乙基薄荷烷甲醯胺是一種化學物質，分子式是C13H25NO 。食品、保健品、化妝品、醫藥產品和菸草行業等作為清涼劑。
基本介紹
- 中文名：乙基薄荷烷甲醯胺
- 別名：WS-3
- 化學名：N-乙基-（2-異丙基-5-甲基）
- CAS：39711-79-0
簡介,編號系統,物性數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,產品特點,使用範圍,用途,安全信息,
簡介
乙基薄荷烷甲醯胺
Ethyl Menthane Carboxamide
別名：WS-3
化學名：N-乙基-（2-異丙基-5-甲基）環己烷醯胺，N-ethyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide
CAS Name:N-Ethyl-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxamide N-ethyl-4-menthane-3-carboxamide
分子式:C13H25NO
分子量：211.34
編號系統
CAS號：39711-79-0
MDL號：MFCD00130071
EINECS號：254-599-0
物性數據
熔點87-102 ºC
溶解性：不溶於水。
白色或類白色粉末，溶於絕大多數有機溶劑。
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：63.67
2、摩爾體積：235.1
3、等張比容（90.2K）：546.4
4、表面張力（dyne/cm）：29.1
5、極化率：25.24
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.5
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積29.1
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.複雜度:213
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:3
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
遵照規定使用和儲存則不會分解。
貯存方法
密閉於陰涼乾燥環境中
合成方法
1 左旋氯代薄荷烷的合成
在四口燒瓶中加入一定量的冷卻至5℃、70%的氯化鋅溶液,通入氯化氫氣體,維持催化體系在30～40℃。強烈攪拌下加入定量的薄荷腦,反應一定時間,通過色譜跟蹤分析,顯示薄荷腦消失即為反應結束。分出油相，經萃取、水洗、酸洗、水洗、鹼洗、水洗、乾燥、過濾後,減壓蒸餾得到目標產物。轉化率約90%,收率大於85%,旋光小於- 50°,純度大於96%(氣相色譜法)。
2 左旋薄荷甲酸的合成
在乾燥的四口反應燒瓶中加入定量的鎂屑、無水乙醚、引發劑等。在恆壓滴液漏斗中加入左旋氯代薄荷烷與無水乙醚的混合物。攪拌並適當加熱引發反應,緩慢滴加混合物,保持回流狀態,滴加約1小時,滴加完畢後繼續反應2小時。當鎂基本反應完全,溶液變為黑色時,反應基本結束,將反應液冷卻至- 10℃以下,通入乾燥的二氧化碳,控制通氣速度,保持低溫,反應約1小時。之後用10%的鹽酸酸化,靜止分層。水相用乙醚萃取兩次,合併有機相,用10%氫氧化鈉溶液中和有機相至顯鹼性,有機相用水洗兩次,再用濃鹽酸酸化水相,萃取水相,合併有機相,用無水硫酸鎂乾燥有機相,過濾後常亞下回收溶劑,減壓下脫除有機雜質得到左旋薄荷甲酸。
3 左旋薄荷甲醯氯的合成
將左旋薄荷甲酸融化後加入反應瓶中,加入二氯亞碸,接油水分離器,攪拌回流反應約3小時,至無氣體生成為止,經常壓、減壓脫出過量的二氯亞碸後,將產品冷卻後冷乙醚中,備用。
4 薄荷醯胺的合成
配製稀氫氧化鈉溶液,並冷卻至0℃後加入反應瓶中,在加入70%的一乙胺溶液,強烈攪拌下,緩慢滴加上面製備的冷薄荷醯氯乙醚溶液,控制反應溫度低於10℃ ,滴加時間約1小時,繼續反應約1小時,結束反應。分出有機相,萃取水相,合併後的有機相用稀鹽酸和水洗至中性,乾燥過濾,脫除溶劑,減壓下脫除有機雜質,趁熱倒出產品,粗產品用丙酮與水溶液重結晶,乾燥後得白色針狀結晶產品———薄荷醯胺。產品熔點84～ 87℃ ,旋光度-50°,純度98%(氣相色譜法)。
產品特點
產品的特點：清怡，持久，新鮮，無刺激性辣味，無苦味。
而薄荷腦的缺點是：用量低時，無清涼作用；用量大時，會有甜味和刺激性辣味；清涼效果短暫，只有3－5分鐘。
在新產品開發中，當需要有清涼效果時，而不需要薄荷味道，可以用WS-3；清涼效果顯著，持久。可持續15－30分鐘（口香糖或者牙膏）。
使用範圍
食品、保健品、化妝品、醫藥產品和菸草行業等作為清涼劑。
用途
千禧年把WS-3描述為幾近無色的白色晶體，主要用於如醫藥、口腔護理、糖果中的制涼劑。而奇華頓指出，與薄荷油混合使用效果會更好。它能產生更具衝擊的、清新的，持久的香氣，它的口感閥值為200ppb(用樹脂浸漬紙條放入口中測得)。Mosciano形容當香氣達到10%時“幾近無味，有輕微的酒精味及涼味”。當以濃度10-100ppb品嘗時，“對三叉神經有強烈而長時間的刺激。涼味感覺慢慢得穩定得增強，最後直到滿嘴都是清涼的感覺，並伴有輕微的樟腦和薄荷的味道。”
牙膏、食品、藥品、化妝品是與人們息息相關,在日常生活中必不可少的生活消費品,隨著人們生活水平的不斷提高,消費者對消費品的要求也越來越高,同樣,對產品製造商來說,不斷提高產品質量,才能不斷滿足社會的需求。薄荷醯胺的優異性能正好滿足了這兩個方面的要求,比如,使用了含薄荷醯胺清涼劑的口香糖或者牙膏,就不會讓消費者再忍受薄荷的強烈氣味了,而可以享受到持久的清新涼爽感受。這樣,產品的檔次得到了很大的提高,必然會受到廣大消費者的歡迎,從而形成一個良性循環,推動市場向前發展。因此,薄荷醯胺在牙膏市場的前景是樂觀的、誘人的。一定會為牙膏行業帶業巨大的經濟效益,同時也為社會帶來巨大的社會效益。
安全信息
安全標識：S39
危險標識：R22R41
