基本介紹
- 中文名：亞胺烯胺互變異構
- 實質：互變異構現象的一種類型
- 要求：烯胺分子的氮原子上連有氫原子
- 相關：烯醇式互變
- 領域：有機合成
基於苯並硫氮雜卓的亞胺、烯胺的互變異構,溶劑,時間,酮式-烯醇式互變,
基於苯並硫氮雜卓的亞胺、烯胺的互變異構
亞胺-烯胺的互變異構由於往往與生物活性物質或藥物分子有關,因此更被人們關注。
設計合成了6個亞胺型雜卓1和烯胺型雜卓2,用核磁共振法考察了它們在不同質子溶劑、時間及溫度下的穩定性及互變異構規律。
舉例溶劑
在酸性較弱的乙醇和叔丁醇中,亞胺1和烯胺2均很穩定,24h內不分解,也不相互轉化。在酸性略強的甲醇中,烯胺很穩定,亞胺不同程度地轉化成烯胺。在酸性更強的乙酸中,烯胺仍很穩定(只有少量2a轉化為1a),而亞胺則向烯胺轉化或分解。
在質子溶劑中烯胺比較穩定,亞胺則隨著溶劑酸性的增強更快、更大程度地向烯胺轉化,甚至完全轉化為烯胺。可見,在亞胺向烯胺的轉化過程中質子起到了催化作用。
時間
一定酸性的質子溶劑中烯胺能穩定存在較長的時間,亞胺則在短時間內穩定,隨著時間的延長,其轉化成烯胺甚至分解。此外,溶劑給質子的能力越強,越易於亞胺向烯胺轉化。
