三氯乙醯胺

三氯乙醯胺，2,2,2-Trichloroacetamide，是一種分子式為C2H2Cl3NO，分子量為162.4024的化工產品。CAS號:594-65-0。主要用於合成重要的化工產品。

基本介紹

• 中文名：三氯乙醯胺
• 外文名：2,2,2-Trichloroacetamide
• 分子式：C2H2Cl3NO
• 分子量：162.4024

基本信息

中文名稱:三氯乙醯胺

英文名稱:2,2,2-Trichloroacetamide

中文別名:2,2,2-三氯乙醯胺;三氯乙醛胺;三氯乙醛肟

英文別名:Trichloracetamid; Trichloroacetamide:2,2,2-Chloroacetamide; 2,2,2-trichloro-acetamid; Acetamide, alpha-trichloro- alpha,alpha,alpha-Trichloroacetamide; alpha-trichloro-acetamid; Amid kyseliny trichloroctove; amidkyselinytrichloroctove; TRICHLOROACETAMIDE; Trichloroacetaldoxime; Acetamide, 2,2,2-trichloro- chloraloxime; alpha-trichloro-acetamide

CAS號:594-65-0

分子式:C2H2Cl3NO

分子量:162.4024

系統編號

CAS號：594-65-0

MDL號：MFCD00008009

EINECS號：209-849-3

RTECS號：AC9275000

BRN號：1754028

PubChem號：24889438

分子結構數據

1、 摩爾折射率：29.39

2、 摩爾體積：96.5

3、 等張比容（90.2K）：256.2

4、 表面張力（dyne/cm）：49.6

5、 極化率：11.65

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：1

2、 氫鍵供體數量：1

3、 氫鍵受體數量：1

4、 可旋轉化學鍵數量：0

5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：43.1

6、 重原子數量：7

7、 表面電荷：0

8、 複雜度：85.4

9、 同位素原子數量：0

10、 確定原子立構中心數量：0

11、 不確定原子立構中心數量：0

12、 確定化學鍵立構中心數量：0

13、 不確定化學鍵立構中心數量：0

14、 共價鍵單元數量：1

物性數據

1. 性狀：白色結晶或粉末

2. 熔點（℃）：139-143

3. 沸點（ºC）： 238-240

4. 溶解性：溶於熱水和醇

存儲方法

將密器密封，儲存密封的主藏器內，並放在陰涼， 乾爽的位置。

主要用途

用途：用作有機合成原料、醫藥中間體。

合成用途

依普利酮的合成：

化合物4的合成 向1000 mL的四口反應瓶中加入Δ9(11) 坎利酮100g( 化合物5) ，DMF 260 mL，氯化鋰30g，常溫攪拌30 min，然後慢慢加入三乙胺30 mL和事先製備好的丙酮氰醇77 mL，升溫至80℃，80 ～ 83℃繼續反應20 h。20 h後，降溫至30 ℃，加入碳酸氫鈉溶液 (21g + 1500mL) ，滴加過程，體系溫度不能超過10℃ 。滴加完後，再繼續攪拌30min，然後過濾，並用去離子水洗滌至中性，50 ～ 55℃真空乾燥得化 合物4約64.1g，收率為55. 3%，

化合物3的合成向1000 mL的四口反應瓶中加入甲醇80 mL，0. 8 N的稀鹽酸500 mL，50 g化合物4，升溫至回流，繼續反應5 h。5 h後，降至10 ℃，再繼續攪拌30 min，然後過濾，並用去離子水洗滌至中性，50 ～ 55 ℃真空乾燥得化合物3約45. 2 g，收率為90. 2%。

3化合物2的合成 向1 000 m L的四口反應瓶中，加入810 mL的無水甲醇、54 g化合物3，升溫至約30 ℃ 。然後將甲醇鈉溶液緩慢滴入反應瓶中，滴加時間約1 h。滴加完畢，升溫至回流，保持反應20 h。常壓蒸除甲醇，同時慢慢加入6 mol/L的鹽酸220 mL。蒸餾結束，降溫至25 ～ 30 ℃，以二氯甲烷提取3次，每次200mL，合併二氯甲烷，然後用50mL飽和碳酸氫鈉溶液和50 mL飽和氯化鈉溶液洗滌，分出二氯甲烷層，加入無水硫酸鎂乾燥1 h。1 h後過濾，濾液減壓蒸餾，蒸餾完畢，加入216 mL的甲苯，降溫析晶。次日過濾，並用少量的乙酸乙酯洗滌，抽乾，出料，所得固體在50 ℃下真空乾燥，得化合物2約33. 0g。收率為60. 3%。

化合物1即依普利酮的合成 向500 mL四口反應瓶中，依次加入二氯甲烷170mL，17 g化合物2、三氯乙醯胺12. 3 g，攪拌使原料溶解。降溫至0 ～ 5 ℃，滴加30%過氧化氫(85mL) ，滴加完畢。繼續攪拌約8 h，TLC檢測反應液中至無原料。靜止分層，分出水層，水層用二氯甲烷萃取2次(50mL × 2) ，合併二氯甲烷層，用3%亞硫酸氫鈉溶液洗滌兩次(50mL × 2) ，飽和鹽水(40mL) 洗滌1次。分出二氯甲烷層，並加入適量的無水硫酸鈉乾燥4h。過濾，減壓蒸餾二氯甲烷溶液減壓濃縮至乾，得依普利酮粗品16.2g;收率為91.7%。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。

安全信息

風險術語

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。