《二聚型Azaphilonoid天然產物Chaetoglobins A/B以及Cochliodone A的統一合成路線研究》是依託南京大學，由姚祝軍擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：二聚型Azaphilonoid天然產物Chaetoglobins A/B以及Cochliodone A的統一合成路線研究
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：姚祝軍
- 依託單位：南京大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
Azaphilonoids是一大類含獨特共軛多烯酮以及氧（氮）雙環核心結構的聚酮類真菌代謝產物，目前已經被分離鑑定370多個化合物。迄今為止，這類具有多種生理活性的天然化合物尚沒有被很好地開發套用；且僅有個例不對稱全合成報導。主要有兩大原因：1、多數絕對立體化學的歸屬依賴CD光譜和理論計算預測，存在不確定性；2、缺乏有效的不對稱合成方法獲得這些天然產物的核心骨架。本項目擬在本組對Chlorofusin成功不對稱全合成及其方法學研究的基礎上，選取此類天然產物中結構相關性較高、尚無全合成報導的三例典型的二聚型天然產物作為目標進行全合成研究，分析探討其發生二聚的生源基礎，由此設計、發展一條合理高效的統一全合成路線，一方面確證這些天然產物化學結構鑑定中存在的疑問，另一方面希望由此發展新的催化不對稱方法建立這類化合物的核心結構，為這些重要天然產物的化學合成建立一種通用方法。
結題摘要
本項目針對具有C2對稱性或偽對稱性的天然產物chaetoglobin A和B 發展一條通用性的全合成路線。經過四年的研究工作，較為系統地研究並發展了苯酚衍生物氧化二聚為阻轉聯苯(萘)的不對稱合成方法、高價碘促進的多取代苯酚的氧化去芳構化合成手性 azaphilone的不對稱方法，並在此基礎上完善為關鍵azaphilone二聯體的合成方法，最後獲得了光學純目標產物Chaetoglobin A，從而建立了一條針對此類二聚型的具有氧化去芳環化結構特徵的一批天然產物的通用性全合成路線。本項目一共正式發表相關內容SCI論文6篇（標註項目號；詳見成果表），1部著作；國內外學術交流報告20多次；培養碩士生5名（畢業或轉博4名），博士生3名（畢業2名）。
