奧威爾斯合成(Auwers合成、Auwers反應)是苯並呋喃與苯甲醛發生縮合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯並呋喃酮,然後經醇鹼處理重排,轉變為黃酮醇的反應。由Karl von Auwers於1908年發現。 基本介紹 中文名:奧威爾斯合成外文名:Auwers合成發現者:Karl von Auwers發現時間:1908年 一個可能的機理如下圖所示。氧原子上的孤對電子使溴離子離去,生成被氧原子穩定的碳正離子,然後氫氧根進攻,得到一個具有半縮酮結構的中間體。此中間體發生分子內E1cB反應,氫離子被奪去,接著氧負對不飽和酮進行麥可加成,新生成的烯醇負離子再將剩下的一個溴離子擠出去,得到最終產物。當原料苯並呋喃環中的氧原子有間位的取代基(如甲基、甲氧基)時,產物不是黃酮醇,而是2-苯甲醯基苯並呋喃酮的衍生物。