五氟苯酚

五氟苯酚（Pentafluorophenol），又稱五氟苯酚，2,3,4,5,6-五氟苯酚，五氟酚。白色固體，溶於大多數有機溶劑，尤其是非質子溶劑。用作醫藥、農藥、液晶材料中間體等。

基本介紹

• 中文名：五氟苯酚 
• 英文名：Pentafluorophenol 
• 別稱：五氟苯酚，2,3,4,5,6-五氟苯酚，五氟酚 
• 化學式：C6HF5O 
• 分子量：184.06 
• CAS登錄號：771-61-9 
• EINECS登錄號：212-235-8 
• 熔點：35℃ 
• 沸點：143℃（常壓） 
• 外觀：白色固體 

編號系統

CAS號：771-61-9

MDL號：MFCD00002156

EINECS號：212-235-8

RTECS號：SM6680000

BRN號：1912584

PubChem號：24846624

物性數據

1. 性狀：白色固體

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.757

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（ºC）：35

5. 沸點（ºC,常壓）：143

6. 沸點（ºC,5.2kPa）：未確定

7. 常溫折射率（n20）：1.4270d

8. 閃點（ºc）：72

9. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-2173.4

10. 晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：234.97

11. 晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-883.20

12. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-957.1

13. 氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：408.61

14. 臨界溫度（ºC）：335.85

15. 臨界壓力（KPa）：4.0

16. 偏心因子：0.502

17. 氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-867.4

18. 氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：164.1

19. 溶解性：溶於大多數有機溶劑，尤其是非質子溶劑。

毒理學數據

1、急性毒性：小鼠皮下LD50：283mg/kg；大鼠皮下LD50：322mg/kg

生態學數據

對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：28.10

2、 摩爾體積（cm3/mol）：108.9

3、 等張比容（90.2K）：257.9

4、 表面張力（dyne/cm）：31.4

5、 介電常數：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：11.14

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:6

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:150

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸

2.有毒和刺激性，應避免通過皮膚吸收體內。不能和強氧化劑、鹼、鹽酸以及酸酐一起放置，與可燃性固體或者液體儲存時，需遠離熱源和明火，應儲放在陰涼乾燥的地方。

貯存方法

儲放在陰涼乾燥的地方。

合成方法

由氫氧化鈉和全氟代苯親核取代反應而得到。

用途

1.醫藥、農藥、液晶材料中間體。

2.五氟代苯酚多用於製備多肽合成的五氟代苯基活性酯，從而促進肽鍵的形成。

對應化學方程式

活化羧基作為胺基酸保護基的烷基酯，形成肽鍵的反應速率非常慢。而苯酯有較高的反應活性。如果苯環上有電負性強的取代基時，胺解的速速將和酸酐胺解的速度差不多。因為肽鍵形成最重要的一個要求是反應高效而沒有副反應，所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了廣泛套用。五氟代苯酚酯既可以用於多肽的固相合成，也可以用於液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地套用到多肽的合成 (式1)[6]。又例如環肽的合成 (式2)。

五氟代苯酚活化羧基用於一些生物活性分子的合成[8,9]，例如法呢基轉移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制劑RPR130401類似物的合成 (式3)。

對應化學方程式

磺酸基的保護基 五氟代苯酚與對溴苯磺酸形成酯，從而保護磺酸基。在鈀的催化下，這個衍生物與3,4-二氯苯硼酸發生Suzuki偶聯反應,而磺酸基不受影響 (式4)。

對應化學方程式

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 8/PG 3

危險品標誌：刺激

安全標識：S26S36

危險標識：R36/37/38