對甲苯酚也叫對甲酚、對甲基苯酚（英文名稱p-methylphenol）又名4-甲基苯酚、4-甲酚(4-Methylphenol)，對克勒梭爾（p-Cresol），1-羥基-4-甲基苯（1-Methyl-4-hydroxybenzene）。常溫下為無色結晶或液體，有芳香氣味。微溶於水，溶於乙醇、乙醚、氯仿、鹼液等。可燃，有腐蝕性和毒性，其蒸氣或霧對眼睛、黏膜和呼吸道有刺激性，對皮膚有強烈刺激性，能引起周圍神經炎，中毒表現可有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。對環境有危害，應特別注意對水體的污染。對甲基苯酚主要用作有機合成原料，用於製造樹脂、染料、農藥等，還用於合成阻燃劑、增塑劑、防腐劑、燃料的增白劑等，也是彩色膠片和樹脂的中間體。對甲基苯酚分子式為C7H8O。
基本介紹
- 中文名：對甲苯酚
- 外文名：p-methylphenol
- 熔點（℃）：35.5
- 閃點：86℃（封閉）
- 熔點：35.5℃
- 沸點：201.8℃
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為有芳香氣味的無色結晶或液體。
【沸點】（℃）201.8
【熔點】（℃）35.5
【自燃溫度】（℃） 559
【自動著火溫度】（℃）625
【閃點】℃（封閉式）86
【密度】g/cm3 1.039
【黏度】（mPa·s）18.95(20ºC）
【折射率】nD25 1.5395
【蒸汽壓】kPa(℃)0.13（53℃）
【爆炸限】爆炸上限（%）1.1（150℃）
爆炸下限（%）7.6
【溶解性能】微溶於水，溶於乙醇、乙醚、氯仿、鹼液等。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】106-44-5
【EINECS登錄號】203-398-6
【分子量】108.14
【分子式及結構式】對甲基苯酚分子式為C7H8O，化學結構式如下：
【常見的化學反應】具有弱酸性，與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽，但不與碳酸鈉作用。對甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應，生成酚醚。與醛類反應得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環己醇。在溫和條件下，對甲酚即可進行硝化、鹵化、烷基化、
磺化反應。對甲酚容易氧化，與光和空氣接觸顏色即變深，生成醌類及其他複雜的化合物。
【禁配物】強氧化劑、鹼類。
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
作為有機合成原料，用於製造增塑劑、染料、農藥等，還用於合成阻燃劑、防腐劑、燃料的增白劑等，也是彩色膠片中間體。用於有機合成，也是製造抗氧劑264（2,6-二叔丁基對甲酚）和橡膠防老劑的原料，同時，又是醫藥合成磺胺藥物增效劑用三甲氧基苯甲醛、TMB（二溴醛），TMP（3，4，5-三甲氧基苯甲醛）和染料可利西丁磺酸的重要基礎原料，在農藥生產中也是重要的中間體；在塑膠工業中用於製造酚醛樹脂和增塑劑等。此外，還可用於製造油漆、浮選劑和農藥等。
製造方法
對甲基苯酚製備方法有以下幾種，但主要採用化學合成方法進行工業生產。
（2）甲苯磺化鹼熔法：以甲苯為原料，以硫酸為磺化劑，在110～130℃進行磺化反應，生成中間體甲苯磺酸，經中和在340-365℃下與熔融氫氧化鈉進行鹼熔反應，得甲酚鈉，經酸化後得粗甲酚，再經蒸餾分出鄰甲酚和苯酚，得到以對甲酚為主體的間、對混甲酚。進一步分離得到純品。反應方程如下：
間、對甲酚混合物提取間甲酚後的母液可用草酸加成法進行再結晶。真空過濾得白色結晶即對甲酚草酸配合物。將此配合物用熱水分解，上層油層先經常壓蒸餾出甲苯和水蒸氣後，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃餾分即得純度為95%對甲苯酚。
（3）對甲苯胺重氮水解法：對甲苯胺和硫酸生成對甲苯胺硫酸鹽，在0～5℃用亞硝酸鈉進行重氮化，然後將重氮鹽在稀硫酸中加熱水解，用蒸汽將油狀物分出，將油層加到1%氫氧化鈉中，再加脫色過濾，加入濃硫酸至pH=1，然後將水層分出，加入鋅粉和硫酸，再用碳酸鈉中和至中性，分出油狀物，水洗，然後減壓蒸餾得成品。反應方程如下：
【參考質量指標】參考企業標準如下：
項 目 | 指 標 |
對甲苯酚含量%≥ 鄰甲苯酚含量%≤ 間甲苯酚含量%≤ 二甲苯含量%≤ 水分%≤ 熔點℃ 色澤（Hazen） | 99 0．10 0．55 0．23 0．02 33-35 5-20 |
毒性和環境影響
對甲苯酚有毒性，其蒸氣或霧對眼睛、黏膜和呼吸道有刺激性，對皮膚有強烈刺激性，能引起周圍神經炎，中毒表現可有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。對環境有危害，應特別注意對水體的污染，以及生產過程副產品及廢棄物造成的環境污染。
急性毒性：LD50：207mg/kg（大鼠經口）；301mg/kg（兔經皮）LC50：>710mg/m3（大鼠吸入，1h）
刺激性：家兔經皮：517mg（24h），重度刺激。家兔經眼：103mg，重度刺激，美國車間衛生標準 100ppm。
包裝、貯存和運輸
對甲苯酚採用200KG鍍鋅桶或標準罐包裝。存於陰涼、通風、乾燥的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲混運。
