八坼老街位於吳江市松陵鎮八坼社區，北約距吳江市區10公里，西近京杭大運河，寬2～4米。路面有條石、側磚、水泥等。
八坼，歷史上曾稱八斥。關於其名的由來，清康熙《百城煙水》中云：“塘自北來，至此向東而南，向西復南，儼如弓形，唐代范傳正治水劈河而直其路，斥土為二，故名八坼。”明初設市，嘉靖年間（1522—1566）有居民200餘戶。明末毀於兵燹，清初鎮區移向京杭大運河之東，即今老街所在之地。清宣統二年（1910），八坼設鎮。1949年後是鄉、鎮政府所在地，2000年併入松陵鎮。
八坼老街沿塘河展開，運河之水自西向東經大浦港蜿蜒百來米，至城隍廟前一分為二，向東南和東北分流後，再合浦，由此形成一個小島。那分流的兩條小河分別叫北港和南港，街道即沿南北兩港而逶迤。
街上原築有許多廊棚和跨街樓，現尚存一些。以前，街上有不少店鋪，其中大生堂號國藥店為蕭姓所開，始創於清光緒年間（1875—1908），1956年公私合營後歸併至醫藥商店。現街上建築大多為民居。
北港和南港上各存有兩座古石橋，2008年12月，吳江市人民政府將之合稱“八坼古橋樑”，公布為文物保護單位。位於北港東側的是永寧橋，南北走向，梁式單孔，採用花崗石建造，建於清末，橋東側刻有菱形和花卉圖案，橋西側刻有“永寧橋”字樣。永寧橋南堍西側有著好幾幢古宅，其中一幢是著名科學家楊承宗的故宅，位於中心街68號。楊承宗(1911一)，是新中國放射化學奠基人，1911年9月5日出生在八坼，1932年畢業於上海大同大學，1947年起在巴黎大學居里實驗室師從伊萊哪·約里奧·居里夫人進修，獲博士學位。l951年秋回國，任中科院近代物理研究所(原子能所)放射化學研究室和放射性同位素套用研究室兩個研究室的主任。1979年任中國科學技術大學副校長，為第三、四、五、六、七屆全國人大代表，安徽省第六、七屆人大常委會副主任，安徽省第三屆科學技術協會主席。楊宅西側的那一幢是以前八坼殷富人家沈氏的故宅，建於清末，位於中心街65號，首進門前建有廊屋，東西兩個發券，西發券與鄰家的廊屋連線，形成數十米長的廊街。
位於北港西側的是萬安橋，南北走向，梁式單孔，採用青石和花崗石建造，橋兩側刻有“萬安橋”字樣，清同治七年（1868）四月建，橋頂四望柱上原雕有石獅。萬安橋的南堍是城隍廟，該廟初建於清雍正年間（1723—1735），坐東面西，臨水建有碼頭和淌水河埠，現存有後殿、偏殿等建築，院中立著一塊清乾隆三十七年（1772）四月所鐫的“奉憲嚴禁惡丐”碑，碑的上款鐫有“吳江縣正堂”字樣。
南港上的兩座橋分別是聯源橋和合浦橋。聯源橋居東，南北走向，梁式單孔，採用花崗石建造，橋兩側刻有“聯源橋”字樣，初建無考，清同治十三年（1874）四月重建，橋身上鐫有對聯，東向為；“共慶梁成，時維四月；群欣國壽，號合千秋。”，西向上聯為：“勢挾河山，人文毓秀”，下聯為建築物所掩而不知。合浦橋在西，俗稱祝家橋，南北走向，初建於清乾隆五年（1740），清光緒年間重建。梁式單孔，採用青石和花崗石建造，橋兩側刻有“合浦橋”字樣。
八坼老街四座橋，體量碩大，造型美觀。當地人說，八坼老街猶似一龜形，周圍水繞，城隍廟為龜首，這四座古橋即是龜的四隻腳，若是從空中俯瞰，神態畢現。
