司前街，因街北側之地在宋建炎年間（1127～1130）宋室南渡後設平望巡檢司而名。自在這裡設定巡檢司署後，不斷有公幹人員往來，需有憩足之所。於是，傍著巡檢司署，沿著頔塘河岸建起了不少客棧，民居也陸續聚集，漸漸形成了街道。街上建有問鶯館、迎秀樓（又名霽月樓）等以前平望有名的建築。
由於特殊的地理位置，司前街以前是鎮上的交通要地之一。民國22年（1933），這裡傍頔塘建起了輪埠。當時，過境輪船每天多達20多班，可謂商賈雲集，熱鬧非凡。由此催生了震昌、招商、戴生昌等3家輪船局，均傍著輪埠進行貨物的集散儲藏。後來，隨著大運河改道，輪埠搬遷，司前街趨於寂冷。現司前街上己無商家，但民居林立，文物古蹟尚有數處，依然較好地保持著小橋流水人家的風貌。
街最東側是城隍廟遺址。城隍廟正名為昭靈侯廟，祭祀唐太宗第十四子李明，初建無考，明萬曆四十四年（1616）改建，清康熙四十年（1701）、乾隆十三年、（1748）、嘉慶十二年（1807）、道光七年（1827）數度修建、重建。鹹豐十年（1860），毀於兵燹，同治六年（1867），里人募建後殿、書廳。光緒元年（1875）建頭門，四年（1878）造戲台，增高圍牆，十二年（1886），里人募建翻軒三楹。新中國建立後，該廟改為糧庫，現存糧厫四幢，院場千餘平方米，殿宇已廢，但存有一道長68米、高4米、厚0.48米的圍牆，牆基用花崗條石砌築，高處為1米，低處為0.6米，氣勢不凡。
城隍廟遺址左前側有一古橋，名安德橋，1986年7月列為吳江縣文物保護單位，由花崗石構成，拱形單孔，南北走向，全長49.8米，寬4.5米，矢高9.3米，跨度11. 5米。該橋亦名平望橋，西通頔塘，東連古運河，農舟商船，日夜不絕。橋初建於唐朝大曆年間（766—779），南宋淳熙十二年（1185）、明成化十九年（1483）、清康熙、乾隆年間數度重建，現存之橋為同治十一年（1872）由當時的水利工程總局重建。安德橋跨度大，橋孔高，氣勢雄偉，唐代書法家顏真卿寫有“望極與天平”之句，南宋詩人楊萬里也曾作有“亂港交穿市，高橋過得桅”之句。站在古運河東岸，隔河而望安德橋，只見一方橋孔把古鎮人家盡攬腹中，《人民畫報》曾在20世紀70年代介紹該橋的這一雄姿。
安德橋的南側是小九華寺，該寺原名東嶽廟，祀東嶽泰山之神，明萬曆四十四年（1616）建，清康熙、乾隆年間先後增建後殿、大士殿等建築。鹹豐十年（1860）毀於兵燹，光緒年間予以重建。東嶽廟香火頗甚，其勝狀足可與安徽青陽九華寺媲美，故被稱為“小九華”，為江、浙一帶重要的佛教道場。該寺更因近代佛教領袖太虛大師在這裡出家並在寺內親植桂花樹而譽滿江南。1949年以後，小九華寺改為糧庫，1970年，南側又改為麵粉廠。1996年，當地在原址重建，恢復了往日巨觀。
街中段南側有群樂旅社舊址。群樂旅社建於民國15年（1926），為吳梅先所建，先後有他和唐海金、葉洪昌經營，有床位50張。20世紀70年代，旅社關閉後改為公房，由房管所管理，現住有居民五戶。該旅社為三層樓房，結構成“回”字形，中間築有玻璃穹頂，藉以增加室內採光，底層磨石子彩色水門汀地面，嵌有龍形圖案（毀於“文革”時期）。
街中段北側有徐宅。該宅坐北面南，占地面積113.57平方米，建於民國21年（1932），為徐子筠所建，現存二進，為二層磚木結構，面闊三間，進深七界，落地花格鑲玻璃長窗（原為彩色玻璃），方磚鋪地。天井西側為廂房。宅內木構件上雕有祥雲、花卉等圖案，頗為精美。
