純白色結晶粉末，能溶於醇和苯，不溶於石油醚，微溶於熱水，有刺激性。
基本介紹
- 中文名：三苯基氧化膦
- 分子式：：C18H15OP
- 分子量：：278.28
- 密度：：1.17g/cm3
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化學信息
中文名
三苯基氧膦、氧化三苯基膦
英文名
Triphenylphosphine oxide；
英文別名
Ph3P=O; phosphorane, triphenyl-, oxide; phosphorus(1+), hydroxytriphenyl-, inner salt; Triphenylphosphan-oxid; TRIPHENYLPHOSPHINE OXIDE; Triphenylphosphineoxide; Triphenylphosphoniumolate; triphenylphosphane oxide
CAS號：791-28-6
EINECS號：212-338-8
理化性質
熔點：154-158 °C(427-429 K) 。
沸點：462.9±18.0 °C。
閃點：233.8±21.2 °C
蒸汽壓：2.62E-08mmHg at 25°C
分子結構：Ph3PO與POCl3結構類似，都為四面體結構。
用途
可作用在有機合成中間體，醫藥中間體，催化劑和萃取劑。
相關性質
三苯基氧化膦骨架的剛性及氧原子的鹼性，都致使其可以誘髮結晶其他方法難以結晶的化合物，對於含酸性氫的物質，比如酚尤其有效。
氧化還原
很多金屬離子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反應，發生如下反應：2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
因此三苯基膦樣品中常常含有雜質三苯基氧膦。
氧化的三苯基膦可通過與三氯矽烷反應得到再生：
Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
與金屬原子相互作用
Ph3PO可以與很多“硬酸”金屬原子配合，典型的配合物例如四面體型的
NiCl2(OPPh3)2。
製取方法
有機合成中很多反應，如Wittig、Staudinger和光延反應都會產生Ph3PO副產物，Ph3PCl2在轉化醇為氯代烴也會產生三苯基氧化膦：
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl
