吡喃酮糖(α-pyrone)又名香豆靈(coumalin)是一種有用的化學物質吡喃酮糖,用於有機合成。味甜,甜度比乳糖甜,但不如蔗糖。酸中水解產生半乳糖和果糖。
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物理性質
又名香豆靈(coumalin)。可看作5-羥基-2,4-戊二烯酸的內酯。無色有乾草氣味的液體。熔點5℃。沸點206~209℃。折射率1.5272,相對密度1.200。與水混溶,溶於乙醇。可與鹼發生水解反應,形成1-甲醯基2-丁烯酸。與馬來酸酐發生狄爾斯-阿德爾反應Diels-Alderreaction。α-吡喃酮無天然存在,但它的許多衍生物是重要的天然產物。無色吸濕性晶體。熔點31~32.5℃。沸點215℃(2.266kPa)。易溶於水、乙醚、氯仿和乙酸。具有α,β-不飽和酮的性質。它的許多衍生物存在於自然界。可由白屈菜酸(chelidonicacid)脫羧製得。用於有機合成。
吡喃酮糖
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醫學用法
乳果糖產品編號15374別名乳酮糖;4-β-D-半乳糖苷-D-果糖;4-O-β-D-吡喃半乳糖基-4-D-呋喃果糖英文名LactuloseCAS#4618-18-2分子式C12H22O11分子量342.30結構式
六方體片狀結晶。味甜,甜度比乳糖甜,但不如蔗糖。酸中水解產生半乳糖和果糖。水中溶解度(w/w):30℃時76.4%,60℃時81%,90℃時>86%。熔點169℃(每分鐘1℃)。有變旋性,24小時後穩定。比旋光度[α]D20-51.4°(C=4,pH4.8,水中)。
用於生化研究。醫藥(輕瀉劑)。
本品應密封保存。
醫學研究
糖苷合成研究(XXI)2—N—(β—D—吡喃葡萄糖—1—基)—6—(4—鹵代苯基)—3—噠嗪酮的合成,在相轉移催化條件下,2,3,4,6-四-O-乙醯基-1-溴-1-脫氧-α-D-吡喃葡萄糖1與6-(4-鹵代苯基)-3(2H)-噠嗪酮2反應,合成了4種新的噠嗪酮葡萄糖苷3;然後用乾燥的氨氣在0~-5℃下處理,得相應的2-N-(β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-6-(4-鹵代苯基)-3-噠嗪酮。這些化合物的結構經IR、^1HNMR、^13CNMR及元素分析所證實。