四烯甲萘醌又稱維生素K2，是一種含有甲萘醌基本結構並具有抗出血作用的天然存在的維生素，1929年戴姆發現自然界中的維生素K有K1和K2兩種，均為萘醌類化合物。本品為黃色晶體或油狀液體，不溶於水，易溶於有機溶劑和植物油中，耐熱，但易被光破壞。能促進肝臟合成凝血酶原，調節凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，從而加速血液凝固。
基本介紹
- 中文名稱：四烯甲萘醌
- CAS No：863-61-6
- 分子量：444.65
- 英文名稱：Menatetrenone
- 分子式：C31H40O2
基本信息,物化性質,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,簡介,
基本信息
中文名稱：四烯甲萘醌
中文別名：2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二酮；維生素 K2；維生素 K2；
英文名稱：menatetrenone
英文別名：Phylloquinone,(Z); Phytonadione,(Z); [R-[R*,R*-(Z)]]-2-Methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1,4-naphthalenedione; 2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl]naphthoquinone; 2-methyl-3-((E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2-enyl)-[1,4]naphthoquinone;
CAS號：863-61-6
分子式：C31H40O2
分子量：444.64800
確質量：444.30300
PSA：34.14000
LogP：8.91790
結構式：
物化性質
外觀與性狀：黃色晶體
密度：0.994 g/cm3
熔點：350ºC
沸點：570.6ºC at 760 mmHg
閃點：208.3ºC
折射率：1.538
儲存條件：-20ºC
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠靜脈LD50：>40mL/kg；大鼠靜脈LD50：>40mL/kg
2、急性毒性：小鼠口經LD50：>5mg/kg；大鼠口經LD50：>5mg/kg
3、急性毒性：小鼠腹腔LD50：5mg/kg；大鼠腹腔LD50：5mg/kg
分子結構數據
1、摩爾折射率：139.92
2、摩爾體積（m3/mol）：446.8
3、等張比容（90.2K）：1100.0
4、表面張力（dyne/cm）：36.7
5、極化率（10-24cm3）：55.47
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數量：0
3.氫鍵受體數量：2
4.可旋轉化學鍵數量：11
5.互變異構體數量：27
6.拓撲分子極性表面積34.1
7.重原子數量：33
8.表面電荷：0
9.複雜度：855
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：3
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1
簡介
四烯甲萘醌又稱維生素K2，是一種含有甲萘醌基本結構並具有抗出血作用的天然存在的維生素，1929年戴姆發現自然界中的維生素K有K1和K2兩種，均為萘醌類化合物。本品為黃色晶體或油狀液體，不溶於水，易溶於有機溶劑和植物油中，耐熱，但易被光破壞。能促進肝臟合成凝血酶原，調節凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，從而加速血液凝固。另外，在細胞內對葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些細菌(如分枝桿菌)內，可作呼吸鏈的組分。缺乏後，凝血時間延長，故在有創傷時，會流血不止。人和動物腸道內細菌能合成，故一般不易得缺乏症。肝、魚、肉以及白菜和菠菜等綠葉蔬菜中含量豐富。
本品可由微生物，包括動物腸道細菌合成，還可從腐敗魚粉提得。
人類腸道細菌能製造四烯甲萘醌（維生素K2），故平時無缺乏之虞。但如長期服磺胺藥物或抗生素抑制細菌，或有任何引起脂類吸收不良的情況：如膽管阻塞、便脂、熱帶腹瀉、胰功能障礙等，皆將導致維生素K缺乏。平時無害的小傷對缺乏K的動物也可引起流血不止而死亡。故腸梗阻與膽管阻塞患者在手術前必需注射維生素K。新生嬰兒腸腔無菌也可出現缺K新生兒出血症，可延續到腸腔有菌為止。產前向孕婦注射K可以防止。如直接對新生兒注射則一次不宜過多，以免引起高膽紅素血症及黃疸。成年人只要腸內脂肪吸收良好就無缺乏維生素K的危險。人們熟知缺乏維生素K的患者，血液中凝血酶原減少，凝血時間延長。故認為K的主要功能為促進凝血酶原在肝中的合成。經多年研究後發現維生素K對凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促進作用。缺乏K時血中這些凝血因子都將下降。正因為如此，當患肝癌或肝硬化時，肝組織受到嚴重破壞，肝功能失常，雖給予維生素K亦無效。
對維生素K的生化作用機制，曾有過爭論。最近認為它不是促進凝血酶原這種蛋白質的生物合成，而僅僅是將酶原前身物分子N末端10個谷氨酸殘基γ羧化轉變成為能與Ca2+結合的凝血酶原。顯然γ羧化了谷氨酸殘基就是凝血酶原結合Ca2+的地方。這種γ羧化作用需要維生素K的參加。γ羧基化可能廣泛存在。維生素K對合成四種凝血因子皆有重要關係。
