本條目的二苯乙烯是指1，2-二苯乙烯，其還有一個異構體1，1-二苯乙烯，以下二苯乙烯均指1，2-二苯乙烯。二苯乙烯分為順式二苯乙烯與反式二苯乙烯，自然界中主要以反式二苯乙烯存在。反式構型以苷元或苷存在於天然植物中比較多，並常形成反式一3，4’，5一三羥基二苯乙烯(白藜蘆醇)的骨架及其衍生物分布在多種植物中。由於反式一二苯乙烯類化合物獨特的藥效，抗老年痴呆、抗癌、抗菌、抗氧化、降低血脂等多種重要的生物學功能，近些年引起了國內外學者的高度重視。
基本介紹
- 中文名：二苯乙烯
- 英文名：stilbene
- 化學式：C14H12
- 分子量：180
- CAS登錄號：588-59-0
- 熔點：124ºC
- 水溶性：不溶於水
化合物信息,物化性質,計算化學數據,急救措施,消防措施,泄露應急處理,操作處置與儲存,接觸控制,化合物介紹,
化合物信息
中文名稱：二苯乙烯
英文名稱：stilbene
英文別名：1,1'-(1,2-Ethenediyl)dibenzene
CAS號：588-59-0
分子式：C14H12
分子量：180.24500
精確質量：180.09400
LogP：3.85700
物化性質
密度：1.044g/cm3
熔點：124ºC
沸點：307ºC at 760mmHg
閃點：128.5ºC
折射率：1.658
計算化學數據
1.共價鍵單元數量:1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:0
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.複雜度:149
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:1
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
急救措施
吸入: 如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。
皮膚接觸: 脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫。
眼晴接觸: 分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。立即就醫。
食入: 漱口，禁止催吐。立即就醫。
對保護施救者的忠告：將患者轉移到安全的場所。諮詢醫生。出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。
消防措施
滅火劑：用水霧、乾粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。避免使用直流水滅火，直流水可能導致可燃性液體的飛濺，使火勢擴散。
滅火注意事項及防護措施：消防人員須佩戴攜氣式呼吸器，穿全身消防服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發出聲音，必須馬上撤離。隔離事故現場，禁止無關人員進入。收容和處理消防水，防止污染環境。
泄露應急處理
作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程式：建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器，穿防靜電服，戴橡膠耐油手套。禁止接觸或跨越泄漏物。作業時使用的所有設備應接地。儘可能切斷泄漏源。消除所有點火源。根據液體流動、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區，無關人員從側風、上風向撤離至安全區。
環境保護措施：收容泄漏物，避免污染環境。防止泄漏物進入下水道、地表水和地下水。
泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料：
小量泄漏：儘可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，並轉移至安全場所。禁止沖入下水道。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋，抑制蒸發。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：操作人員應經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。操作處置應在具備局部通風或全面通風換氣設施的場所進行。避免眼和皮膚的接觸，避免吸入蒸汽。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。如需罐裝，應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。避免與氧化劑等禁配物接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。倒空的容器可能殘留有害物。使用後洗手，禁止在工作場所進飲食。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過37°C。應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。保持容器密封。遠離火種、熱源。庫房必須安裝避雷設備。排風系統應設有導除靜電的接地裝置。採用防爆型照明、通風設定。禁止使用易產生火花的設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
接觸控制
工程控制：作業場所建議與其它作業場所分開。密閉操作，防止泄漏。加強通風。設定自動報警裝置和事故通風設施。設定應急撤離通道和必要的瀉險區。設定紅色區域警示線、警示標識和中文警示說明，並設定通訊報警系統。提供安全淋浴和洗眼設備。
個體防護裝備：
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴攜氣式呼吸器。
手防護：戴橡膠耐油手套。
眼睛防護：戴化學安全防護眼睛。
皮膚和身體防護：穿防毒物滲透工作服。
化合物介紹
二苯乙烯苷是蓼科蓼屬植物何首烏的主要成分之一，是一種多羥基酚類化合物。
提取來源：為寥科植物何首烏
外觀：棕紅色粉末
中藥何首烏特有成分為二苯乙烯苷類。何首烏中已發現的二苯乙烯苷包括2 , 3 , 5 ,4'-四羥基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(簡稱二苯乙烯苷)、2 , 3 , 5 , 4'-四羥基二苯乙烯-2 , 3-二-O-β-D-葡萄糖苷(即何首烏丙素)、2 , 3 , 5 , 4'-四羥基二苯乙烯-2-O-(6''-O-α-D-吡喃葡萄糖) -β-D-吡喃葡萄糖苷、2 , 3 , 5 ,4'-四羥基二苯乙烯-O- (6''-O-乙醯基) -β-D-葡萄糖苷等。中華人民共和國藥典將其作為檢測何首烏的定量指標。
二苯乙烯苷又稱芪多酚，屬多羥基芪類化合物（polyhydrostilbenes)，廣泛存在於蘚類和高級植物中。二苯乙烯苷被鑑定為一種植物抗毒素，是由植物在真菌感染、紫外線照射、機械損傷等不利條件下產生的。研究發現，二苯乙烯苷具有多種生理活性與藥用價值，已在降血脂、抗衰老、抑制腫瘤等方面顯示出功能性，這在當今日趨老齡化的社會中凸現其重要的研究和開發價值。
天然的二苯乙烯苷主要以二苯乙烯苷元側鏈結合一個單糖基的形式存在。其化學名為 2,3,5,4’四羥基-二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷。二苯乙烯苷的水溶液在高溫條件( 80℃)下不穩定,其含量與溫度呈負變關係。二苯乙烯苷在酸性溶液中很不穩定。在 4% 硫酸溶液中，室溫放置 12 h 後含量降為原來的 31.67% ，而在80℃下放置 4h 則檢測不到二苯乙烯苷。其降解產物為二苯乙烯苷苷元，並進一步降解為酚類化合物。二苯乙烯苷具有很強的抗輻射穩定性。在乾燥條件下，經 60Co-γ 射線輻射，其含量無明顯差異。
鑒於二苯乙烯苷的上述性質，我們通常將二苯乙烯苷對照品隔絕空氣包裝，外面用報紙包裹，避光，置冰櫃中冷藏。隨用隨取。
二苯乙烯苷的研究
1.二苯乙烯苷對腦缺血齧齒動物腦NMDA受體及細胞內鈣離子的影響
研究發現，二苯乙烯苷對澱粉樣蛋白、疊氮鈉和H2O2致SK-N-SH神經細胞損傷模型中具有較好的保護作用。
二苯乙烯苷能夠抑制齧齒動物腦缺血再灌注所導致的腦組織NMDA受體結合力及神經細胞內鈣離子濃度的升高，減輕鈣超載導致的腦組織損傷，可能具有腦保護作用。
2．不同地區制何首烏中二苯乙烯苷含量測定及穩定性考察
二苯乙烯苷是其有效成分之一，具有降低膽固醇和保肝作用。中國藥典2000年版何首烏項下規定了何首烏藥材中二苯乙烯苷含量不得低於1.0%，而對於制何首烏中二苯乙烯苷含量沒有規定含量限定。高效液相色譜法測定二苯乙烯苷。
從測定結果看，制何首烏中二苯乙烯苷含量為0 .127 %～ 4 .150 %，由於地區不同，各樣品之間存在很大差異。另外，既使同一批號的何首烏藥材，所得的炮製品制何首烏中二苯乙烯苷含量為1 .292 %，1 .454 %，1.685 %，也存在一定的差異。由於二苯乙烯苷為制何首烏的主要活性成分之一，其含量將影響臨床療效。因此，應在結合藥理實驗的基礎上，制訂其最低含量限度，並應規範其炮製工藝。隨溫度升高，制何首烏中二苯乙烯苷含量降低，尤其溶液狀態。說明溫度和濕度影響二苯乙烯苷穩定性。此結果與文獻報導一致。在乾燥的情況下，二苯乙烯苷在60Co-γ射線輻射下穩定。但在溶液中是否穩定，有待於進一步研究。
3．何首烏二苯乙烯苷抑制長波紫外線誘導的HaCaT細胞氧化應激損傷
二苯乙烯苷是何首烏中主要的生物活性成分，分子量為406.39，為白色無定形粉末，水溶性好，具有抗氧化清除自由基的作用，作為抗衰老的一種有效成分極具研究價值。本實驗觀察了二苯乙烯苷(TSG)對UVA誘導的人皮膚角質形成細胞活力的影響及氧化應激損傷的保護作用。利用倒置顯微鏡形態學觀察及MTT法研究二苯乙烯苷對皮膚角質形成細胞活力的影響；酶生化法測定細胞內MDA含量和SOD、GSH—PX的活性。
皮膚持續暴露於紫外線輻射中，會造成許多細胞的病理生理改變。TGS具有較強的抗氧化及光保護作用，是基於TGS清除自由基、提高抗氧化酶的活力、減少脂質過氧化物的形成以及調節氧化及抗氧化相關基因的表達。其光保護作用使其成為潛在的光保護成分，並套用於相關光保護製劑。其作用於人體皮膚的細胞和分子學改變，以及對皮膚的遠期作用還需要進一步研究論證。
4．不同炮製方法對何首烏中二苯乙烯苷含量的影響
苯乙烯苷為何首烏中主要的水溶性成分，具有抗衰老、神經保護、抗血脂及抗動脈粥樣硬化以及抗腫瘤及抗腫瘤轉移作用。採用HPLC測定各炮製品中二苯乙烯苷的含量，色譜柱為Agilent TC-C18(250mm×4.6mm，5um)，流動相為乙腈-水(25:75)，流速為0.8ml/min，檢測波長為320nm，常溫。
從試驗結果可知，發酵法製備的何首烏樣品中二苯乙烯苷的含量較高，與生品中二苯乙烯昔含量相近，表明發酵法的套用能較好的保留二苯乙烯苷，同時我們也檢測了各炮製品中還原糖含量，發現發酵法製備的何首烏樣品中還原糖含量較高，特別是酵母菌發酵品的還原糖含量與蒸製40 h 的制何首烏相近。因此生物發酵法套用於含苷類藥材的炮製是值得嘗試的。
5．何首烏中蒽醌與二苯乙烯苷的含量考察
採用HPLC法測定，色譜柱：symmetryC18(4.6×150mm，5 um)，二苯乙烯苷流動相為乙腈一水(25:75)，流速1ml/min，檢測波長320nm。
對廣西不同產地生何首烏測定結果表明，廣西不同產地，何首烏中的大黃素及大黃素甲醚含量差異較大，在同一樣品中，大黃素的含量均比大黃素甲醚高。二苯乙烯苷的含量也具有著性差異，最高的6.06 %，最低的0.04 %，平樂、恭城、桂林、賓陽等地所產何首烏藥材質量較好，二苯乙烯苷的含量均高於藥典規定的1% 的限量。
6. 大孔樹脂吸附純化何首烏中二苯乙烯苷的研究
以樹脂的比吸附量為指標，比較了4種大孔樹脂對二苯乙烯苷的吸附性能，對大孔樹脂吸附純化生首烏中二苯乙烯苷的工藝參數進行篩選，並在此基礎上考察了洗脫條件。
本實驗圍繞上樣、吸附、洗脫等主要樹脂純化過程進行工藝最佳化，何首烏二苯乙烯苷部位的樹脂純化工藝最終確定為：何首烏70%乙醇提取物，加水分散得濃度為4 .42 mg/mL(以二苯乙烯苷計)的上樣液，加至處理好的S -8大孔吸附樹脂，樹脂柱徑高比1∶8，吸附流速為3 BV/h， 待吸附完成後(樹脂對二苯乙烯苷的最大比吸附量為30 .06 mg/mL)，5 BV 蒸餾水洗脫除雜，再用50%乙醇洗脫7 BV， 洗脫流速6 BV/h，收集50%乙醇洗脫液，回收溶劑並減壓乾燥，即得何首烏二苯乙烯苷部位。上樣液製備以生首烏提取液減壓濃縮至乾，再加水分散、離心，除去水不溶性雜質，這樣既可增加大孔吸附樹脂對二苯乙烯苷的吸附，又可除去微小雜質，防止在吸附過程中堵塞孔隙。
7. 二苯乙烯苷的提取分離及在保健飲料中的套用研究
藥理分析表明，何首烏中的二苯乙烯苷活性成分具有顯著的降低血脂、降低血漿膽固醇和防止脂肪肝、防止肝功能損害等作用。二苯乙烯苷可以通過多種渠道達到降脂保健作用：
①促進腸道膽固醇的排泄及抑制外源性膽固醇的吸收。
②抑制膽固醇、甘油三酯和脂蛋白的合成。
③影響血脂分布、運轉及阻止膽固醇在肝臟中的沉積。
④降低血中膽固醇含量，能和膽固醇結合成脂，使之比較容易運送代謝和排泄，而減少血中膽固醇的含量，降低血清谷丙轉氨酶和穀草轉氨酶。此外，二苯乙烯苷還具有一定的改善記憶功能、保護大腦功能等治療保健作用。 本研究利用超聲空化效應，從何首烏中提取二苯乙烯苷，然後將分離富集的二苯乙烯苷套用於降脂保健飲料的開發。
8．何首烏中二苯乙烯苷的體外抗氧化研究
從傳統抗衰老中藥何首烏中提取、分離、純化得到不同組分：乙醇粗提物、大孔吸附樹脂層析樣品及二苯乙烯苷晶體，並運用HPLC、MS、NMR、X衍射對二苯乙烯苷晶體進行了分析鑑定。對照白藜蘆醇分別對三組分的抗氧化清除自由基性能進行了測定。包括還原能力、亞油酸體系抗氧化性能以及清除DPPH自由基、清除羥基自由基、清除超氧陰離子能力。
本實驗從何首烏中分離純化得到二苯乙烯苷晶體，純度達到99.8%，並通過X 衍射驗證為針狀晶體，NMR鑑定了其結構式。以上實驗表明：二苯乙烯苷具有良好的抗氧化清除自由基的能力。其對幾種自由基清除表現出了不同的效能，排序為超氧陰離子IC50 >羥基自由基IC50 > DPPH 自由基IC50 >組織過氧化脂質IC50。通過與白藜蘆醇對照，在分子結構上二苯乙烯苷在苯環2 位多一個酚羥基，並形成了糖苷。而在功能上，實驗證實二苯乙烯苷抗氧化性能較白藜蘆醇明顯突出。可見酚羥基的數目及在苯環的位置對其抗氧化性能有很大影響。對於不同純度的何首烏中二苯乙烯苷的提取物，大孔吸附樹脂樣品表現出了良好的抗氧化性能，其工業成本較純品大大降低，完全可作為優良的抗氧化、清除自由基保健品。同時該研究為進一步探討何首烏的抗衰老組分提供了一定的理論基礎。
9．製備色譜純化何首鳥活性成分二苯乙烯苷
用50%乙醇提取何首烏藥材，再採用大孔樹脂AB-8吸附柱對二苯乙烯苷提取物進行精製，得到二苯乙烯苷含量超過85%的精製分離產物(中級產物)；最後使用反相高壓液相製備色譜進行分離。
經HPLC測定和計算製備分離產物純度已達97%，該產物再次循環製備即可達到分析用對照品要求。
