1985年,他終於與Kitty Music簽約,並於1986年推出首張單曲「失意的Down Town」進入日本流行樂壇。 出道後的久保田利伸於87年推出單曲「Cry On Your Smile」正式在日本樂壇走紅,成為一位家喻戶曉的歌星。這段期間他除了不斷推出作品之外,也參加了電台的定期演出,久保田的歌曲更是搭上廣告、連續劇的主題曲。最後1989年這一年如願地舉辦個人的巡迴演唱會,一連就舉辦了88場,並於同年推出了個人的首張精選輯The Baddest。
1990到1994年這段期間裡,久保田除了持續作品推出之外,他受到了兩件事情的刺激,大大地影響了他音樂創作的方向:其一是1991年前往非洲的奈及利亞參加『Children Of Africa』的慈善演出、其二則是參與可口可樂1993年度廣告而來到心目中夢想已久的國度牙買加後,非洲與牙買加的雷鬼樂、饒舌樂、R&B、HIP HOP、甚至放克樂都深深地植入久保田的音樂理念,讓他的音樂視野更加寬廣。於是久保田在整個音樂創作過程轉變最大的時期推出了個人第二張精選輯The Baddest II。
1994年後久保田幾乎長住美國紐約,睽違兩年後推出了專輯Bumpin' Voyage(崎嶇之旅)。同年8月間,久保田終於以toshi KUBOTA之名推出了首支單曲Funk It Up正式打開美國樂壇大門。接著他又火速地在全美推出個人首張英文專輯Sunshine Moonlight(日光光,月晃晃),獲得美國許多樂評的高度推崇。1996年可說是久保田成為超級巨星的元年,他所推出的單曲「La La La Love Song」搭配富士電視台由木村拓哉、山口智子、竹野內豐、松隆子主演的電視連續劇『長假』締造了兩百萬的超高銷售佳績,他也一舉晉升百萬級的暢銷藝人!
1998至1999年一直旅居紐約的久保田自從「AHHHHHH!」就一直未見新作。終於1999年7月 28日推出了雙張單曲,一張叫做「The Sound Of Carnival」,另一張名為Soul Bagin。接著久保田受邀為電影『信差』(草剪剛、飯島直子領銜主演)撰寫電影主題曲「Messengers' Rhyme」,一時更成為佳話。
作曲家兼歌手久保田利伸(代表歌曲《Cry On Your Smile》)將於11月23日發行精選專輯《THE BADDEST~Hit Parade~》。
至今為止,久保田利伸已經發售了四部《THE BADDEST》系列作品,分別是《THE BADDEST》(1989年10月)、《THE BADDEST II》(1993年9月)、《THE BADDEST~Only for lovers in the mood~》(2002年7月)、《THE BADDEST III》(2002年12月),累計銷售量超過300萬張。