二硝基苯酚

二硝基苯酚

2,4-二硝基苯酚(2,4-DNP或簡稱DNP)

化學式:HOC6H3(NO2)2

它是一種黃色結晶固體,具有甜味,霉味。它升華,蒸汽揮發,可溶於大多數有機溶劑以及鹼性水溶液。

它是其他化學物質的前體,具有生物化學活性,可抑制線粒體細胞產生能量(三磷酸腺苷,ATP)。已經確定其作為節食輔助劑的高劑量使用具有嚴重的副作用,甚至死亡。

基本介紹

  • 中文名:二硝基苯酚
  • 英文名:2,4-Dinitrophenol
  • 別稱:2,4-DNP/DNP
  • 化學式:C6H4N2O5
  • 分子量:184.11
  • CAS登錄號:51-28-5
  • EINECS登錄號:200-087-7
  • 熔點:108°C(226°F; 381 K)
  • 沸點:113°C(235°F; 386 K)
  • 水溶性:0.6 g/100 mL (18°C) 
  • 密度:1.683g/cm3
  • 外觀:黃色晶體
  • 閃點:142.8°C
  • 套用:硫化染料生產,生產苦味酸和顯影劑,酸鹼指示劑,節食輔助劑
  • 安全性描述:S28,S37,S45,S61
  • 危險性符號:T:有毒 N:對環境有害
  • 危險性描述:R23/24/25,R33,R50
  • 危險品運輸編號:UN 1320 4.1/PG 1
  • 酸度:pKa=4.114
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合成

DNP通過1-氯-2,4-二硝基苯的水解產生。

使用

可用作單色指示劑,並用於製備染料、藥物和作為有機合成的中間體。
商業中:DNP用作防腐劑和非選擇性生物累積農藥。它是硫化染料木材防腐劑苦味酸的生產中的化學中間體。DNP也被用於製作照相顯影劑和炸藥(見貝殼石)。DNP在英國和美國被列為爆炸品。

化學危害

粉末或顆粒狀,與空氣混合,則可能發生粉塵爆炸。可能會因震動,摩擦等爆炸性地分解。也可能在加熱時爆炸。DNP與強鹼和氨形成爆炸性鹽,加熱分解時會釋放出二氧化氮的有毒煙霧。根據Trauzl鉛塊試驗,DNP爆炸強度為TNT的81%。

生物化學方面

DNP是弱酸性親脂試劑,是一種典型的解偶聯劑(uncoupler)。
在pH=7的環境下,2,4-二硝基苯酚以解離的形式存在(硝基對位的羥基失去一個質子)這種形式不能透過膜,因它是脂不溶性的。在酸性的環境中DNP接受質子後成為不解離的形式而變為脂溶性的,從而可有效地透過膜,同時將一個質子帶入膜內。解偶聯劑使膜對氫離子的通透性增加,將其帶入氫離子濃度低的一邊。這樣就剖壞了跨膜質子梯度的形成。在這種情況下它消散了線粒體葉綠體膜上的質子梯度,摧毀了細胞用來產生大部分ATP化學能的質子動力。質子梯度的能量不是產生ATP,而是作為熱量損失。
DNP通常用於生化研究,以幫助探索生物能量的化學滲透和其他膜轉運過程。

健康影響

DNP被認為具有高急性毒性。急性口服DNP導致基礎代謝率增加,噁心,嘔吐,出汗,頭暈,頭痛和體重減輕。慢性口服DNP可導致白內障和形成皮膚損傷和造成上的影響骨髓,中樞神經系統和心血管系統。

節食輔助

在史丹福大學的Cutting and Tainter首次報導該藥物大大提高了新陳代謝率的能力後,DNP在1933年至1938年間被廣泛用於減肥藥。DNP充當質子團,使質子穿過線粒體內膜,從而繞過ATP合成酶。這使得ATP生產效率降低。實際上,通常由細胞呼吸產生的部分能量被浪費為熱量。低效率與所採用的DNP劑量成比例。隨著劑量增加和能量產生更低效,代謝率增加(並且更多的脂肪被燃燒)以補償低效率並滿足能量需求。DNP可能是最著名的解偶聯氧化磷酸化劑。ATP合成酶對二磷酸腺苷(ADP)的“磷酸化”與氧化斷開或“解偶聯”。
但是限制DNP計量增加的主要因素不是缺乏ATP,而是由於在解偶聯期間產生的熱量導致的體溫過度升高。因此,DNP過量會導致致命的體溫過高,體溫在死亡前不久升至44°C。
病例報告顯示,人體每千克體重20-50mg的急性給藥可能是致命的。公布的最低致命攝入劑量為4.3 mg / kg。危險的副作用,比如對白內障的擔憂導致DNP在1938年底在美國停止使用。然而,DNP繼續被一些健美運動員和運動員用於迅速減少體內脂肪。致命的過量用藥包括的情況有意外接觸,自殺,和過度故意接觸(過量)的情況。DNP作為節食輔助劑的使用也導致了許多意外死亡。在英格蘭威爾斯,2007年至2016年,死亡證明書中提到DNP涉及15人死亡。
儘管DNP被廣泛認為對於臨床使用來說太危險,但其作用機制仍在研究中作為治療肥胖的潛在方法。2008年以來,科學家正在對人類天然存在的解偶聯蛋白進行研究。

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