內鎓鹽

內鎓鹽（ylid or ylide）又叫葉立德，是一種以碳負離子為中心的特殊的兩性離子。

基本介紹

• 中文名：內鎓鹽
• 外文名：ylid or ylide
• 別名：葉立德
• 定義： 

物質定義

中心包含一個正電荷原子和一個負電荷原子。負電荷原子總是碳原子，正電荷原子為主要為磷、硫、氮三種原子，砷，硒等也有報導。內鎓鹽也被描述為雙鍵共振結構。

各種內鎓鹽

內鎓鹽經常在有機化學中以試劑或反應中間體形式出現。

磷內鎓鹽(phosphorus ylids)

在磷內鎓中，正電荷偏向於連線三個苯基的磷原子，負電荷偏向於連線兩個取代基（通常為烷基）的碳原子。在Wittig 反應中，維蒂希試劑（磷內鎓鹽）用於羰基（C=O）合成雙鍵的反應。其內鎓鹽有穩定的和不穩定的之分。不穩定的內鎓鹽易與醛類、酮類化合物發生反應，而穩定的內鎓鹽只與醛類反應。

維蒂希反應

磷內鎓鹽較容易製備，磷烷（如：三苯基磷）與鹵代烷經SN2反應，得到烷基三苯基磷鹽，在強鹼條件下得到磷內鎓鹽。

其他類型

基於硫的內鎓鹽

硫的內鎓鹽常用於環氧化合物合成、史蒂文斯重排等等。

基於氧的內鎓鹽

羰基內鎓鹽 (RR'C=O+C-RR')用於環氧化合物的開環反應；氧內鎓鹽(RR'-O+-C-R'R)用於重氮化合物與醚類的反應。

基於氮的內鎓鹽

關於氮的內鎓鹽也有報導，如：亞甲胺葉立德 （azomethine ylids）。

其他

除此之外，還有其他類型內鎓鹽。如：在製備特伯試劑時，經常考慮套用鈦內鎓鹽。