《中藥板藍根中抗HIV化合物Isatisine A的仿生合成研究》是依託蘭州大學，由謝志翔擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：中藥板藍根中抗HIV化合物Isatisine A的仿生合成研究
- 依託單位：蘭州大學
- 項目負責人：謝志翔
- 項目類別：面上項目
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
天然產物Isatisine A 不僅具有複雜、新穎的多環結構，而且具有重要的抗愛滋病生物活性。開展其仿生全合成研究對於豐富新化合物和複雜化合物的仿生設計與合成及尋找高效低毒的候選藥物具有重要意義。.採用仿生合成方法，一些複雜的分子可以用簡單的分子來組裝，這些簡化途徑有時可以達到驚人的地步。本項目以天然產物Isatisine A為目標分子，利用親核試劑對亞胺的加成及二苯羥乙酸重排作為關鍵反應，進行仿生合成研究，為合成結構較複雜、新穎的Isatisine A 提供一條簡捷、有效的途徑。在此基礎上對Isatisine A的生源合成進行探討。
結題摘要
根據研究計畫，在大量文獻調研的基礎上首先對具有潛在抗HIV活性天然產物Isatisine A 的生源合成途徑進行推測，並根據此推測的生源合成途徑設計仿生合成路線，設計以親核試劑對亞胺的加成及二苯羥乙酸重排作為關鍵反應來合成天然產物(-)-Isatisine A。為提高項目的可行性，我們分別對親核試劑對亞胺的加成反應和二苯羥乙酸重排反應進行模型反應研究，並把以親核試劑對亞胺的加成模型反應研究結果擴展，系統的研究在脯氨酸催化下醛和酮對吲哚酮亞胺的加成反應，並把此研究結果完善發表。在模型反應成功的基礎上，經努力完成了(-)-Isatisine A的仿生合成，研究結果發表在Org. Lett. 上。達到了計畫書的要求。同時對推測的Isatisine A 生源合成途徑進行驗證。 另在此項目的資助下，我們還完成了具有抗HIV活性天然產物Przewalsin B的合成，及由胺基酸仿生合成吡咯衍生物的合成方法學研究，這兩個工作目前正在投稿審理中，另有三個研究工作目前正在收集數據，預計將在2014年發表出來。
