五氯苯

簡介

中文名: 五氯苯

英文名: Benzene,1,2,3,4,5-pentachloro-

別名: Benzene,pentachloro- (6CI,8CI,9CI);1,2,3,4,5-Pentachlorobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorobenzene;NSC 1857;PCB;Pentachlorobenzene;QCB

分子式:C6HCl5

分子量：250.34

物理性質

性狀：無色針狀晶體

密度：1.625(85℃)，1.609(100℃)

熔點：85℃

沸點：276℃

溶解性：不溶於水

氣相標準熵：425.78

氣相標準熱熔：160.02

性質與穩定性：

常溫常壓下，或不分解產物。

生態學數據

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：50.72

2、摩爾體積：149.1

3、等張比容（90.2K）：386.6

4、表面張力（dyne/cm）：45.1

5、極化率：20.11

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：5.2

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：0

4、可旋轉化學鍵數量：0

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0

6、重原子數量：11

7、表面電荷：0

8、複雜度：125

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：0

11、不確定原子立構中心數量：0

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

作用與用途

用途：用於製備五氯硝基苯。五氯硝基苯是一種優良的種子消毒和土壤處理劑,既可單一使用,又可跟多種殺菌劑如內吸劑加工成混劑使用。在有機汞殺菌劑被禁用後,五氯硝基苯在農用殺菌劑里的地位就更重要了。

合成方法

1.八氯環己烷熱解或低溫醇解法:此法可以得到高收率、高純度的五氯苯。例如:a-八氯環己烷跟0.1當量的醇一氫氧化鉀液在0度反應,幾乎可以全部轉化為五氯苯(收率99%),改用β-八氯環己烷為原料,其收率也可達到98%。不過八氯環己烷卻來之不易,尤其要製得高純度的八氯環己烷就更困難了。它是用對二氯苯進行深度氯化而來的,工藝複雜且難以控制。

2.五氯苯甲酸或五氯苯甲醛加熱分解。例如0.120克五氯苯甲酸跟5.5毫升乙酸一起加熱6.5小時,可以得到0.085克五氯苯,收率約85%。

3.六氯苯直接催化還原制五氯苯。這是一種具有工業化價值的路線。用六氯苯氣相催化還原,然後將未轉化的六氯苯回收,即可得到高純度的五氯苯。反應是在一個裝有隱晶石墨襯裡的流動床里完成的。其法1:將六氯苯置於反應器里,加熱至285~290度,連續通進不含氧的氫氣(用熟知的方法除氧,通過灼熱的Pt一石棉催化劑),反應室的溫度保持在425度左右,六氯苯轉化率是25%,收率以六氯苯計為97%,其它3%主要系四氯苯。其法2:條件同上,反應器里置有六氯苯,升溫至280度,通過一個氣體分配裝置供給氣態氨(所產生的氣體混合物每一克分子的六氯苯含二克分子的氨),反應室溫度保持在500度C,轉化率為30%,五氯苯收率是95%。催化還原反應的溫度在350一500度C比較合適,以400一450度為佳。如果溫度繼續升高可以使單程轉化率提高。但是,五氯苯的收率會有所降低,相反低氯代苯的含量會增多。若溫度低於上述範圍,反應速度過慢;意義不大。在混合氣里使六氯苯的比例增大,這樣做能提高設備利用率,但是這樣做的結果又會造成單程轉化率降低。作為該反應的催化劑隱晶石墨的量達到足夠多之後,連續化反應的速度會變得很快。所以為了增大催化劑的表面積,採用了金屬絲網作為襯裡的支架,使石墨自然地沉積在金屬絲網上。隨著反應的不斷進行,可能由於碳化物的沉積而使襯裡層加厚(但速度不會太快)。為了消除這一部分沉積物,可以通入空氣在300~350度將其燒掉。

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	大鼠	1080 mg/kg	1.行為毒性——全身麻醉 2.行為毒性——震顫
2	急性毒性	皮膚表面	大鼠	>2500 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3	急性毒性	口服	小鼠	1175 mg/kg	1.行為毒性——全身麻醉 2.行為毒性——震顫
4	慢性毒性	口服	大鼠	1662 mg/kg/28D-C	1.肝毒性——肝重量發生變化
5	慢性毒性	口服	大鼠	248 mg/kg/15D-C	1.肝毒性——肝重量發生變化 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化
6	慢性毒性	口服	大鼠	9 mg/kg/26W-C	1.肝毒性——肝重量發生變化 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化 3.血液毒性——白細胞計數發生變化
7	慢性毒性	口服	大鼠	1738 mg/kg/13W-C	1.腎、輸尿管和膀胱毒性——尿中成分發生變化 2.內分泌毒性——腎上腺皮質增生症 3.血液毒性——其他變化
8	慢性毒性	口服	小鼠	5940 mg/kg/15D-C	1.周圍神經毒性—— 痙攣性癱瘓或感覺無變化 2.行為毒性——震顫 3.慢性病相關毒性——死亡
9	慢性毒性	口服	小鼠	10909 mg/kg/13W-C	1.肝毒性——肝重量發生變化 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化 3.生化毒性——抑制或脫氫酶誘導
10	生殖毒性	口服	大鼠	2 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常
11	生殖毒性	口服	大鼠	1802 mg/kg，雄性配種 13 周前	1.生殖毒性——雄性生精功能異常（包括遺傳物質，精子形態，精子活力和計數）

五氯苯

基本介紹

簡介

物理性質

生態學數據

分子結構數據

計算化學數據

作用與用途

合成方法

貯存方法

安全信息

物質毒性

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