內容介紹
本書較為詳盡地介紹了常見官能團的常用保護方法,包括保護基團的性質,形成保護的方法,脫除保護的方法及有關反應機理;收錄了大約700個反應,1000餘篇參考文獻和相關綜述文獻。第工章概括地介紹了常用(經典)保護基團,特徵脫除保護方法和官能團保護策略等;第2~7章分別介紹了羥基、酚羥基、鄰二羥基、羰基、羧基和氨基的保護和脫保護方法。
本書適於從事有機化學與藥物合成化學的研究生、科研人員及合成工作者閱讀。
目錄信息
第1章概論1
11常用的保護基團2
111矽烷類保護基團2
112烷基類保護基團5
113縮醛類保護基團5
114酯類和醯胺類保護基團6
12保護基的脫除7
121酸脫除保護8
122鹼脫除保護9
123氫化脫除保護11
124氧化脫除保護11
125還原脫除保護12
13官能團保護策略12
131官能團的組合使用原則13
132合成實例15
綜述文獻22
參考文獻23
第2章羥基的保護24
21矽烷醚類保護法24
211三甲基矽氧醚(TMSOR)25
212三乙基矽氧醚(TES)27
213叔丁基二甲基矽氧醚(TBDMSOR)29
214叔丁基二苯基矽氧醚(TBDPSOR)37
22矽烷醚的選擇性脫除39
221伯醇矽烷醚之間的選擇性脫保護40
222伯、仲醇矽烷醚之間選擇脫伯羥基保護42
223伯叔醇醚之間選擇脫除伯羥基保護44
24伯、仲醚之間選擇脫除仲羥基保護44
225仲醇醚之間選擇脫除保護45
226仲、叔醇醚之間選擇脫除仲羥基保護46
227伯、叔醇醚之間選擇脫除叔羥基保護46
228仲、叔醇醚之間選擇脫除叔羥基保護47
229烷基矽醚與酚矽醚之間選擇脫除烷基矽醚保護48
23烷基醚保護法49
231苄基醚49
232對甲氧基苄基和3,4二甲氧基苄基醚54
233甲基醚59
234叔丁基醚60
235三苯甲基醚61
24烷氧基甲基醚保護法65
241甲氧基甲基醚(MOM)66
242苄氧基甲基醚(BnOM)69
243四氫吡喃(THP)71
25酯類保護法74
251酯化74
252乙酸酯(Ac)77
253氯乙酸酯(CAc)79
254甲氧基乙酸酯(MAc)80
255新戊酸酯(Pv)81
256碳酸酯類82
綜述文獻84
參考文獻84
第3章酚羥基的保護101
31酚醚類保護法101
311甲基酚醚(CH3OAr)101
312異丙基和叔丁基酚醚(iPrOAr,TBOAr)104
313苄基酚醚(BnOAr)105
314對甲氧基苄基酚基醚(PMBOAr)107
315酚的縮甲醛化物(ROCH2OAr,ROMOAr)109
32矽烷醚保護法(TMSOAr)110
321在烷烴與酚類矽烷醚之間選擇脫除酚的保護112
322在酚醚之間的選擇脫保護114
33酚酯的保護法115
34鄰二酚的保護118
綜述文獻121
參考文獻121
第4章鄰二羥基的保護127
41縮醛保護法127
411丙酮化物127
412芳香亞甲基縮醛138
413亞甲基縮醛150
414二苯基亞甲基縮醛152
42矽烷類保護法155
421二叔丁基亞矽醚155
422Markiewicz保護基158
綜述文獻162
參考文獻163
第5章羰基的保護168
51O,O縮醛168
52O,O縮醛與立體合成181
53O,O二乙醯基縮醛183
5 4S,S縮醛185
55O,S縮醛195
5 6原酸酯類保護法197
561O,O,O原酸酯197
562O,S,S原酯酸199
563S,S,S原酸酯200
564唑啉(Oxazolines)201
綜述文獻203
參考文獻205
第6章羧基的保護210
61合成羧酸酯的通用方法210
611酸與醇反應210
612醯氯、酸酐與醇反應211
613其他合成酯的方法211
62羧酸甲酯保護法212
63叔丁基酯保護法214
64苄基酯保護法218
65烯丙基酯保護法221
662(對甲苯磺醯)乙基酯保護法224
672(三甲基矽基)乙基酯保護法226
682,2,2三氯乙基酯保護法228
69烷氧基亞甲基縮醛酯保護法229
610矽烷酯類保護法231
綜述文獻233
參考文獻233
第7章氨基的保護239
71醯胺類保護法239
711甲醯基(formyl)240
712乙醯基及其衍生物242
713苯甲醯基及其衍生物247
714環狀醯亞胺衍生物248
72氨基甲酸酯類保護法254
721甲(乙)氧甲醯基255
722叔丁氧甲醯基(Boc)256
723苄氧甲醯基(Cbz)258