吩惡嗪

簡介

名稱

中文名稱：吩惡嗪

中文別名：吩嗪

英文名稱：Phenoxazine

英文別名：Phenoxazine; 10H-phenoxazine

分子式：C₁₂H₉NO

分子量：183.206

物理化學性質

葉片狀結晶，溶於乙醇、苯等有機溶劑和濃硫酸，熔點為154-159℃，相對密度為1.196g/cm³。主要用於染料、醫藥、有機合成中間體及生化研究。

分子結構數據

摩爾折射率：58.12

摩爾體積（m³/mol）：144.1

等張比容（90.2K）：403.2

表面張力（dyne/cm）：61.2

極化率（10-24cm³）：23.04

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：0

5、互變異構體數量：無

6、拓撲分子極性表面積：25.8

7、重原子數量：14

8、表面電荷：0

9、複雜度：163

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

貯存方法

本品應密封陰涼乾燥保存。

相關資料

天然吩嗪化合物

天然吩嗪化合物具有廣譜的抗菌、抑菌活性，不僅對小麥全蝕病、水稻枯萎病等病原菌有顯著的抑制作用，還可用於肺結核、白血病、結核桿菌和非典型耐酸桿菌及麻風病等疾病的治療，已經在醫藥、農業領域越來越引起人們的重視。已有數千種吩嗪化合物進入研究領域，不過其中只有100餘種是天然產物。天然吩嗪化合物大多由細菌或放線菌產生，在培養條件下，體外可以達到較高的濃度；它們一般都有一定顏色，具有特定的吸收波譜，這是由於取代基取代了雜環上的位置不同而有所差異，而且這些取代基也決定了不同化合物在理化性質和生物活性上的差異。

來源

天然吩嗪化合物主要由細菌或放線菌次生代謝產生。而細菌中的假單胞菌和放線菌中的鏈黴菌是最為典型的吩嗪化合物的合成菌屬，受到人們的普遍關注。

微生物合成吩嗪化合物的機制很早就開始研究了。研究結果發現，天然吩嗪產物多是由前體化合物轉化而來的次生代謝產物，吩嗪-1，6-羧酸和PCA作為進一步合成其他複雜吩嗪化合物的重要前體。天然吩嗪化合物的生物合成過程也研究的為透徹，普遍公認的合成途徑有莽草酸代謝途徑、莽草酸代謝替代途徑和吩嗪修飾途徑。

展望

吩嗪化合物是自然界中一大類抗菌、抑腫瘤的活性物質，以吩嗪的雜環為核心，經過甲基、羥基、羧基等功能集團的修飾，形成一個廣泛的抗生素家族，其理化性質和生物活性也千差萬別。產吩嗪微生物有很多種，對其中的假單胞菌研究較普遍和深入，也取得了很大進展，基本發現了吩嗪化合物的生成機制，一般都是在莽草酸代謝途徑的基礎上，生成分枝酸，在一組核心酶PhzA、B、C、D、E、F、G的催化作用下，形成吩嗪合成的重要前體PCA。除此之外，對鏈黴菌的研究也不斷深入，由此研究者發現了吩嗪前體合成的另一種途徑--莽草酸代謝替代途徑，這種途徑的合成機制仍然有待繼續研究、證實。經過莽草酸代謝途徑和莽草酸代謝替代途徑合成的吩嗪化合物前體，之後再逐漸進行甲基、羥基、脫羧、脫氫等反應修飾作用，形成各種各樣的吩嗪類化合物。以天然吩嗪化合物為基礎，再經過人類有意識的定向改造合成，可以合成更多的有生物活性的吩嗪化合物。可以預見，隨著對吩嗪類化合物作用機制和生物合成機制的逐步闡明，它們在醫藥、農業等領域必將發揮越來越大的作用。

吩惡嗪

基本介紹

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