《基於銅催化Sonogashira偶聯的串聯反應以及多組分反應研究》是依託上海套用技術大學,由劉烽擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名:基於銅催化Sonogashira偶聯的串聯反應以及多組分反應研究
- 項目類別:青年科學基金項目
- 項目負責人:劉烽
- 依託單位:上海套用技術大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
本項目在銅催化的Sonogashira偶聯的基礎上,發展新的偶聯-環合串聯反應,以及三組分參與的偶聯-環合-親電加成反應。在溫和的條件下,簡單高效的合成多取代雜環類化合物以及苯並雜環化合物。從簡單的起始原料出發,設計合適的底物以及反應途徑;篩選銅鹽與添加劑,並考察反應的溫度、溶劑、壓力、加料方式等對反應的影響;實現2位-雜原子(N,O,S)取代的芳基或者烯基鹵化物(Br,I)與末端炔烴的偶聯-環合串聯反應;在此基礎上,進一步與相應的親電試劑進行加成,實現多組分一鍋反應。對反應的機理進行初步探討,發展合成苯並雜環類及雜環類化合物的新型方法學。並將反應方法學套用於藥物小分子的合成中。
結題摘要
多取代苯並呋喃、吲哚化合物廣泛存在於天然產物、活性藥物中間體、有機光電材料中,多年以來,各國的化學家們發展了很多合成這一類型化合物的方法。其中,基於鈀催化的Sonogashira反應的交叉偶聯-串聯反應居多。本項目在銅催化的Sonogashira偶聯的基礎上,發展新的偶聯-環合串聯反應,以及三組分參與的偶聯-環合-親電加成反應。在溫和的條件下,簡單高效的合成多取代雜環類化合物以及苯並雜環化合物。包括以下內容:1、以取代的鄰碘苯酚、末端炔烴為反應底物,碘化亞銅/L-脯氨酸為催化體系,碳酸銫為鹼,DMSO為反應溶劑,以中等到優秀的產率合成一系列2-取代苯並呋喃化合物。2、以取代的鄰碘苯酚、末端炔烴、二硫/二硒化合物為反應底物,碘化亞銅/L-脯氨酸為催化體系,碳酸銫為鹼,DMSO為反應溶劑,以中等到優秀的產率合成一系列2,3-二取代苯並呋喃化合物。3、以取代的2-溴苯胺、末端炔烴、二硫/二硒化合物為反應底物,碘化亞銅/N,N-二甲基甘氨酸為催化體系,碳酸銫為鹼,DMF為反應溶劑,以中等到優秀的產率合成一系列2,3-二取代吲哚化合物。項目進展情況良好,基本完成預期目標。研究結果申請了7項中國專利,發表SCI文章5篇,一篇在投稿修改中,另外兩篇在整理數據準備投稿中。本項目的研究發展了一類合成多取代苯並呋喃、吲哚、苯並噻吩化合物的新方法,對於該類型化合物的合成方法是一種重要的補充,使得合成化學家在含有該類骨架結構化合物的合成中多了一個選擇。