴液漏斗、回流冷凝管、攪拌裝置的250 mL三頸瓶中，加入13.7 g對硝基甲苯、80 mL工業乙醇、0.279gN，N一二甲基甲醯胺、2.0 g尿素，加熱攪拌使對硝基甲苯溶解，得淡黃色溶液。溫度逐漸升高至80℃，恆溫，滴加上步所制的多硫化鈉溶液，溶液迅速變成藍色，繼而變為深綠色至黑褐色，最終為紅褐色，在1.5～2.0 h內滴完，繼續保溫80℃回流反應2 h。迅速進行蒸氣蒸餾，蒸餾的同時，滴加100 mL水，收集餾出液約150 mL，檢驗pH等於7，殘液迅速用冰冷卻，析出淡黃色晶體，用乙醚（30 mL×5）提取，蒸去乙醚，乾燥得對氨基苯甲醛黃色固體。
在250 mL三頸瓶中加入5.89多聚甲醛、13.2 g鹽酸羥胺、85 mL水，加熱攪拌，使其全部溶解得無色溶液，再加入25.5 g水合醋酸鈉，保溫80℃，回流15 min，即得甲醛肟（10%）無色溶液。
在50 mL的燒杯中加入3.5 g對氨基苯甲醛、10 mL水、滴加5 mL濃鹽酸，且不停攪拌，淡黃色物質迅速變黑，不斷溶解，可適當加熱（6℃以下），使其全部溶解，冰鹽浴下冷卻，溫度降至5℃以下，此時對氨基苯甲醛的鹽酸鹽呈細小顆粒析出，溶液成糊狀，在攪拌下，5—10 min內滴完5 mL亞硝酸鈉溶液，繼續攪拌20 min左右，用40%的醋酸鈉溶液調至剛果紅試紙呈中性，得重氮鹽溶液。
將0.7 g結晶硫酸銅、0.2 g亞硫酸鈉、1.6 g水合醋酸鈉溶解，加入10%的甲醛肟溶液中，溶液變為草綠色。冰浴冷卻下，滴加重氮鹽溶液，立即有大量氣泡冒出；滴完之後，保持低溫反應30 min，得灰色溶液，加入30 mL濃鹽酸，升溫至100 ℃回流反應1h，溶液呈現橙色，水蒸氣蒸餾，得白色略帶黃色的固體，抽濾、乾燥得對苯二甲醛粗品。用1：1的酒精與水混合溶劑重結晶，得精品。
用途與現狀
對苯二甲醛主要用於染料、螢光增白劑、醫藥、香料等工業，是有機合成和精細化工的重要原料。同時由於它有兩個活潑醛基，所以它既能自聚，又可與別的單體共聚形成各種性能的高分子化合物，是合成高分子材料的重要單體。
上下游產品信息
上游原料：硝酸→氯→對二甲苯
下游產品：4，4'-雙2-（鄰氰苯基）乙烯基苯→雙（MSB）→1-鄰氰苯乙烯基-4-對氰苯乙烯基苯→螢光增白劑PS-1
