對氯鄰氨基苯酚（英文名稱p-chloro-o-aminophenol）又名2-氨基-4-氯苯酚（2-amino-4-chlorophenol），5-氯-2-羥基苯胺（5-Chloro-2-hydroxyaniline）。常溫下為白色或灰白色結晶粉末，不能溶於水，可溶於乙醚、乙醇和氯仿，能隨水蒸氣揮發。對氯鄰氨基苯酚有毒，對環境有害，對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性。乾燥時穩定，在濕空氣中易被氧化而帶色，其鹽酸鹽及硫酸鹽穩定，它們的分解溫度分別為258℃及268℃。遇明火可燃，高熱放出有毒氯化物和氮氧化物氣體。主要作為媒介染料和醫藥的中間體。分子式為C6H6ClNO。
基本介紹
- 中文名：對氯鄰氨基苯酚
- 外文名：2-amino-4-chlorophenol
- 熔點（℃：140～141
- 外觀：常溫下為白色或灰白色結晶粉末
- 溶解情況：不能溶於水
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為白色或灰白色結晶粉末。
【熔點】（℃）140～141
【溶解性能】不能溶於水，20°C在水中溶解度<0.1 g/100 mL，可溶於乙醚、乙醇和氯仿。
【穩定性】乾燥時穩定，在濕空氣中易被氧化而帶色，遇明火可燃; 高熱放出有毒氯化物和氮氧化物氣體。
化學性質
【CAS登錄號】95-85-2
【EINECS登錄號】202-458-9
【分子量】143.58
【分子式及結構式】分子式為C6H6ClNO，化學結構式如下：
【常見的化學反應】對氯鄰氨基酚的苯環上有胺基、羥基和氯，因此可在適合的調件下進行這些基團參與的反應。
【禁配物】酸，氧化劑
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
對氯鄰氨基酚主要用途是用作染料中間體，用於製備酸性媒介RH、酸性絡合紫5RN及活性染料等，也可用於製備原料藥氯唑沙宗。
製造方法
以對氯苯酚為原料，可通過硝化製成2-硝基對氯苯酚，再還原可製得對氯鄰氨基苯酚。
（1）2-硝基對氯苯酚的製造：以對氯苯酚為原料，用硝酸進行硝化。將蒸餾過的對氯苯酚在攪拌釜中慢慢加入30%濃度的硝酸，保持溫度在25-30℃，攪拌約2時，加冰冷卻至20℃以下，沉澱、過濾、水洗濾餅至剛果紅色，得到產品2-硝基對氯苯酚。
（2）2-硝基對氯苯酚還原有兩種方法。其一是採用二硫化鈉還原，首先通過30%的氫氧化鈉溶液與硫磺粉一起製成二硫化鈉溶液，在按比例加入2-硝基對苯酚，在95-100℃反應，反應結束，進行熱過濾，濾液用小蘇打水中和，冷卻到20℃，過濾，濾餅洗至中性，即得到成品2-硝基對氯苯酚。
其二是加氫還原法，在鎳催化劑存在下，將2-硝基對氯苯酚的水懸浮液用磷酸二氫鈉水合物和氫氧化鈉水溶液調節至PH=7，在氫壓4.05Mpa和60℃條件下，加氫還原。反應畢，放壓，用氮氣置換，加熱至95℃，用氫氧化鈉調pH=10.7，加入活性炭和硅藻土，激烈攪拌，過濾。濾液用濃鹽酸調pH=5.2（20℃），冷卻至0℃，過濾，乾燥，用亞硫酸氫鈉處理。重複操作四次，然後於2.67kpa下蒸餾，收集80℃左右餾分，乾燥，得產品，收率97.7%。
【參考質量指標】
項目 | 指標 |
純度（HPLC） | ≥99.0% |
外觀 | 灰白結晶粉末 |
熔點 | 139℃~142℃ |
水分 | ≤1.0% |
單個雜質 | ≤0.5% |
總雜質 | ≤1.0% |
毒性和環境影響
對氯鄰氨基苯酚有毒，對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性，進入體內，能形成高鐵血紅蛋白，引起紫紺。對環境有害，對水體可造成污染。大鼠經口LD50：690mg/kg；小鼠經口LD50：1030mg/kg；
包裝、貯存和運輸
屬於危險化學品，採用鐵桶25kg密封包裝，庫房通風低溫乾燥，避陽光直曬。遠離火種熱源，與酸類、氧化劑、食品添加劑、氧化劑分開存放運輸。
