乙烯

乙烯（Ethylene），化學式為C₂H₄，分子量為28.054，是由兩個碳原子和四個氫原子組成的有機化合物。兩個碳原子之間以碳碳雙鍵連線。乙烯存在於植物的某些組織、器官中，是由蛋氨酸在供氧充足的條件下轉化而成的。

乙烯是合成纖維、合成橡膠、合成塑膠（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用於製造氯乙烯、苯乙烯、環氧乙烷、醋酸、乙醛和炸藥等，也可用作水果和蔬菜的催熟劑，是一種已證實的植物激素。

乙烯是世界上產量最大的化學產品之一，乙烯工業是石油化工產業的核心，乙烯產品占石化產品的75%以上，在國民經濟中占有重要的地位。世界上已將乙烯產量作為衡量一個國家石油化工發展水平的重要標誌之一。

生理作用是：三重反應、促進果實成熟、促進葉片衰老、誘導不定根和根毛髮生、打破植物種子和芽的休眠、抑制許多植物開花（但能誘導、促進鳳梨及其同屬植物開花）、在雌雄異花同株植物中可以在花發育早期改變花的性別分化方向等。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，乙烯在3類致癌物清單中。

2023年上半年，620種產品中有331種產品產量同比增長。其中乙烯1543萬噸，增長3.8%。

基本介紹

• 中文名：乙烯 
• 外文名：Ethylene；ethene
• 化學式：C2H4 
• 分子量：28.054
• CAS登錄號：74-85-1 
• EINECS登錄號：200-815-3 
• 熔點：-169.4 ℃
• 沸點：-103.7 ℃
• 水溶性：不溶
• 密度：1.178 kg/m
• 外觀：無色氣體
• 閃點：-125.1 ℃
• 安全性描述：S9；S16；S33；S46 
• 危險性符號：F+
• 危險性描述：R12；R67 

發現歷史

中國古代就發現將果實放在燃燒香燭的房子裡可以促進採摘果實的成熟。19世紀德國人發現在泄露的煤氣管道旁的樹葉容易脫落。第一個發現植物材料能產生一種氣體，並對鄰近植物能產生影響的是卡曾斯，他發現橘子產生的氣體能催熟與其混裝在一起的香蕉。直到1934年甘恩（Gane）才首先證明植物組織確實能產生乙烯。隨著氣相色譜技術的套用，使乙烯的生物化學和生理學研究方面取得了許多成果，並證明在高等植物的各個部位都能產生乙烯，1966年乙烯被正式確定為植物激素。

發展現狀

隨著中國經濟的快速發展，中產階級生活水平得到了很大的提升，中國對乙烯衍生物市場終端產品的需求在快速增長;印度的市場需求也在同步增長，但基數相對較小。2010年，東北亞地區將成為世界乙烯需求量最大的地區，占全球乙烯市場需求比例由2000年的21%增長到35%;預計2014年中國乙烯需求將占世界總需求的36%。

資料顯示，雖然我國乙烯行業發展迅猛，在世界乙烯市場占有舉足輕重的地位，但依然有些不可規避的風險存在。

首先，市場競爭風險。中東乙烯企業主要以乙烷為原料生產乙烯，該地區的乙烷成本很低，即使加上運費，也比美國、西歐和世界其他地區包括中國的成本低得多，具有相當強的競爭力。廉價的中東乙烯下游產品聚乙烯、乙二醇等大量湧入亞太和中國市場，必將對我國市場相關產品構成嚴重的威脅。

其次，環境保護風險。乙烯工業生產過程中存在一定程度的環境污染問題，但在當今的環保技術下，乙烯的生產會對大氣、水體造成一定程度的污染。隨著新建項目的陸續投產以及中國政府在未來出台更為嚴格的環保標準，將對乙烯企業的環保工作提出更高的要求，企業存在因增加環保治理費用而使經營成本上升的風險。

此外還有石油進口風險。乙烯裝置的大量建設，也加大了對化工用油的需求。與中國面臨著石油短缺制約一樣，國內發展石化工業也面臨著資源制約矛盾，國內原油產量一直在2億噸左右，遠低於石油需求的增長速度。隨著今後乙烯工業的發展，化工用油短缺的矛盾也將日益突出。

分子結構

分子式：C₂H₄

結構簡式:：CH₂=CH₂

乙烯有4個氫原子的約束，碳原子之間以雙鍵連線。所有6個原子組成的乙烯是共面。H-C-C角是121.3°；H-C-H角是117.4 °，接近120 °，為理想sp混成軌域。這種分子也比較僵硬：旋轉C=C鍵是一個高吸熱過程，需要打破π鍵，而保留σ鍵之間的碳原子。VSEPR模型為平面矩形，立體結構也是平面矩形。雙鍵是一個電子云密度較高的地區，因而大部分反應發生在這個位置。

乙烯分子比例模型

乙烯分子裡的C=C雙鍵的鍵長是1.33×10 m，乙烯分子裡的2個碳原子和4個氫原子都處在同一個平面上。它們彼此之間的鍵角約為120°。乙烯雙鍵的鍵能是615kJ/mol，實驗測得乙烷C—C單鍵的鍵長是1.54×10 m，鍵能348kJ/mol。這表明C=C雙鍵的鍵能並不是C—C單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。這是乙烯的性質活潑，容易發生加成反應等的原因。

在形成乙烯分子的過程中，每個碳原子以1個2s軌道和2個2p軌道雜化形成3個等同的sp雜化軌道而成鍵。這3個sp 雜化軌道在同一平面里，互成120°夾角。因此，在乙烯分子裡形成5個σ鍵，其中4個是C—H鍵，1個是C—C鍵，兩個碳原子剩下未參加雜化的2個平行的p軌道在側面發生重疊，形成另一種化學鍵：π鍵，並和σ鍵所在的平面垂直。如：乙烯分子裡的C=C雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵形成的。這兩種鍵的軌道重疊程度是不同的。π鍵是由p軌道從側面重疊形成的，重疊程度比σ鍵從正面重疊要小，所以π鍵不如σ鍵牢固，比較容易斷裂，斷裂時需要的能量也較少。

理化性質

物理性質

化學性質

1、常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO₄溶液，溶液的紫色褪去，乙烯被氧化為二氧化碳，由此可用鑑別乙烯。

2、易燃燒，並放出熱量，燃燒時火焰明亮，並產生黑煙。

CH₂═CH₂+3O₂→2CO₂+2H₂O

3、烯烴臭氧化：

4、加成反應

CH₂═CH₂+Br₂→CH₂Br—CH₂Br（常溫下使溴水褪色）

（制氯乙烷）

（制酒精）

CH₂═CH₂+Cl₂→CH₂Cl—CH₂Cl

加成反應：有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。

5、加聚反應

nCH₂═CH₂→-[CH₂—CH₂]-_n （制聚乙烯）

在一定條件下，乙烯分子中不飽和的C═C雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子裡的碳原子能互相形成很長的鍵且相對分子質量很大（幾萬到幾十萬）的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。

這種由相對分子質量較小的化合物(單體)相互結合成相對分子質量很大的化合物的反應，叫做聚合反應。這種聚合反應是由一種或多種不飽和化合物（單體）通過不飽和鍵相互加成而聚合成高分子化合物的反應，所以又屬於加成反應，簡稱加聚反應。

分子結構數據

摩爾折射率	10.70
摩爾體積（cm/mol）	58.1
等張比容（90.2K）	102.5
表面張力（dyne/cm）	9.6
極化率（10cm）	4.24

毒理學數據

1、急性毒性

LC₅₀：95ppm（小鼠吸入，2h）

2、亞急性與慢性毒性

大鼠吸入11.5g/m，1a，生長發育與對照組有差別。

生態學數據

生物降解性		非生物降解性		其他有害作用
好氧生物降解性	24~672h	空氣中光氧化半衰期（h）	6.2~56h	該物質對環境有危害，對魚類應給予特別注意。還應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。
厭氧生物降解性	96~2688h

套用領域

工業領域

1、石油化工最基本原料之一。在合成材料方面，大量用於生產聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯，乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡膠等；在有機合成方面，廣泛用於合成乙醇、環氧乙烷及乙二醇、乙醛、乙酸、丙醛、丙酸及其衍生物等多種基本有機合成原料；經鹵化，可制氯代乙烯、氯代乙烷、溴代乙烷；經齊聚可制α-烯烴，進而生產高級醇、烷基苯等；

2、主要用作石化企業分析儀器的標準氣；

3、乙烯用作臍橙、蜜桔、香蕉等水果的環保催熟氣體；

4、乙烯用於醫藥合成、高新材料合成。

生態領域

乙烯“三重反應”(triple response of ethylene)：①抑制莖的伸長生長；②促進莖和根的增粗；③促進莖的橫向增長。用乙烯處理黃化幼苗莖可使莖加粗和葉柄偏上生長。

由於乙烯可以促進RNA和蛋白質的合成，並可在高等植物體內使細胞膜的透性增加，加速呼吸作用，因而當果實中乙烯含量增加時，已合成的生長素又可被植物體內的酶或外界的光所分解，進一步促進其中有機物質的轉化，加速成熟。常用乙烯利溶液浸泡未完全成熟的番茄、蘋果、梨、香蕉、柿子等果實能顯著促進成熟。

乙烯也有促進器官脫落和衰老的作用。乙烯在花、葉和果實的脫落方面起著重要的作用。

乙烯還可促進某些植物（如瓜類）的開花與雌花分化，促進橡膠樹、漆樹等排出乳汁。

乙烯還可誘導插枝不定根的形成，促進根的生長和分化，打破種子和芽的休眠，誘導次生物質的分泌等。

農業領域

乙烯是一種植物內源激素，高等植物的所有部分，如葉、莖、根、花、果實、塊莖、種子及幼苗在一定條件下都會產生乙烯。它是植物激素中分子最小者，其生理功能主要是促進果實、細胞擴大。籽粒成熟，促進葉、花、果脫落，也有誘導花芽分化、打破休眠、促進發芽、抑制開花、器官脫落，矮化植株及促進不定根生成等作用。

乙烯是氣體，難於在田間套用，直到開發出乙烯利，才為農業提供可實用的乙烯類植物生長調節劑。主要產品有乙烯利、乙烯矽、乙二肟、甲氯硝吡唑、脫葉膦、環己醯亞胺（放線菌酮），它們都能釋放出乙烯，或促進植物產生乙烯的植物生長調節劑，所以統稱之為乙烯釋放劑。國內外最為常用的僅是乙烯利，廣泛套用於果實催熟、棉花採收前脫葉和促進棉鈴開裂吐絮、刺激橡膠乳汁分泌、水稻矮化、增加瓜類雌花及促進鳳梨開花等。

乙烯類植物生長調節劑中還有一些品種在植物體內通過抑制乙烯的合成，而達到調節植物生長的作用，則稱之為乙烯合成抑制劑。國內市場上尚無此類產品，因而不予介紹。

急救措施

接觸部分	急救措施
皮膚接觸	發生凍傷不要塗擦，不要使用熱水。使用清潔、乾燥的敷料包紮，就醫治療。
眼睛接觸	立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少30分鐘。就醫。
吸入	迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入	飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：易燃，與空氣混合能形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。與氟、氯等接觸會發生劇烈的化學反應。

有害燃燒產物：一氧化碳。

滅火方法：切斷氣源。若不能切斷氣源，則不允許熄滅泄漏處的火焰。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。

滅火劑：泡沫、二氧化碳、乾粉。

泄露應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至上風處，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。合理通風，加速擴散。噴霧狀水稀釋。如有可能，將漏出氣用排風機送至空曠地方或裝設適當噴頭燒掉。漏氣容器要妥善處理，修復、檢驗後再用。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員穿防靜電工作服。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹵素接觸。在傳送過程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產生靜電。搬運時輕裝輕卸，防止鋼瓶及附屬檔案破損。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、鹵素分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備。

安全信息

安全術語	S9：Keep container in a well-ventilated place. 保持容器在通風良好的場所。
	S16：Keep away from sources of ignition - No smoking. 遠離火源，禁止吸菸。
	S33：Take precautionary measures against static discharges. 對靜電採取預防措施。
	S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label. 食入時，立即求醫並出示容器/標籤。
風險術語	R12：Extremely flammable. 極易燃的。
	R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness. 蒸汽可能引起睏倦和眩暈。