在1910年,克勞利遇到德國Ordo Templi Orientis(O.T.O.)組織的領袖希歐多爾·瑞斯(Theodore Reuss)這個團體隸屬於共濟會,並聲稱他們發現實踐魔法的最高秘密,但是只有他們的高級幹部才能獲知這個秘密。所以克勞利就加入了O.T.O.並於1921年成為其領袖之一,同時出版了他的作品《吸毒惡魔的日記》(Diary of a Drug Fiend)。
1915年至1919年,他於住在美國。
1920年,他在自己的西西里島別墅建立了一間傳播他思想的修道院。
1929年,他與他第二任妻子瑪莉亞·特麗莎(Maria Teresa de Miramar)在夏威夷結婚,並同時出版了一本重要的魔術巨著《魔法理論與實行》(Magick in Theory and Practic)。
Crowley雖然反抗傳統的屬靈教訓而傾向神秘的世界,但真正啟動他朝向陰靈界探索的,卻是在1898年的復活節,當他22歲時讀了一本書《聖所上之密雲》(Carl von Eckartshausen, The Cloud upon the Sanctuary),此書暗示在屬靈界是有一群看不見的弟兄在引導著人類的進化,Crowley深受此群弟兄及其能力吸引,發誓要廁身其中,且要做他們的領袖。他對屬靈界秘術的渴求愈來愈深,終在同年的11月18日,加入了倫敦的玄秘團體“金色黎明會”(Golden Dawn)。可惜他加入不久,“金色的黎明”就解體了。Crowley歸咎於其領袖未能與導引人類進化之主宰接頭,他便定意要取其地位而代之,這是他在“金色黎明”發展出“銀星團”(Order of the Silver Star, 又稱作 Argenteum Astrum)的原因。
此時,Crowley已踏上通往幽冥界的不歸路,他舉行的巫術,以及吸毒和雜交的次數愈來愈頻密。但同一時間,他亦愈發努力寫作,除許多本關於靈異界的書(如《The Vision and the Voice》、《The Book of Thoth》等)外,他亦寫小說《The Moonchild》,編期刊《The Equinox》,和給世界各地的人寫信。