現東城會六代目會長，2代開始出場，原東城會大幹部堂島宗兵和彌生大姐的兒子。深得桐生信賴，在桐生舉薦下年紀輕輕就坐上了會長寶座。在年青一代人中頗具威望。致力於發展壯大東城會。
基本介紹
“2”中為30歲，堂島宗兵和堂島彌生的兒子、堂島組的原成員。當時是桐生的手下。背後刺有不動明王的刺青。由於掉入鄉田龍司所設的陷井，因此有著違反槍刀管制法而遭到逮捕入獄的過去。出獄後，因為對於弱化的東城會感到失望而終日流連在神室町的酒店之中，後來與桐生相遇並且為了要拯救東城會與他一起行動。本身個性剛毅而且有人望，之後在近江連合的鄉龍會進攻神室町時，帶領整個東城會成員齊心對抗，讓桐生髮表能讓他擔任東城會第六代會長的言論並獲得彌生和柏木的贊同。
“3”中為32歲並且成為東城會第六代會長。將原來的頭髮變成後梳型、而成為一名充滿風采的黑道人物。在故事開頭因為沖縄土地購買事件遭到槍擊而身負重傷。進入柏木修推薦的東都大醫院就醫，在桐生和帶他去醫院企圖除掉桐生一馬的峯義孝於屋頂上對決過後回復意識，並且在理察森企圖槍擊桐生和峯時，對他開槍而阻止了他。
“4”中，已經從上次的沖繩土地徵收事件中回復健康，但為了扶起因為上次的騷動而接近毀壞的東城會，因此把能製造莫大收益的神室町大樓建案看成最重要的案子。但由於要把擁有3萬成員的大組織加以重建不是一件容易的事、使他必須作出把對自己有大恩的真島交到警察手上的苦澀決定。在和宗像交易的背後還秘密地與城戶連繫、企圖透過他來逆轉形勢，但卻被新井所阻止。
在被要拿來重建東城會的一千億元所圍繞的千禧年塔上，與城戶一起和新井、宗像對峙並且向桐生吐露出一直支撐大組織的辛苦並且把扛起這個責任來和桐生對決、但依然被他所敗。
在事件全部結束後，真島遭釋放、然後把知道過去的東城會的冴島迎入東城會直系、希望可以藉此走出新的一步。
“OF THE END”中，在出席神室町大樓的開幕儀式時，突然遭到殭屍們的突襲，於是為了避開這場危機而躲在大樓里的購物中心並且遇上被殭屍包圍的困境。事後和真島一起帶領生存者來到賽河原避難並且在最後與真島一起重建神室町大樓。
值得一提的是，在真島的支線任務中，為了引出在神室町大樓中的殭屍，而被迫穿上女裝
“3”中為32歲並且成為東城會第六代會長。將原來的頭髮變成後梳型、而成為一名充滿風采的黑道人物。在故事開頭因為沖縄土地購買事件遭到槍擊而身負重傷。進入柏木修推薦的東都大醫院就醫，在桐生和帶他去醫院企圖除掉桐生一馬的峯義孝於屋頂上對決過後回復意識，並且在理察森企圖槍擊桐生和峯時，對他開槍而阻止了他。
“4”中，已經從上次的沖繩土地徵收事件中回復健康，但為了扶起因為上次的騷動而接近毀壞的東城會，因此把能製造莫大收益的神室町大樓建案看成最重要的案子。但由於要把擁有3萬成員的大組織加以重建不是一件容易的事、使他必須作出把對自己有大恩的真島交到警察手上的苦澀決定。在和宗像交易的背後還秘密地與城戶連繫、企圖透過他來逆轉形勢，但卻被新井所阻止。
在被要拿來重建東城會的一千億元所圍繞的千禧年塔上，與城戶一起和新井、宗像對峙並且向桐生吐露出一直支撐大組織的辛苦並且把扛起這個責任來和桐生對決、但依然被他所敗。
在事件全部結束後，真島遭釋放、然後把知道過去的東城會的冴島迎入東城會直系、希望可以藉此走出新的一步。
“OF THE END”中，在出席神室町大樓的開幕儀式時，突然遭到殭屍們的突襲，於是為了避開這場危機而躲在大樓里的購物中心並且遇上被殭屍包圍的困境。事後和真島一起帶領生存者來到賽河原避難並且在最後與真島一起重建神室町大樓。
值得一提的是，在真島的支線任務中，為了引出在神室町大樓中的殭屍，而被迫穿上女裝
“5”中是36歲，為了與山笠組合作而前往 福岡。在與山笠組組長‧斑目會談後，搭乘桐生的計程車而向他透露整個東城會的近況、並告訴他“我也持續走在荊棘的路上”而因此行蹤不明。但其實一切都是因為自己被人盯上而在冒著生命危險下，依照自己的預定計畫行動、為了追查事情的真相，親自來到名古屋、並且以兩千萬的代價委託高中時代的同學‧品田調查過去職棒簽賭事件並且因此發現事情的內幕。之後雖然成功找出身為幕後黑手的黑澤，卻被他的手下金井槍擊而身受重傷，但幸運地被救回一命。最終決戰時、與一同被黑澤槍擊的勝矢一起前往千禧年塔上成功阻止黑澤的行動，本作中不僅可以看到他冷靜沉著的表現，展現了他獨當一面的能力，另外還可以知道他在高中時是位全校第一的的優等生、卻為了守護品田的棒球人生而因此與企圖妨礙他的黑道打架而遭到退學。
“0”中在桐生的支線“少爺的請求”中出現。
實力
二代里與桐生一馬初遇的時候，能看見堂島大吾會使用飛踢技能來攻擊。雖說無法抗衡鄉田龍司的武力，但堂島大吾的槍法卻是一流。在錦山組新藤浩二即將舉槍攻擊桐生一馬與母親堂島彌生、柏木修等人之際，能迅速反應並開槍，避免事態惡化。三代里因為遭遇風間讓二突襲，來不及開槍自衛導致子彈傷及臟器而重度昏迷。但在理查森企圖拿槍攻擊桐生與峯的危險之際，在元氣未恢復的情況下便當機立斷開槍阻止了敵人。四代有能同桐生一馬相抗衡的實力（武力值在四代達到巔峰），不過最終仍然敗下陣來。（細心的玩家可發現堂島大吾與桐生一馬對決時，當桐生一馬倒地，他會選擇抱拳承讓而非繼續攻擊。）五代時，可通過品田辰雄與堂島大吾的對話得知，堂島大吾曾經為保護品田辰雄所在的校隊不受神室町工業學生恐嚇退賽，在棒球賽決賽前一天，隻身一人前往該校參與群毆並因將學生打傷至送醫導致退學，可見其武鬥技並不差。不過在與品田辰雄的對決可看到堂島大吾的肌肉狀況明顯不如從前。後因近江開黑槍昏迷過一段時間，可在身負槍傷的前提下，靠著勝矢直樹的攙扶，在千禧塔的天台上以一人之力用手槍將黑澤翼的部下紛紛射傷。OTE里堂島大吾使用霰彈槍與真島共同對抗殭屍。
