三氯乙酸

三氯乙酸，有機化合物，又名三氯醋酸 ，無色結晶，有刺激性氣味，易潮解 ，溶於水、乙醇、乙醚 。主要用於有機合成和制醫藥、化學試劑、殺蟲劑。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，三氯乙酸在2B類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：三氯乙酸
• 英文名：Trichloroacetic acid solution
• 化學式：C2HCl3O2；Cl3CCOOH
• 分子量：163.40
• 熔點： 57.5℃
• 沸點：197.5℃
• 水溶性：溶於水、乙醇、乙醚
• 密度：1.63
• 閃點：>110℃
• 危險性符號：20(酸性腐蝕品)

化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：1.3

氫鍵供體數量：1

氫鍵受體數量：2

可旋轉化學鍵數量：0

互變異構體數量：

拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3

重原子數量：7

表面電荷：0

複雜度：83.4

同位素原子數量：1

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

製備方法

1、由醋酸氯化後分離以氯乙酸母液作原料，硫磺粉為催化劑，在90-100℃條件下繼續氯化，然後再結晶，即得。

2、三氯乙醛法　由三氯乙醛與發煙硝酸共熔氧化而得，反應溫度80～100℃。用硝酸或高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可製得三氯乙酸。

3、以一氯乙酸母液用硫粉為催化劑進一步深度氯化，經結晶而得。

4、以四氯乙烯為原料，於120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料，鈦為催化劑，在40～120℃進行水解，均可得到三氯乙酸。

環境影響

1.健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：吸入本品粉塵對呼吸道有刺激作用，可引起咳嗽、胸痛和中樞神經系統抑制。眼直接接觸可造成嚴重損害，重者可導致失明。皮膚接觸可致化學性灼傷。口服灼傷口腔和消化道，出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。

2.毒理學資料及環境行為

毒性：屬低毒類。

急性毒性：LD50 3300mg/kg(大鼠經口)；5640mg/kg(小鼠經口)

危險特性：不易燃燒。受高熱分解產生有毒的腐蝕性氣體。具有較強的腐蝕性。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

3.現場應急監測方法:

4.實驗室監測方法:

液-液萃取氣相色譜法《水和廢水標準檢驗法》(20版)

5.環境標準:

前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度5mg/m3

美國(1976)農灌水標準 0.2mg/L

應急處理

（1）泄漏應急處理

隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，將地面灑上蘇打灰，然後用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。

（2）防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應該佩帶防毒口罩。必要時佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

防護服：穿工作服(防腐材料製作)。

手防護：戴橡皮手套。

其它：工作後，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

（3）急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷，就醫治療。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。

生化性質

TCA與蛋白質之間主要有以下幾個方面的作用:①在酸性條件下與蛋白質形成不溶性鹽.②作為蛋白質變性劑使蛋白質構象發生改變，暴露出較多的疏水性基團，使之聚集沉澱.③隨著蛋白質分子量的增大，其結構複雜性與緻密性越大，TCA可能滲入分子內部而使之較難被完全除去，在電泳前樣品加熱處理時可能使蛋白質結構發生酸水解而形成碎片，而且隨時間的延長這一作用愈加明顯；

在電泳時使用TCA對蛋白質樣品的濃縮或除鹽時，對於分子質量大的蛋白質，要慎重選擇TCA.對小分子量蛋白質的濃縮，採用TCA時也有兩點需要注意:一是用TCA沉澱後，儘量用丙酮徹底抽提TCA;二是樣品處理後要儘快進行電泳分析，以免發生聚集及斷裂，造成結果分析的不準確。

除蛋白質

以黃精多糖脫除蛋白條件單因素試驗為例說明：

1蛋白脫除時間選擇試驗 準確量取蛋白質濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脫蛋白溫度為70℃，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察脫蛋白時間為10min、20min、30min、40min、50min條件下多糖蛋白脫除率。

2三氯乙酸濃度選擇試驗 蛋白脫除溫度為70℃，脫蛋白時間為30min，加入三氯乙酸3mL，考察三氯乙酸濃度分別為2%、4%、6%、8%、10%條件下多糖的蛋白脫除率。

3蛋白質濃度選擇試驗 準確量取不同濃度的蛋白質多糖溶液10mL，溫度為70℃，時間為30min，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察蛋白質濃度分別為0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L條件下多糖蛋白脫除率。

4脫除蛋白溫度選擇試驗 準確量取蛋白質濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脫蛋白時間為30min，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察脫蛋白溫度為50℃、60℃、70℃、80℃、90℃條件下多糖蛋白脫除率。

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	腹腔注射	小鼠	500 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2	急性毒性	皮下注射	小鼠	270 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3	慢性毒性	口服	大鼠	32 mg/kg/90D-C	1.肝毒性——肝重量發生變化; 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化; 3.生化毒性——抑制或誘導氧化還原酶
4	慢性毒性	口服	大鼠	398 mg/kg/10W-C	1.肝毒性——其他變化; 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降; 3.生化毒性——抑制或誘導脫氫酶
5	慢性毒性	口服	小鼠	1420 mg/kg/10W-C	1.肝毒性——肝重量發生變化; 2.生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶 （脫烷基化，羥基化等）; 3.生化毒性——影響輔酶A
6	眼部毒性	皮膚表面	兔	210 ug	作用較輕
7	眼部毒性	入眼	兔	3500 ug/5S	作用嚴重
8	突變毒性		鼠傷寒沙門氏菌	250 ug/plate
9	突變毒性	腹腔注射	小鼠	300 mg/kg/24H
10	突變毒性	口服	小鼠	1634 mg/kg
11	突變毒性	口服	小鼠	250 mg/kg
12	突變毒性	腹腔注射	小鼠	125 mg/kg
13	突變毒性	口服	小鼠	500 mg/kg
14	突變毒性	腹腔注射	小鼠	125 mg/kg/5D
15	突變毒性	腹腔注射	雞	200 mg/kg
16	致癌性	口服	小鼠	427 mg/kg/61W-C	1.致癌性——致癌（根據RTECS標準）; 2.肝毒性——腫瘤
17	生殖毒性	口服	大鼠	3300 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——胎兒毒性（如胎兒發育不良，但不至死亡）
18	生殖毒性	口服	大鼠	8 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升; 2.生殖毒性——植入後死亡率增加
19	生殖毒性	口服	大鼠	6402 mg/kg，雌性受孕 1-22 天后	1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升; 2.生殖毒性——植入後死亡率增加; 3.生殖毒性——心血管循環系統發育異常
20	生殖毒性	腹腔注射	小鼠	125 mg/kg，雄性配種 5 天前	1.生殖毒性——雄性生精功能異常 （包括遺傳物質，精子形態，精子活力和計數）

主要用途

用於有機合成和制醫藥、化學試劑、殺蟲劑;

三氯乙酸在羊毛活性染料染色中的作用：三氯乙酸加入到羊毛活性染料染色體對其上染百分率有較大提高,上染百分率達到95%以上,活性紅B-3BF、活性紅KN-5B、活性紅KE-3B、活性紅K-2BP的染色溫度在90℃以上的染色效果更好。隨著時間的延長,普通活性染料染色羊毛效果不斷提高,但染色保溫時間不宜超過60min。三氯乙酸作為羊毛染色助劑的最佳工藝為:在90℃條件下,三氯乙酸質量濃度2 g/L,染料用量2%(owf),保溫60 min條件下染色,染色後未經皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳,在後處理工藝方面需要更進一步的改進。